Тогда царь послал на помощь своему брату еще одно войско, которым командовали князья М.В. Скопин-Шуйский, Ф.И. Мстиславский и Б.П. Татев. Однако возведенные укрепления позволили Болотникову выдержать длительную осаду и отразить все атаки царских войск. Защитники города успешно оборонялись три месяца. Они делали смелые вылазки, нанося осаждавшим большой урон. Исаак Масса отметил:
/Осажденные/ «каждодневными вылазками причиняли московитам большой вред: да и почти не проходило дня, чтобы не полегло сорок или пятьдесят московитов, тогда как осажденные теряли одного».
Новая тактика воевод Василия Шуйского состояла в том, чтобы разрушить деревянный калужский острог с помощью различных стенобитных орудий и артиллерийского обстрела, а также путем поджога деревянных стен и самого города посредством «подмёта» — подвижной горы из дров и сухого хвороста:
«Поставиша овны, и дела великия стенобитныя над градом поставляя, и огненныя великия пищали, и разбивающе град и дворы зажигающе. Наведоша же на град и гору древяну».
В ответ на эту серьезную угрозу Болотников, определив направление движения «подмёта» и точно рассчитав время предполагаемого поджога, решил уничтожить данное сооружение — устроив подкоп за пределами частокола и взорвав в нем пороховую мину. Эта смелая операция требовала серьезных инженерных знаний, точного рассчета и соблюдения тайны. Видимо, у Болотникова были люди/сведующие в подобных делах. Операция полностью удалась. В последнюю ночь перед поджогом «подмёт» был взорван. В «Ином Сказании» говорится:
«От лютости зелейные подняся земля и здровы, и с людми, и с туры, и со щиты, и со всякими прступнвти хитроствми. И была беда велика, и много войска погибоша, и смятеся все войско»... /Болотников/ «вышед со всеми людми» из Калуги «и на приступе многих людей побита и пора-ниша».
Одновременно с Калугой царские воеводы осаждали ряд других городов, перешедших на сторону Самозванца, но в большинстве мест потерпели поражение. Так, на помощь городу Михайлов пришли «воры с Украиных городов». Тогда михайловцы «вышед из града и от града отбиша» войско князя И.А. Хованского, которому пришлось уйти в Переяславль-Залесский. Столь же безуспешна была осада Венева князем Андреем Хилковым. Он «под Веневою не сдела ничево; с Веневы же вышедше, воры от города отбили», заставив Хилкова отступить в Каширу. Осада Козельска продолжалась дольше, но тоже безуспешно. Весной воевода А.В. Измайлов, «слыша то, что бояре от Калуги отидоша, взя наряд со всеми ратными людьми, отойде в Мещоск/Мещевск —
Город Алексин, осаждавшийся князем И.М. Воротынским, оставался в руках сторонников «гетмана царя Дмитрия» вплоть до 29 июня 1607 года, когда его взяли войска .Василия Шуйского:
«Олексин был в воровстве, в измене, а сидел в Олексине воевода с ворами Лаврентий Александров сын Кологривов олексинец со олексинскими со всякими служилыми и с посадскими и с уездными людьми».
Пока шла осада Калуги, сторонники Болотникова предпринимали попытки прорваться к нему. Первым поспешил на помощь осажденным князь Василий Рубец-Мосальский. Но на реке Вырка, в семи верстах от Калуги, в феврале 1607 года (примерно 21 числа) его отряд разбило царское войско во главе с боярином Иваном Никитичем Романовым, подоспевшее из Козельска.
Битва продолжалась целые сутки («день да ночь») и носила ожесточенный характер. «Новый Летописец» сообщает: «Многое множество воров побито, языки многие приведоша». В плен попал и сам князь Мосальский (его привезли в Москву раненым, там он вскоре умер), в качестве трофеев войско Романова захватило артиллерию («наряд») и обоз. О крайне упорном характере боя свидетельствует тот факт, что когда поражение стало очевидным, значительная часть повстанцев предпочла покончить с собой:
«Они же окаянный узреша московские полки и возъяришася и оградишася санми, бе бо зима настоящи, и связаша кони и сани друг задруга, дабы нихто от них не избег, мняше себя пройти во град, и тако сплетошася
вси. Московские же полки, наскочиша на них, яко крилати, и 6bictb сеча и избиша всех, последний же видевши свою конечвную погибелв зажгоша многия полки зелвя /пороха/ и сами ту изгореша, яко 3000».
В начале марта войска Шуйского (во главе их стояли князь А. В. Хилков, ранее разбитый под Козельском, воеводы Григорий Пушкин и Сергей Ададуров) взяли небольшую крепость («острог») Серебряные Пруды, в Веневском уезде. Несмотря на упорную оборону («и с Прудов воровские люди многих ратных людей переранили, а иных побили»), осажденные вынуждены были сдаться, «видя свою погибель, что им не отсидетца», «и в острог пустили царя Васильевых людей и крест целовали царю Василью».