После окончания кампании Александр вместе со всем войском прибыл в Польшу и воевал в Ливонии в казацкой конной хоругви Чеслава Неверовского. Она начала боевые действия в апреле
1601 года, при осаде Кокенгаузена (Куокнезе). За боевые заслуги эту хоругвь в марте 1604 года перевели в разряд гусарских формирований.
В декабре 1604 года часть войск гетмана Яна Карла Ходкевича, уже давно не получавших жалованья, вышла из повиновения и отправилась домой в Литву. Это были гусарская хоругвь Неверовского и две хоругви Яна Петра Сапеги (казацкая и гусарская). В те времена подобные случаи являлись обычным делом. Тем не менее, Ходкевич расценил их уход как бунт и дезертирство, а Александра Лисовского объявил зачинщиком и предводителем. Надо отметить, что по пути «на зимние квартиры» солдаты всех трех хоругвей грабили, насиловали и убивали, причем не только в Ливонии, но
и в самой Литве. Ходкевич потребовал, чтобы сейм приговорил их к смерти либо к лишению всех прав.
В 1605 году сеймовый суд заочно приговорил Александра Лисовского к лишению прав шляхтича и к конфискации всего движимого и недвижимого имущества. Однако не нашлось людей, способных осуществить этот приговор. Он остался лишь на бумаге. Лисовский же поступил на службу к подчашему Янушу Радзивиллу, враждебно настроенному в отношении гетмана Ходкевича, и возглавил казацкую хоругвь.
5 августа 1606 года, когда в Сандомире съезд шляхты объявил «рокош» королю Речи Посполитой, под предводительством краковского воеводы Николая Зебжидовского (1553—1620), Александр находился среди участников рокоша. Там были и другие колоритные фигуры, например, Станислав Стадницкий по прозвищу «Дьявол»! Однако Лисовский не играл сколько-нибудь значительной роли в тот момент, ибо занимал очень низкое место на сословно-иерархической лестнице. Говоря просто, он был никто — обычный лихой рубака. Без титула, без земли, без денег, без челяди. Разве что хорошо знал военное дело.
В сражении с войсками короля 5 июля 1607 года под Гузовым рокошане потерпели поражение. Сразу после этого Александр бежал в Литву, в район Клецка. Далее он объявился уже в лагере Лже-Дмитрия II у Орла в январе 1608 года. С ним пришла конная хоругвь в количестве 100 человек, большей частью — казаков.
Весной того же 1608 года Лисовского послали в Рязанские земли. Под Зарайском он разбил рать Ивана Хованского и Захара Ляпунова, а несколько раньше занял город Михайлов, контролировавший путь к Москве с юга. Потом взял Коломну и пошел к Москве. Но в июне у селения Медвежий Брод потерпел поражение от князя Ивана Куракина. Бросив пушки, добытые в Зарайске и Коломне, Лисовский собрал своих людей, рассеявшихся в окрестностях и, совершив быстрый переход, вернулся в Тушино.
17 сентября, когда в Москве состоялись переговоры представителей Василия Шуйского и Лже-Дмитрия II, Лисовский, вместе с предводителем донских казаков Иваном Заруцким, был одним из четырех «гарантов безопасности» послов.
Когда «тушинцы» блокировали дороги к Москве, Лисовский оседлал дорогу на Владимир. Дорогу на Коломну контролировал Андрей Млоцкий; дорогу на Смоленск — Роман Рожинский, путь в Заволжье — Ян Петр Сапега. В это время под началом Александра находились 5 тысяч человек — четверть всех войск Самозванца. Среди них были литвинские и польские шляхтичи, украинские и донские казаки, московские дворяне и кто угодно еще. С этими людьми Лисовский жег и грабил деревни в районе Переяславля.
29 сентября 1608 года вместе с войсками Яна-Петра Сапеги, Лисовский отправился к Троице-Сергиевому монастырю. 2 октября отряд Лисовского в бою под селом Рахманцово отступил под натиском войска Ивана Шуйского. Ситуацию спас мощный удар Сапеги.
3 октября началась осада, вернее, блокада монастыря. Лисовский стоял на юго-востоке, в районе Терентьевой Рощи. У него были только 6 полевых орудий, не способных причинить какой-нибудь вред стенам монастыря. Осажденные, нуждавшиеся в продуктах питания, делали частые вылазки, нападая на обозы осаждавших.
20 декабря 1608 года отряды Лисовского и Эразма Стравинского были посланы на север, в сторону Ярославля и Костромы, чтобы разгромить тех, кто восстал там против «царя Дмитрия». Под Даниловым они разбили отряд «изменников», взяли Кострому (6 января 1609 г.), Галич Костромской и повернули назад, не дойдя 100 верст до Соль»-Галицка.
Вернувшись к монастырю, Александр вскоре (24 февраля 1609 г.) перехватил обоз с порохом, пытавшийся прорваться к осажден-
ным. Между тем, несколькими днями раньше выстрелом со стены был убит еГо брат. Пылая жаждой мести, он приказал казнить всех пленных обозников — 202 человека. В ответ защитники монастыря вывели к наружной стене 200 пленных поляков, литвинов, донских казаков и всех зарубили.
Начиная с апреля 1609 года, Лисовский совершил по приказу «царя Дмитрия» несколько походов. Сначала к Владимиру и Яр ославлю; в июне — к Костроме, которая снова восстала против Лже-Дмитрия, но в этот раз сумела отбить штурм. В сентябре он ходил к Ростову Великому, потом снова к Костроме и к Галичу Костромскому.