По мнению Карамзина, именно такие мысли были основанием их политики. В ответ на произвол наместников великого князя, псковитяне жаловались московскому государю, боясь применить силу против самодурства его сатрапов. Так, ненавидя князя Ярослава, они снова приняли его к себе наместником: ибо этого хотел Иван, который лишь отложил до удобного случая уничтожение вольности Пскова. Но войны, внешние опасности, а может быть и старость помешали ему исполнить это намерение.
Василий III завершил дело отца: он легко нашел предлог. Псковитяне отличались значительно большей «смиренностью» в своих внутренних делах, чем буйные новогородцы, однако, как во всех феодальных республиках, тоже страдали от внутренних распрей. Еще при Иване у них произошел мятеж, в ходе которого один посадник лишился жизни, а несколько других чиновников бежали Москву. Тогда же землевладельцы вокруг Пскова отказались платить дань горожанам. Собралось вече и решило их наказать. В качестве обоснования была найдена в архиве древняя уставная грамота, свидетельствовавшая, что они всегда считались данниками города. Узнав об этих событиях, Иван обвинил псковитян в самовольстве, им с трудом удалось смягчить его гнев молением и дарами.
Василий назначил своим наместником в Пскове князя Ивана Михайловича Репню-Оболенского. Получив соответствующие инструкции, он повел хитрую политику: с одной стороны, раздувал вражду между «старшими» и «младшими» горожанами; с другой — жаловался великому князю на их строптивость, особенно на посадников и дьяков, которые будто бы ущемляли его права и вмешивались в его судопроизводство. Для Василия этого оказалось достаточно.
Осенью 1509 года он поехал в Новгород вместе со своим младшим братом Андреем, с касимовским «царем» Летифом, коломенским епископом Митрофаном, знатными боярами и детьми боярскими. Цель его путешествия не знал никто. Везде народ приветливо встречал государя: он ехал медленно и с величием. Новгород, давно пребывавший в унынии, приобрел на время оживленный вид благодаря появлению великокняжеского двора и войска. Псковитяне отправили к великому князю многочисленное посольство — 70 самых знатных горожан и бояр — с приветствием и с даром 150 рублей. Главный среди них, псковский посадник Юрий, сказал ему:
«Отчина твоя, Псков, бьет тебе челом и благодарит, что ты, царь всея Руси,
Это обращение свидетельствует, что жители Пскова по-прежнему считали свой край автономной территорией, а себя — «вольными людьми», имеющими право жить согласно своим традициям и обычаям. Василий милостиво принял дар, выслушал жалобы, пообещал разобраться с жалобами. Послы вернулись и передали вечу его слова. Но, как отметил летописец, «мысли сердечные (т. е. тайные — А. Т.) известны единому Богу».
Василий приказал своему окольничему, князю Петру Шуйскому «Великому», отправиться в Псков вместе с дьяком Долматовым и на месте выяснить истину. Вскоре они донесли ему, что горожане винят наместника, а наместник горожан; что их примирить невозможно и что лишь сам великий князь может решить тяжбу. Тем временем к Василию прибыли новые псковские послы, умоляя его заменить Репню-Оболенского кем-то другим. Василий лицемерно ответил им, что неприлично менять его без суда; что он велит ему приехать в Новгород вместе с теми псковитянами, которые считают себя обиженными, и сам разберет их жалобы.
В данной связи псковский летописец обвинил своих правителей в неосторожности: они письменно дали знать по всем волостям, чтобы недовольные наместником ехали судиться к великому князю. Их нашлось множество. Были немало и таких, в том числе знатных людей, кто поехал в Новгород жаловаться московскому государю друг на друга. Данное обстоятельство сыграло роковую роль. Ведь раньше в Новгороде именно внутренние раздоры, вкупе с апелляцией части новгородцев к Ивану III «о заступничестве», позволили ему уничтожить их вольность. Но псковитяне поначалу об этом не думали.
Василий потребовал от псковских посадников и купеческих старост прибыть к нему для очной ставки с князем Репней-Оболенским. При этом он приказал сообщить, что если те не явятся, то «вся земля будет виновата». Псковитяне содрогнулись: только сейчас до них дошло, что им грозит. Ослушаться они не посмели: девять посадников и купеческие старосты всех торговых рядов отправились в Новгород.