Есть большая вероятность того, что Олег мог узнать о таком переделе уделов, и поэтому дальнейшие события получают своё логическое обоснование. Из Чернигова отправиться в Муром или Тьмутаракань было для князя неприемлемо, поскольку его двоюродные братья и не скрывали, что их главной целью является удаление Олега из большой политики. Скорее всего, Святославич и не возражал, чтобы его старший брат Давыд получил Чернигов, это было бы ярким выражением той самой справедливости, которую он отстаивал всю свою жизнь. Но ему-то самому не в Муром же ехать! Да и родственникам своим черниговский князь совершенно не доверял, выражая опасение по поводу собственной безопасности в Киеве. В итоге Мономах и Святополк получили от Олега тот ответ, которого и ожидали: «
Теперь руки у Святополка и Владимира были развязаны. Их ответ Олегу достаточно примечателен, хотя бы потому, что никаких конкретных обвинений в его адрес там нет, одна голословность и стремление выдать желаемое за действительное. «
В. Верещагин. Князь Святополк II Изяславич
Олег не захотел подвергать родной город тяготам осады, поэтому 3 мая отступил с дружиной и ратниками в Стародуб, где и решил дать бой родственникам. Сражение за Стародуб продолжалось 33 дня, воины Олега бились зло и крепко, а сам князь умело руководил обороной. Потери несли обе стороны, осажденные изнемогали от непрерывных вражеских атак и отсутствия припасов, но продолжали обороняться.
Между тем алчность Владимира в отношении Чернигова обернулась большим злом для Русской земли. Сведав о том, что переяславские и киевские полки ушли против Олега, на Русь началось половецкое вторжение. Хан Боняк разорил окрестности Киева и сжег княжеский двор в Берестовом, а хан Куря разграбил переяславские земли. И в довершение всех бед любимый тесть Святополка, Тугоркан, 30 мая объявился под стенами Переяславля и взял город в осаду. Мономаху и Святополку было от чего схватиться за голову.
Рассказ Повести временных лет о том, что Олег сам запросил мира у двоюродных братьев, вряд ли соответствует действительности, поскольку даты, которые приводит летописец, говорят совершенно о другом. Олег вышел из Чернигова в Стародуб 3 мая, а осада города продолжалась 33 дня. В середине мая на Русь вторглись Боняк и Куря, а Тугоркан взял в осаду Переяславль 30 мая. Однозначно, что Владимир и Святополк получили эти сведения в разгар боев за Стародуб и были вынуждены начать с Олегом диалог, чтобы спасти свои владения. Другого развития событий просто не могло быть. Но и Святославич понимал невозможность дальнейшего сопротивления, поэтому и согласился уйти в Смоленск, к брату Давыду. А затем вместе с ним прийти в Киев, чтобы там миром решить вопросы внутреннего обустройства Русской земли. Поцеловав друг другу крест, родственники разъехались в разные стороны.
Но, оказавшись в Смоленске, Олег заявил брату, что не собирается оставлять подлость родичей безнаказанной и будет отбивать Муром силой. Давыд полностью его поддержал и дал в распоряжение Олега смоленские полки. Усобица, развязанная Мономахом, получила дальнейшее развитие.
Когда Изяслав узнал, что его крестный идет на Муром, то не испугался, а стал собирать войска. Молодой князь знал, какой опытный и опасный противник ему будет противостоять на поле боя, а потому стягивал полки со всех концов своих владений. Пришли ратники из Ростова, Суздаля и с Белоозера. И здесь невольно напрашивается мысль, что в данный момент Изяслав был не просто муромским князем, но и наместником Мономаха в Ростовской земле. Под рукой Изяслава Владимировича была вся Северо-Восточная Русь, и он вполне резонно полагал, что у него хватит сил, чтобы отразить вторжение Олега.