Владимир Мономах не собирался мириться с потерей Чернигова. Когда сила была на стороне Олега, он уступил, но, как только ситуация изменилась, начал плести козни против родственника. Повод начать войну против Олега вскоре нашелся.
Под 1095 г. в Повести временных лет сообщается, что «пришли половцы Итларь и Кытан к Владимиру мириться» (4, 216–217). Степняки прибыли к переяславскому князю заключать мир, иного толкования у этого текста быть не может. В.Н. Татищев изображает ситуацию иначе: «Итляр и Китан пришли к Переяславлю для требования даров от Владимира, чтоб его пределы не воевать» (82, 192). В любом случае половцы приехали на переговоры. Итларь с приближенными прибыл в Переяславль и расположился на дворе воеводы Ратибора, Кытан с отрядом воинов разбил лагерь у городских валов. Не до конца доверяя Владимиру Всеволодовичу, ханы попросили в заложники его сына Святослава. Мономах согласился и отправил княжича в стан Кытана. Возможно, Владимир действительно хотел заключить со степняками мир, но, когда из Киева прибыл посланец Святополка Славята, ситуация резко изменилась. Мы не знаем, с какой миссией Славята объявился в Переяславле, летописец пишет, что «по некоторому делу». Что это было за дело, можно только гадать, правды мы никогда не узнаем. Достоверно известно только одно: после визита Славяты воевода Ратибор и ближнее окружение Мономаха стали настаивать на убийстве половецких послов. Татищев конкретно пишет, что «оный Славата, уведав, что Итляр во граде стоит в доме у Ратибора, тотчас склонил Ратибора советовать Владимиру, чтоб Итляра с товарищами, а если можно и Китана, побить» (82,192).
Владимир Всеволодович воспротивился, поскольку гарантировал послам неприкосновенность: «Как я могу сделать это, дав клятву им?» Бояре ответили цинично: «Князь! Нет тебе в том греха: они же всегда, дав тебе клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрестанно» (4, 217). Владимир не стал упорствовать и согласился с мнением приближенных. Татищев представляет дело иначе и уподобляет Владимира Понтию Пилату: «Вы можете делать, как хотите, но я не хочу ни ради чего, дав единожды клятву, преступать ее и век о том сожалеть» (82, 193). В любом случае Василий Никитич лукавит, когда столь странным образом пытается снять с Мономаха ответственность за убийство половецкого посольства. Позиция Н.М. Карамзина более принципиальна: «Недостойные советники предложили Князю воспользоваться оплошностию ненавистных врагов, нарушить священный мир и не менее священные законы гостеприимства – одним словом, злодейски умертвить всех Половцев. Владимир колебался; но дружина успокоила его робкую совесть, доказывая, что сии варвары тысячу раз сами преступали клятву…» (51, 69). Как бы там ни было, в ночь на 24 февраля Славята выкрал Святослава из стана Кытана, после чего напал на ничего не подозревавших половцев и всех перебил. Итларь ничего не знал о гибели соотечественников и утром был убит на дворе Ратибора. Из многочисленного половецкого посольства не уцелел никто.