Гимилькон понимал, что именно сейчас, когда горожане находятся под впечатлением прорыва эскадры Ганнибала и сами требуют вести их в бой, а новоприбывшие пока еще не понесли потерь и не деморализованы, наступил идеальный момент для очередной вылазки против осадных машин римлян. После военного совета, на котором намечались направления атаки, карфагеняне, построившись несколькими колоннами, вышли из города. Консулы ожидали такого развития событий, и, когда пунийцы оказались в непосредственной близости от вражеского лагеря, им пришлось столкнуться со всей мощью римской армии. Бой, поначалу, вероятно, планировавшийся как незначительный и скоротечный, перерос в полномасштабное сражение, центром которого стали римские осадные машины. Накал борьбы был таким, что воины обеих сторон уже не соблюдали строй, сражаясь безо всякого порядка. Долгое время успех не склонялся ни на ту, ни на иную сторону, но, когда Гимилькону стало ясно, что, даже если пунийцы уничтожат осадные машины римлян, это будет стоить для них слишком больших жертв, карфагенский военачальник дал сигнал к отступлению.
Осада продолжалась, но, как и прежде, римляне не могли надежно блокировать неприятеля. Раз за разом опытные пунийские моряки прорывались сквозь римское охранение и доставляли осажденным продовольствие, подкрепления и новости. Особенно прославился своими рейдами Ганнибал Родосец, который столь искусно и быстро проходил ведущий в гавань опасный фарватер, что эскадра из десяти кораблей не могла его перехватить.
Будучи не в силах догнать пунийские суда, римляне решили перекрыть плотиной вход в гавань, и после нескольких неудачных попыток им это отчасти удалось: образовалась новая мель, на которую налетел четырехпалубный корабль. Захватив его и снабдив лучшими гребцами, римлянам в конечном итоге удалось настичь корабль Родосца и взять на абордаж. Прорывы блокады Лилибея с моря были прекращены.
И вновь карфагенянам пришла на помощь погода. Поднялась сильнейшая буря, и если раньше ее жертвой становился римский флот, то теперь основной ущерб пришелся на долю осадных сооружений. Ветер был такой, что опрокидывались навесы и башни. Кто-то из карфагенян (Полибий утверждает, что это были греческие наемники) предложил Гимилькону сейчас же атаковать вражеские позиции. Полководец принял совет, и в трех местах осадные машины были подожжены. С ураганным ветром огонь распространялся мгновенно, и все усилия римлян его остановить были тщетны. Ситуация усугублялась еще и тем, что ветер дул в направлении римлян со стороны города и к дыму и гари от пожара прибавлялись стрелы, камни и дротики, пускаемые осажденными. Огонь утих только после того, как сгорели все осадные машины. Отстроить их заново римляне больше не пытались, сделав ставку на длительную осаду. Лилибей был окружен рвом и валом, а его жители, в свою очередь, восстановили разрушенные участки стены.
Сражение при Дрепане
На следующий год (249 г. до н. э.) в Риме было набрано почти десять тысяч моряков и переведено на Сицилию, чтобы возместить потери от последних столкновений. Новый консул Публий Клавдий Пульхр предложил на военном совете атаковать Дрепан, будучи уверенным, что командующий пунийским гарнизоном Адгербал не ожидает нападения с моря. Эта идея была поддержана всеми военными трибунами, и в полночь, укомплектованная экипажами из лучших матросов и воинов, римская эскадра вышла по направлению к Дрепану.
При переходе произошло событие, расцененное как исключительно дурное предзнаменование. Во время обязательных для такого случая гаданий жертвенные куры не стали клевать корм, что должно было предрекать неудачу всего предприятия, но презирающий подобные суеверия консул выкинул клетку с птицами за борт. «Пусть же они попьют, если не хотят есть» – эти слова Пульхра, реальные или нет, не могли, по мнению современников, остаться безнаказанными.
На рассвете эскадра уже подходила к городу. Клавдий Пульхр оказался прав: Адгербал действительно был неприятно удивлен, заметив приближающиеся римские корабли, но быстро сориентировался и начал готовиться к решительному бою, не допуская и мысли подвергнуть Дрепан осаде. По его сигналу были созваны все наемники, к которым Адгербал обратился с короткой зажигательной речью, рвущиеся в битву матросы и воины заняли свои места на судах, после чего пунийская эскадра стала выходить из гавани, в которую с другой стороны уже входили римские корабли.