Для ночного штурма Жолкевский выделил лучшие конные хоругви и пехотные роты. Разрушить ворота петардами взялись немец Вайер и шляхтич Новодворский. Огонь из орудий и мушкетов должен был отвлечь внимание оборонявшихся от намеченных к взрыву ворот. Об успешном выполнении задачи минеры обязаны были подать сигнал звуком труб, для чего им выделили трубачей. Вечером 24 сентября 1609 года осаждавшие построились в боевом порядке, имея главные сида перед Копытецкими и Авраамиевскими воротами. Артиллерия и мушкетеры начали обстрел крепостной степы.
Минеры с трубачами пошли к своим объектам. Но, несмотря на тщательное обеспечение их действий, только Новодворскому удалось пробраться к Авраамиевским воротам узким проходом, низко нагибаясь под дулами орудий, находившихся в подошвенной батарее. Он прикрепил петарды к воротам, и взрыв выломал их. Однако трубачей при шляхтиче не оказалось, и сигнал для штурма не был подан.
Начальники пехоты и конницы, выделенной для штурма, полагали, что петарды не разрушили ворота, так как за взрывом не последовал условленный звук трубы. Тем временем защитники ворот зажгли на башне и на стене факелы. Освещенные люди противника оказались хорошей целью для пушкарей, открывших огонь. Поэтому атакующие, понеся потери, отступили отворот.
На следующий день защитники приступили к улучшению оборонительных сооружений и к усилению охраны. Ворота, не требовавшиеся для сообщения с внешним миром, они завалили камнями и песком. На срубах возле других ворот поставили палисады, за ними расположили сильные караулы.
27 сентября к Смоленску прибыли несколько тысяч запорожских казаков. Но, несмотря на постоянное наращивание сил, осада шла неудачно. Так, среди белого дня шесть смоленских смельчаков на лодке переплыли Днепр и пробрались к королевскому лагерю, схватили королевское знамя и благополучно уплыли с ним в крепость.
12 октября 1609 года саперам удалось взорвать мину у главных крепостных ворот и разрушить их. В ворота ворвались воины, но были отбиты с большими потерями.
После этого Сигизмунд приказал готовиться к большому общему штурму, для чего потребовал развернуть минные работы и начать систематический обстрел крепости с трех позиций: со стороны Спасской горы, из-за Днепра, со стороны речки Чуриловки.
Под руководством двух немецких специалистов минеров осаждавшие вели из Чуриловского рва минные галереи в нескольких направлениях. Выявив направление подкопа, оборонявшиеся развернули контрминные работы. 16 января 1610 года смоленские минеры докопались до галереи противника, установили пищаль, встретили противника огнем, а затем взорвали подкоп. Это был первый подземный бой, но не последний.
27 января произошла под землей новая встреча с врагом. Смоленские минеры теперь установили в галерее полковую пищаль и зарядили ее ядром со «смрадным составом» (селитра, порох, сера, водка и другие вещества). Затем подкоп был взорван.
Осада Смоленска затянулась. Крепость сковала крупные силы и средства противника. В результате длительных бомбардировок большая часть орудий польско-литовского войска вышла из строя. Гетман Жолкевский доложил королю, что для овладения крепостью необходимо иметь много осадных орудий крупного калибра и много пехоты. Ни того, ни другого у Сигизмунда не было. Недоставало и денег для содержания большого войска.
Для переливки износившихся орудийных стволов король приказал выписать из Риги хорошего мастера. Но мастер вскоре погиб. Переделка орудий не состоялась. Зато в Риге оказались готовыми осадные орудия крупного калибра. Сигизмунд приказал их доставить по реке Двине. Первые орудия прибыли к Смоленску лишь 19 мая 1610 года.
После поражения московитов под Клушино (июнь 1610 г.) казалось, что уже ничто не сможет помешать взятию крепости. 11 июля осаждавши возобновили подземные работы. Была заложена параллель, и началось сближение подступами к четырехугольной башне, находившейся слева от Копытинских ворот. Однако осажденные вели контрапрошные работы и взорвали часть подступа. Все же противнику удалось дойти до подошвы башни, но пробить брешь он не сумел,так как основание было сложено из тесаного камня.
Наконец, 18 июля осадные орудия сделали брешь в этой башне, а на рассвете 19 июля наступавшие направили сюда штурмовую колонну ландскнехтов, производя на других участках демонстрации. Защитники Смоленска успешно отразили штурм превосходящих сил противника.
24 июля враг повторил штурм, но результат был тот же.
Наиболее упорным был штурм 11 августа, во время которого наступавшие потеряли около тысячи человек (по их собственным сведениям), но опять не имели никакого успеха.
Смоляне мужественно обороняли свой город. Никакой помощи от Москвы не было. Голод и болезни не поколебали их стойкость. Попытки Сигизмунда и Жолкевского уговорить послов Голицына и Филарета, чтобы те приказали воеводе Шеину сдать Смоленск, не дали результата.
Поэтому 21 ноября 1610 года король устроил генеральный штурм крепости, уже пятый по счету с начала осады. На рассвете