«Пешие воровские люди стояли подле речки в крепостях, а речка топка и грязна... И об речке воровские люди многое время билися, и милостию Божиего московские люди воровских людей от речки отбили и за речку Воронью во многих местех сотни передовые перешли, и бояре и воеводы со всеми полки першли жь и воровских людей учали топтать до города до Тулы и многих побили и живых поймали... И воровские люди прибежали в город, а московские люди гнали их до городовых ворот, а человек з десять московских людей и в город въехали, и в городе их побили. А бояре и воеводы со всеми полки стали под Тулою и Тулу осадили».
Тула представляла в то время сильную крепость, она являлась одним из главных опорных пунктов так называемой «Засечной черты». Внешний городской пояс был обнесен деревянной стеной в форме вытянутой подковы, длиной по периметру 1071 сажень (2285 м) с 19-ю башнями. Обеими концами эта стена упиралась в реку Упу. Внутри деревянного города стоял каменный замок (кремль), его периметр был 490 саженей (1035 м). Городские строения от деревянной стены отделяли глубокий ров и «улица».
Планомерная осада Тулы началась 30 июня, когда к городу подошли основные силы царских войск во главе с самим Василием Шуйским и была подвезена осадная артиллерия.
Общую численность этих сил источники оценивают в 100 тысяч человек, что, несомненно, является преувеличением в полтора — два раза. У Болотникова, Телятевского и «царевича Петра» в Туле было около 20 тысяч человек «воров», не считая местного населения.
Осада продолжалась три с половиной месяца — до 10 октября. Повстанцы не потеряли боевого духа. Они не только отбили несколько приступов, но и сами совершали смелые вылазки:
«Ис Тулы вылоски были на все стороны по трожды и по четырежде, а все выходили пешие люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали».
Диаментовский писал в «Дневнике Марины Мнишек»:
«Пришла весть /в Ярославль/, что царь Шуйский, осаждая Тулу, потерял до 2000 людей во время штурмов, число которых доходило до 22; поэтому он решил, дождавшись новгородцев, которые шли ему на помощь, снова добывать Тулу всеми силами».
Сидя в осаде, Болотников и его сподвижники (князь Телятевский, «царевич Петр») неоднократно посылали гонцов к своим сторонникам в Украинные и Северские города с призывами о помощи. С конца июля, когда до них дошла весть о появлении в Стародубе «царя Дмитрия» (т.е. второго самозванца), эти призывы были обращены непосредственно к нему.
Василий Шуйский учел опыт неудачной осады Калуги, где его войска оказались под двойным ударом с «фронта» и «тыла». Он неоднократно выделял часть своих сил для взятия городов, находившихся в руках сторонников «царя Дмитрия Ивановича». Его воеводам удалось «очистить от воров» Белев, Волхов, Гремячий, Дедилов, Епифань, Крапивну, Лихвин, Одоев.
Но и Самозванец услышал призывы своего «гетмана» и в первых числах сентября начал поход из Стародуба на Брянск, намереваясь затем через Белев выйти к Туле. Вскоре (25 сентября) он вошел в Брянск, радостно встреченный населением.
Между тем, осада Тулы затянулась. Царь Василий не решался идти на решительный штурм, опасаясь слишком больших потерь. В его войске началось массовое дезертирство. Ему изменил касимовский князь Петр Урусов, ушедший в Крым вместе со своими мурзами, позже переметнувшийся на сторону Самозванца (а еще позже ставший его убийцей).
Несомненно, что осада завершилась бы полным разгромом царских войск, если бы не одно хитроумное предприятие. Им удалось затопить Тулу. Проект «потопления» еще в июле предложил «муромец сын боярский Иван Сумин сын Кровков». Проект отличался смелым замыслом. При впадении в Упу реки Вороньей была сооружена высокая плотина, тянувшаяся на полверсты.
К постройке плотины «из иструбов, набитых землею», приступили в самом начале августа, а в действие она была введена через два месяца*В результате сооружения плотины половина города оказалась затопленной.
После этого положение осажденных, уже давно испытывавших нехватку продовольствия, стало критическим. Под давлением горожан, не желавших страдать от голода и наводнения, Болотников, Телятевский и «царевич Петр» вступили в переговоры с Василием Шуйским.
Царь тоже находился между двух огней: с одной стороны, защитники Тулы («воровские люди»), в отличие от местных жителей, собирались не только стоять до последнего, но и выйти на прорыв навстречу войскам «царя Дмитрия». Между тем, Меховецкий и Будзила — командиры передовых частей Самозванца — 8 октября взяли штурмом Козельск. До Тулы из Козельска оставалось около 120 верст, не более четырех — пяти дней пеших переходов. Поэтому царю пришлось согласиться на условия сдачи города, выдвинутые вождями повстанцев:
1) Всем участникам обороны Тулы разрешается уйти с оружием в руках туда, куда они пожелают;