И все же с осени 1608 года в ряде мест «тушинские воры» стали получать отпор. При этом народ защищал уже не царя Василия Шуйского, а свое имущество, свои жилища и свои семьи. Так, 5 января 1609 года конный отряд «воров» появился в окрестностях маленького города Устюжной Железнопольской. Гарнизона в нем никогда не было, но из Москвы для организации обороны прислали воеводу Андрея Петровича Ртищева, а с Белоозера подошли 400 ополченцев. У деревни Батневка Ртищев сразился с литвинами. Устюжане и белоозерцы мало что смыслили в ратном деле, и, как гласит летопись, «литовцы покосили их как траву».
Однако Жители Устюжной не пали духом. Они построили укрепления. В 60-и верстах от Устюжной находились залежи железной руды, в городе было свыше 30-и кузнечных мастерских. За четыре недели в них изготовили или доделали более 100 пушек и крепостных пищалей.
3 февраля 1609 года к Устюжной подошел отряд атамана Козаковского. Литвины полезли на деревянные стены городка, но были встречены сильным огнем. Понеся большие потери, они отступили. 8 февраля, получив подкрепление, литвины и казаки снова приступили к Устюжне с двух сторон, и снова вынуждены были отступить с большими потерями, и после этого уже не возвращались. Вплоть до 1918 года устюжане 10 февраля праздновали спасение своего города от «воров» крестным ходом, в котором носили чудотворную икону Богородицы.
Как уже сказано, отряд Яна-Петра Сапеги отправился к Троице-Сергиевому монастырю. К нему вскоре присоединился отряд полковника Александра Лисовского.
23 сентября 1608 года от 10 до 20 тысяч литвинов, поляков и русских «воров» (более точные цифры отсутствуют) обоих начальников подступили к стенам Троице-Сергиева монастыря. В нем хранились большие богатства, уцелевшие во всех передрягах конца XVI — начала XVII веков. Монастырь защищали до полутора тысяч ратных людей и около тысячи крестьян из окрестных сел, нашедших там убежище. Многие монахи тоже приняли активное участие в обороне.
Троице-Сергиев монастырь окружали мощные каменные стены высотой от 4,3 до 5,3 метров и толщиной 3—4,5 метра, взять его штурмом с ходу не удалось. После этого Сапега приказал подтянуть к монастырю осадную артиллерию. В течение тридцати дней 63 пушки и несколько мортир вели огонь по монастырю, но разрушить его стены не смогли. Тогда осаждавшие сделали несколько подкопов под стены, однако защитники сумели обвалить эти подкопы и не дали взорвать мины. Карамзин так писал об этой героической обороне:
«Монастырь... был местом средоточения церковных богатств и важным стратегическим пунктом. Его защищали стрельцы, монахи и местные крестьяне (2,4 тысячи человек) под командованием воевод Долгорукова и Голохвастова. Штурмы тушинцев в октябре — ноябре 1608 года были отбиты. Кроме того, защитники монастыря делали вылазки, вовремя которых разрушили подкопы под крепость и батареи на Красной горе.
Зимой боевые действия стихли, но к осажденым подкралась новая беда. Из-за скученности и недостатка продуктов среди находившихся в Лавре значительных масс людей (в том числе женщин, стариков и детей) начались массовые заболевания. Особенно свирепствовала цинга. От болезней скончалось почти две трети гарнизона. В мае — июле 1609 года осаждавшие активизировались. Но защитники монастыря, несмотря на свою малочислен , отразили все приступы. С октября 1609 года в монастырь стала поступать помощь от правительственных войск. Всего туда прорвались до 1,5 тысячи человек.
В начале 1610 года, в связи с подходом войска под командованием князя Скопина-Шуйского, тушинцы 12 января сняли осаду и отошли к Дмитрову».
Говоря точнее, войска царского воеводы Скопина-Шуйского и шведского воеводы Делагарди 9 октября 1609 года освободили Александровскую слободу (бывшую резиденцию царя Ивана IV), находившуюся на подступах к монастырю. Узнав об этом, Сапега, оставив часть войск под монастырем, двинулся к Александровской слободе. По дороге к нему присоединился гетман Рожинский с 2 тысячами гусар и конница Стравинского. Общая численность этих сил достигла 10 тысяч всадников.
28 октября передовые конные отряды московитов встретились у Александровской слободы с войсками Сапеги. После короткой неравной схватки московскую конницу опрокинула многочисленная конница Сапеги. Однако дальнейший ход боя сложился в пользу Скопина и Делагарди. Атаковавшая польско-литовская конница попала перед рогатками под жестокий ружейный огонь стрельцов и повернула назад. Вслед за ней устремилась московская конница, а после короткой схватки вновь укрылась за рогатками. Ожесточенные схватки продолжались весь день, но Сапеге, Рожинскому и Стравинскому так и не удалось взять лагерь противника. Вечером они пошли назад к Троицо-Сергиеву монастырю.