Но был ещё один момент, который не мог не пугать даже такого мужественного человека, как Святославич. Дело в том, что Олег опасался, что с него могут спросить за дела отца. Он не сомневался, что его дяде Изяславу хорошо известно, кто же был истинным виновником его изгнания, так же как и в том, что Всеволод постарается как можно больше очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. В итоге терпение Олега лопнуло. Прождав практически год, когда же старшие родственники выделят ему волость, он в апреле 1078 года побежал туда, куда в последнее время бежали из Русской земли изгои-князья. В Тьмутаракань.
Не один Олег Святославич оказался обижен алчными дядьями. В Тьмутаракани уже был его брат Роман. Там же был и двоюродный брат Борис Вячеславич, тот самый, который захватывал Чернигов. Борис, так же как и Олег, был человеком деятельным и решительным, поэтому они довольно быстро нашли общий язык. Оба прекрасно понимали две вещи: что с ними поступили несправедливо, не по закону и праву, и что если они сами о себе не позаботятся, то за них это никто не сделает. Но своих возможностей у двоюродных братьев было явно недостаточно, чтобы эту самую справедливость восстановить, и поэтому они обратились за помощью к третьей силе – половцам. Понимал ли Олег, что он делает, когда договаривался с извечными врагами Руси о военной помощи против родственников? Конечно, понимал, не мог не понимать. Но с другой стороны, у него и выхода другого не было, князь был буквально загнан в угол своими беспринципными и алчными родичами. У него был конкретный выбор – либо всю жизнь прожить в захолустье и скитаться в поисках куска хлеба и крова над головой, либо попытаться вернуть себе то, что было положено ему по праву. Поэтому не надо осуждать только одного Олега за то, что случилось в дальнейшем, его родственники виноваты в этом не меньше. Да и сентенции летописца по поводу того, что Олег с Борисом «
В. Верещагин. Князь Изяслав Ярославич
Олег и Борис поступили грамотно, выбрав своей целью именно Чернигов. В прошлом году горожане не приняли Бориса, поскольку он был для них чужаком, зато ситуация с Олегом была совершенно противоположной. Он в этом городе родился, вырос, многие жители знали молодого князя лично. Однозначно, что он пользовался в городе куда большей популярностью, чем выходец из Переяславля Всеволод Ярославич. Все это было учтено, когда двоюродные братья выступили в поход. 25 августа половецкая орда, которую вели Олег и Борис, разгромила дружину Всеволода, и Чернигов открыл ворота перед своим князем.
Побитый же Всеволод побежал к брату в Киев. Изяслав был человеком добродушным и зла долго не помнил, иначе мог бы выставить младшему брату солидный счет за все свои беды и обиды. Но он вместо этого стал собирать полки, чтобы поставить на место зарвавшихся, по его мнению, племянников. Помимо киевлян в поход пошла дружина сына Изяслава Ярополка, а также смоленская рать Владимира Мономаха. Великокняжеское войско подошло к Чернигову, но горожане горой встали за своего князя Олега, не пустили Всеволода и приготовились к обороне. Сам Святославич вместе с Борисом в этот момент в городе отсутствовал, было очевидно, что вражеское вторжение застало их врасплох. Они стали спешно стягивать в один кулак свои войска, но пока двоюродные братья готовились к предстоящей схватке, начался приступ Чернигова. Горожане бились отчаянно и, когда враг прорвался сквозь первую линию укреплений, затворились в Детинце. Но в этот момент Изяслав узнал, что на помощь осажденному городу идут Олег с Борисом, а потому велел снимать осаду и идти навстречу племянникам. Противники встретились 3 октября у села Нежатина Нива.