Неслучайно С.Ф. Платонов так написал об этой загадке русской истории: «нельзя считать, что самозванец был Отрепьев, но нельзя также утверждать, что Отрепьев им не мог быть: истина от нас пока скрыта». Скрытой она остается и по сегодняшний день. Как бы то ни было, самозванец, воспользовавшись тайной помощью польского короля Сигизмунда III, набрал небольшое войско (около 4 тысяч человек) и 13 октября 1604 г. перешел границу Московского государства, вскоре овладев первой крепостью — Монастыревским острогом. Многие русские люди уверовали в чудесное спасение царевича Дмитрия, встав под знаменами «законного государя» чтобы сражаться за его права с войсками Годунова. Пользуясь поддержкой населения южнорусских городов, Лжедмитрий I смог добиться значительных успехов — овладеть Черниговом и Путивлем, в лагерь самозванца бежал с казной, посланной Борисом Годуновым в северские города, дьяк Богдан Сутупов. Упорное сопротивление войскам Лжедмитрия оказал лишь Новгород-Северский, в котором укрепился воевода Петр Федорович Басманов. В ночь с 17 на 18 ноября 1604 г. гарнизону осажденной крепости удалось отразить штурм, предпринятый наемными отрядами самозванца, понесшими ощутимы потери. Однако территория, подконтрольная Лжедмитрию I, продолжала стремительно расширяться: в конце ноября его власть признали города Рыльск и Курск, Комарицкая волость, в начале декабря — город Кромы и Околенская волость. Встревоженный успехами самозванца, Борис Годунов усилил гарнизон ближайшего к восставшим волостям города Орла. На помощь Басманову он направил большую армию под командованием князя Ф.И. Мстиславского, сосредоточившуюся в Брянске. Несмотря на численное превосходство правительственных войск— у Мстиславского было 25336 служилых людей (с боевыми холопами, по-видимому, около 40000), у Лжедмитрия I не более 15000, инициатива принадлежала самозванному «царевичу». 21 декабря 1604 г. в сражении, произошедшем в урочище Узруй, недалеко от Новгорода-Северского, польские гусарские роты опрокинули правый фланг московской армии, а затем, обойдя центр русской позиции, атаковали ставку воеводы Мстиславского, который был ранен в голову, но спасен подоспевшими стрельцами. Участник битвы Жак Маржерет высоко оценил действия Лжедмитрия, вставшего во главе кавалерии, ударившей на русские полки: «вступив в схватку, он повел три польских отряда в атаку на один из батальонов столь яростно, что сказанный батальон опрокинулся на правое крыло и также на основную армию в таком беспорядке и смятении, что вся армия, кроме левого крыла, смешалась и обратила врагам тыл». Управление войсками было нарушено и московские полки поспешно отступили к своему обозу, стоявшему у леса. От окончательного разгрома рать Мстиславского спасла несогласованность действий польских командиров, не поддержавших атаку главных сил. В результате контрудара одного из стрелецких приказов, поляки вынуждены были прекратить преследование отступающей и укрепившейся в своем обозе московской армии. Благодаря этому русские воеводы смогли избежать больших потерь. В войске Мстиславского, даже по преувеличенным польским данным, погибло не более 4 тыс. человек.
В январе 1605 г., получив подкрепление, русская армия снова перешла к активным действиям. Московской ратью, помимо оправлявшегося от ран Ф.И. Мстиславского, командовал князь Василий Иванович Шуйский. Доведя численность войск до 50 тысяч человек (по сильно завышенным польским сведениям московская армия насчитывала 130 тыс. человек), русские воеводы выдвинулись к городу Севску, неподалеку от которого, в Чемлыжском острожке, находилось войско самозванца. 20 января полки Мстиславского и Шуйского заняли село Добрыничи (в 20 верстах от города Севска), где расположились лагерем.
В ночь с 20 на 21 января 23-тысячное польско-казацкое войско Лжедмитрия I выступило из Севска, чтобы, воспользовавшись преимуществом внезапного нападения, атаковать русскую рать. Однако эта попытка была пресечена бдительностью сторожевого охранения. На рассвете 21 января московские воеводы расположили свое войско перед Добрыничами, учитывая опасность фланговых ударов конницы, решивших исход сражения под Новгородом-Северским (на р. Узруй). Стоявшая в центре позиции стрелецкая пехота, с фронта и флангов была прикрыта возами с сеном, между которыми установили 14 орудий. Конные полки разместились на флангах, чуть впереди основной позиции.
Атаку на русские полки возглавил сам Лжедмитрий. По свидетельству Георга Паерле он, «с обнаженным палашом в руках, на карем аргамаке, поскакал прямо в толпы врагов, в надежде увлечь за собою дружину». Вслед за своим предводителем поскакали 400 поляков и 2000 «москвитян». Первому удару польской и казачьей конницы способствовал успех — ей удалось обратить в бегство наемные конные роты капитанов Вальтера Розена и Жака Маржерета, стоявшие на правом фланге русской позиции, и потеснить Полк правой руки воеводы В.И. Шуйского.