Последним крупным событием войны между Москвой и Речью Посполитой стал поход королевича Владислава. Он попытался силой утвердить свое право на московский престол. В апреле 1617 года 22-летний Владислав торжественно выступил в поход из Варшавы. При этом он заявил:
«Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу господа Бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Станиславу Жолкевскому для отражения очередного наступления турок (шла «турецкая» война 1614–1621 гг.) Поэтому королевич вернулся в Варшаву на несколько месяцев, лишь в августе он прибыл в Смоленск.
В конце сентября 1617 года войско Владислава подошло к Дорогобужу, важной крепости между Смоленском и Вязьмой. При его приближении там произошел переворот. Посадские люди, а главное — казаки (их тут было свыше 600 человек) «государю изменили, город Дорогобуж сдали королевичу». Дорогобужский воевода И. Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) целовал крест Владиславу как московскому царю.
Несколькими днями раньше на сторону королевича перешел расположенный недалеко от Дорогобужа острог Долгомосский. Составлявшие его гарнизон тоже казаки встали под знамена Владислава.
Владислав приказал не разорять Дорогобуж, он торжественно целовал кресты и иконы, которые ему подносило православное духовенство. Гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к королевскому войску.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало любопытные события в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Владислав послал туда грамоту, но казачий дьячок Юрий Варфоломеев передал ее воеводам, а те отослали, не распечатав, в Москву. Узнав об этом, казаки здешнего гарнизона едва не казнили хитрого дьячка по приговору круга. Видя такое развитие событий, воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин, бросив город, бежали в Москву. За ними последовали стрельцы и часть горожан. А казаки из гарнизона Вязьмы ушли за реку Утру, где захватили в приставство (т. е. для обеспечения продовольствием и фуражом) Белевский, Козельский и другие уезды.
18 октября 1617 года Владислав беспрепятственно вступил в Вязьму. Таким образом, успешное начало похода, казалось, оправдывало самые смелые его расчеты на всенародное восстание против Михаила Романова. Королевич даже направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска, некоего Зубова, с грамотой. В ней говорилось:
«По пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила.
В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию Божиею свое государство Московское, от Богаданное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости Божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ смоленский Сергий и князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела особого впечатления в Москве. Ададурова и Зубова сослали в дальние города, воевод Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.