Смоленский гарнизон насчитывал, по сообщению перебежчика («выезжего немчина») поручика Ричарда Стивенса, 2090 человек. Оборону города возглавил подвоеводье капитан Самойло Соколинский, помощником его был поручик Якуб Воеводский. Осажденные имели достаточные запасы продовольствия и испытывали нужду лишь в боеприпасах. В направленном в Москву донесении воеводы, со слов Р. Стивенса, сообщали: «А зельем де в Смоленску незапасно, только ныне в Смоленску пушечного и ручного зелья 90 бочек, и те бочки небольшие, потому де и стрельбы из города живет мало, что поблюдают зелья». Однако, несмотря на это затруднение, о котором стало известно русским властям, полякам удалось продержаться в осажденном городе 8 месяцев, дождавшись подхода к Смоленску польской армии во главе с избранным 13 ноября 1632 г. королем Владиславом IV.
Мощную крепость, укрепленную в свое время лучшими военными инженерами, можно было взять лишь долгой правильной осадой. Время года, избранное русским командованием для начала военных действий под Смоленском, не способствовало их благополучному завершению. С началом осеннего ненастья, полевые армии отводились на зимние квартиры. Редкие отступления от этого правила, при отсутствии регулярного снабжения войск заканчивались обычно тяжелыми поражениями отрядов и армий, действовавших на вражеской территории вдали от основных своих баз. Осада Смоленска подтвердила эту истину… Зимние месяцы 1632–1633 гг. русские ограничивались блокадой крепости и лишь в ночь на Рождество Христово «стали в первый раз пробовать счастья», атаковав крепость со стороны «Сарлового» (Сигизмундова — ?) укрепления. По-видимому, при недостатке осадной техники, ставка была сделана на внезапность атаки, но противник был настороже и осаждающие прекратили штурм. Только в марте 1633 г. из Москвы доставили осадную артиллерию и начали бомбардировку города. Орудийным огнем и минами, подведенными под стены Смоленска, была разрушена часть городских укреплений. Тем не менее, осажденные успели сделать насыпной вал за разрушенными участками стены и отбить два русских приступа, произошедшие 26 мая и 10 июня 1633 г. Неудачные штурмы крепости парализовали армию Шеина, войска которого более не предпринимали активных действий под Смоленском.
Активность русских сил сдерживала группировка литовских войск под командованием Александра Гонсевского и Христофора Радзивилла, расквартированная в 40 верстах от Смоленска под селами Красным и Баево. Несмотря на малочисленность находившихся в их распоряжении отрядов (по польским сведениям в войске гетмана Х. Радзивилла было всего 4580 человек), литовцы постоянно тревожили русскую армию, 17 марта 1633 г. им удалось перебросить в Смоленск подкрепление (сначала 500 человек, а затем еще 400 с поручиком гетманским паном Меделянским) и необходимые припасы, поддержав боеспособность защищавшего город польского гарнизона. Вопреки настойчивым требованиям воеводы Передового полка окольничего князя Семена Васильевича Прозоровского атаковать войско гетмана, «покамест он нам в силу», главнокомандующий Шеин занял выжидательную, пассивную позицию, предоставив инициативу противнику. В итоге это привело его армию к поражению.
Военные действия не ограничились операциями на смоленском направлении. Русские воеводы попытались атаковать противника и на других направлениях, поляки и литовцы наносили ответные удары.