Битва шла уже седьмой час. Между тем войско Трубецкого на другом берегу реки оставалось в бездействии. Казаки спокойно наблюдали за боем и кричали: «Богаты дворяне пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана». Трубецкой не хотел отпускать и те пять сотен дворян, что накануне прислал ему Пожарский. Однако, увидев успех противника в районе Алексеевской башни, они сами бросились на помощь. Переправившись на конях вплавь через реку, они атаковали литовцев. Вслед за дворянами устремились казацкие сотни атаманов Филата Межакова, Афанасия Коломны, Дружины Романова и Марка Козлова. Они сказали Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!» и повели своих людей в бой на противоположный берег.
После Полудня гетман ввел в бой почти все свои силы. Но ополчение Пожарского заняло оборону по периметру полуразрушен-
ных укреплений Белого города, от Арбатских ворот до берега Москва-реки, и упорно сопротивлялось.
Тем временем поляки и литвины предприняли сильную вылазку из Алексеевских и Чертольских ворот Кремля в тыл ополченцам. Пожарский немедленно бросил против них свежий полк стрельцов из резерва, находившегося у Никитских ворот. Осажденные понесли довольно серьезные потери и отступили назад в Кремль.
Не добившись желаемого результата, Ходкевич к вечеру отвел свои потрепанные войска обратно за реку, но уже в другое место, в район Воробьевых гор. Туда же с Поклонной горы перешел весь обоз.
Однако хитрый гетман задумал перебросить ночью в Кремль отряД из 600 всадников. Их повел стольник Григорий Орлов, сумевший пробраться к литовцам из Кремля. Литвины проскакали рысью мимо казаков Трубецкого, спавших мертвым сном, и достигли своей цели без потерь.
Утром часть гарнизона вместе с прибывшим подкреплением сделала удачную вылазку, захватив плацдарм на правом берегу Москва-г5еки возле Георгиевского спуска (по названию находившейся здесь церкви святого Георгия Победоносца)
Днем 23 августа отряды Ходкевича переправились в районе Воробьевых гор через Моква-реку в Замоскворечье, где заняли Донской монастырь. Гетман решил прорываться оттуда в Кремль через позиции Трубецкого, надеясь на неустойчивость казаков и разногласия между Трубецким и Пожарским. Кроме того, выгоревшее от пожаров Замоскворечье было плохо укреплено.
Пожарский не решился перебросить все свои войска через реку на помощь Трубецкому, ибо в этом случае литвины легко бы захватили юго-западную часть Земляного и Белого города и дошли бы до Кремля. Он передвинул лишь полки воевод Лопаты-Пожарского и Туренина, которые до того момента занимали позиции в северной части города от Петровских до Никитских ворот Земляного города. Полк Туренина стал в районе Алексеевской башни, закрыв так называемый Крымский брод. Полк Лопаты-Пожарского, усиленный до двух тысяч человек, переправился в Замоскворечье и занял оборону по правому флангу.
На рассвете 24 августа Ходкевич повел свои части от Донского монастыря в Замоскворечье, где и развернулось сражение сразу по трем направлениям: против отрядов Лопаты-Пожарского, Трубецкого и в районе Клементовского острога.
Об уличных боях в Замоскворечье польский шляхтич Маскевич позже писал:
«Мы кинемся на них с копьями, а они тотчас загородят улицу столами, лавками, дровами; мы отступим, чтобы выманить их из-за ограды, они преследуют нас, неся в руках столы и лавки. И лишь только заметят, что мы намереваемся обратиться к бою, немедленно заваливают улицу и под защитой своих загородок стреляют по нас из ружей, а другие, будучи в готовности, с кровель и заборов, из окон бьют по нас из самопалов, кидают камня ми, дреколье ... Жестоко поражали нас из пушек со всех сторон, ибо, по тесноте улиц, мы разделялись на 4 или 6 отрядов — каждому из нас было жарко».
Все же, после пятичасового боя воины Лопаты-Пожарского стали отступать к реке. Казаки Трубецкого не выдержали удара в районе Серпуховских ворот и обратились в бегство. Литовцы прорвались к берегу Москва-реки напротив собора Василия Блаженного. Надо отметить, что Ходкевич не сумел воспользоваться этим успехом, так как пытался провести свой обоз с продовольствием в Кремль. Однако сотни повозок (некоторые авторы называют 400 подвод) создали пробки в тесных кривых улицах Замоскворечья, к тому же заваленных трупами и обломками. Конвой подвергался обстрелу с разных сторон и продвигался вперед крайне медленно.
Наиболее жестокий бой шел днем за Клементовский острожек, расположенный в глубине Замоскворечья (ныне район Пятницкой улицы). Ударом с двух направлений (с плацдарма у Георгиевского спуска и со стороны Замоскворечья) поляки и литвины взяли его.