Далее Владислав попытался с ходу овладеть Можайском, но получил отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев решили стоять насмерть. А из Москвы на помощь Можайску послали воевод Б. М. Лыкова и ГЛ. Валуева. Помимо двух тысяч дворян и боевых холопов, у них были 400 татар и 1600 казаков. Город Волоколамск занял 5-тысячный отряд князей Д. М. Черкасского и В. П. Лыкова. После этого Владислав решил уйти назад в Вязьму.
В начале ноября 1617 года казачий предводитель И. Орефьев одержал победу над литовско-польским отрядом в Медынском уезде. В декабре он лично доставил в Москву пленных, захваченных в бою в Оболенском уезде.
Владислав зимовал в Вязьме, где устроил нечто вроде царского двора. При нем состояли бояре Салтыковы, князья И. И. Шуйский и Ю. Н. Трубецкой, воевода М. Б. Шеин, думный дьяк В. О. Янов. Впрочем, пленный Шеин вел себя по отношению к королевичу дерзко, за что его отослали в Речь Посполитую. В захваченных городах Владислав поставил воеводами перешедших на его сторону московских дворян: в Дорогобуже — Л. Корсакова, в Вязьме — князя И. Енгальдеева.
Но вскоре начались морозы, пошел снег, стала ощущаться нехватка продовольствия. А казна у королевича оказалась пуста. Воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно рассылали из Можайска под Вязьму, Товарково, Погорелое Городище казаков и татар за «языками». В плен к ним попадали главным образом литовско-польские «пахолики» (слуги), собиравшие продовольствие в своих приставствах (участках территории, выделенных для обеспечения армии). Ситуация в королевском войске понемногу стала обостряться. Наемники, шляхтичи и казаки требовали денег.
К началу 1618 года многие казаки, перешедшие к Владиславу, перестали связывать с ним надежды на изменение своего положения к лучшему. Этот тезис можно раскрыть на примере возвращения на службу к московскому царю отряда атамана Д. И. Конюхова. Отряд (200 человек) занимал Федоровский острог недалеко от Вязьмы и являлся своеобразной передовой заставой. Намерение изменить Владиславу окончательно оформилось у Конюхова после того, как двое молодых казаков убежали в Можайск, похитив у атамана двух лошадей, 30 золотых монет и отрезы дорогих тканей. Атаман 12 января 1618 года отправил с гонцом письмо воеводу Лыкову, что готов вернуться на царскую службу, если Лыков найдет похищенное имущество и отдаст жене Конюхова. А та в свою очередь лично сообщит об этом мужу.
Положение московских воевод тоже было не блестящее, им волей неволей приходилось пользоваться услугами изменников. Жену атамана Анну нашли в Волоколамске, где она жила у матери и братьев. Ей вернули украденное у мужа имущество, а взамен Анна под диктовку написала грамоту: «мы-то, жонки, все ведаем его царскую милость, а ты взят неволею, от нужи, и тебе было чево боятись?» Заканчивалась грамота так: «Умилися на наши слезы, не погуби нас во веки, приедь к государю и, что государю годно, то учини»..
Обещания Лыкова и письмо жены возымели действие. Конюхов, оставив монастырь, в начале февраля вместе с отрядом ушел в Можайск. «За службу и за выезд» уже 27 февраля 1618 года его наградили в Москве «сорокой куниц и сукнами». Вместе с ним были награждены все остальные казаки. Вскоре отряд Конюхова был направлен к крепости Белой, против осаждавших город литовско-польских войск и украинских казаков.
20 июля 1618 года бежал от Владислава в Можайск атаман Гаврила Черницын. Оставили королевича атаманы Тарас Черный (возглавлявший «великое» казацкое войско Владислава) и Елизарий Клоков.
Получив известие о «сидении» Владислава в Вязьме, радные паны направили письмо своим комиссарам с предложением закончить дело миром. В конце декабря 1617 года в Москву был направлен королевский секретарь Ян Гридич с предложением устроить перемирие с 20 января по 20 апреля 1618 года, немедленно разменять пленных и начать переговоры. Но бояре отказали ему.
Наконец, 5 июня 1618 года литовско-польско-казацкое войско вышло из, Вязьмы. Накануне гетман Ходкевич предложил двинуться на Калугу, в менее опустошенные войной края, однако комиссары настояли на походе на Москву. В Кременске к Владиславу присоединились полки Казановского, Опалинского и Чаплинского.
Затем королевское войско подошло к Можайску, где засел воевода Лыков. В 20-х числах июня у стен города начались тяжелые бои. Взять город приступом воины Владислава не могли за неимением осадных орудий, а оставлять его в тылу было опасно. Тогда они атаковали небольшую крепость Борисово Городище, построенную в 1599 году в качестве летней резиденции царя Бориса Годунова. Гетман Ходкевич надеялся таким путем выманить Лыкова из Можайска и разбить его «в поле». В Борисовом Городище было всего несколько сотен казаков, но и его взять не удалось.