Между тем Святославич вовсе не испытывал желания проливать кровь, а потому послал к крестнику посольство со словами увещания: «Иди в волость отца своего к Ростову, а это волость отца моего. Хочу же я, сев здесь, договор заключить с отцом твоим. То ведь он меня выгнал из города отца моего. А ты ли мне здесь моего же хлеба не хочешь дать?» (Повесть временных лет). Олег верен себе. Он снова пытается доказать своему оппоненту, что правда на его стороне, но, как всегда, сына Святослава никто не слушает. Вновь личные амбиции и корысть берут вверх над всем остальным. Как всегда, когда дело касается Олега Святославича. Даже летописец, который Олега не жалует, вынужден признать очевидное: «
Но здесь мы обратим внимание вот на какой нюанс. Дело в том, что именно в этот момент советники Изяслава и должны были вмешаться, чтобы остановить кровопролитие. Взвесить всё на весах своей мудрости, а потом доложить князю о возможных последствиях его горячности. Но этого не происходит, наоборот, по сообщению В. Н. Татищева, молодой князь решился на битву «
Битва между Олегом и его крестником произошла 6 сентября 1096 года. Изяслав был уверен в победе, поскольку его войско превосходило Олегову рать численно. Правда, при этом он не учитывал ни огромного военного опыта Олега и его воевод, ни ратного мастерства черниговской дружины, которая постоянно проводила время в боях и походах. Да и муромцы были ненадежны. Но сын Мономаха надеялся смять врага натиском белозерских, суздальских и ростовских полков до того, как сторонники Олега сумеют себя проявить. Изяслав не собирался отсиживаться за стенами, а вывел войско в поле, чтобы встретить Олега на подступах к городу. И Святославич долго ждать себя не заставил.
…Сын Владимира Мономаха Изяслав в окружении бояр, воевод и гридней-телохранителей сидел на коне и из-под руки наблюдал за тем, как на противоположном конце поля разворачиваются в боевые порядки смоленские полки и черниговская дружина. В предчувствии битвы и несомненной победы молодой князь весело скалился, посмеиваясь на шутки и остроты своих вятших мужей, благо те щедро отпускали их в адрес противника. Порывы ветра трепали суздальские, ростовские, муромские и белозерские стяги, тысячи воинов переминались с ноги на ногу, ожидая приказа идти в атаку. Но приказа не было. Изяслав сознательно выжидал, когда Олег первым ринется в бой, чтобы опрокинуть врага встречным натиском своих полков. Вскоре на противоположном конце поля заревели боевые трубы смолян и черниговцев, и вражеская рать пошла вперед. В центре боевого порядка, прикрываясь червлеными щитами, шла смоленская пехота. Прикрывая её, справа и слева устремились в бой черниговская дружина и конные гридни Давыда. Выждав ещё немного, Изяслав махнул рукой, и под пение боевых труб, приминая ногами осеннюю траву, навстречу врагу устремились ростовские и суздальские полки.
Две рати столкнулись в середине поля, строй смолян прогнулся было под слаженным натиском полков Изяслава, но затем распрямился и выровнялся. Смоленским воинам опыта было не занимать; укрываясь за большими щитами, они умело отражали вражеские атаки, при первой возможности сами переходя в наступление. Видя, что сломить противника с первого натиска не удалось, Изяслав послал в бой белозерцев и муромцев, которые дружно навалились на строй рати Олега. Натиск был настолько силен, что смоляне и черниговцы не выдержали и начали медленно пятиться. Тщетно Олег и его воеводы метались среди отходивших ратников, пытаясь их остановить, напрасно бросались в отчаянные контратаки смоленские и черниговские гридни – воины Изяслава ломили вперед, сминая боевые порядки противника.