Будучи реалистом, Олег довольно взвешенно подошел к оценке вражеских сил: «
Битва на Нежатиной Ниве закончилась сокрушительным поражением мятежных князей. Борис погиб во время первой же атаки, а Олег сражался до тех пор, пока его зажатые со всех сторон войска не обратились в бегство. Но и противник понес тяжелые потери, а самым главным было то, что в битве погиб киевский князь Изяслав. В итоге получалось, что в очередной раз в выигрыше оказался Всеволод. Одним разом он избавился и от смутьянов, и от старшего брата, заняв по закону и праву киевский стол. Мономах, соответственно, получал Чернигов, и шансы на то, что Олег сумеет туда вернуться в ближайшее время, развеялись как дым.
В. Верещагин. Князь Всеволод Ярославич и его сын Владимир Мономах
Тем временем Святославич вновь бежал в Тьмутаракань. На следующий год его брат Роман снова повел половцев против Всеволода, но хитрый князь просто подкупил степняков, и те убили Романа. А вскоре киевский князь добрался и до Олега. Правда, марать руки кровью родственника не стал, а действовал хитро, в чисто византийском стиле. В Тьмутаракани Олега схватили хазары и отправили в Константинополь. Будучи через свою первую жену родственником византийских базилевсов, Всеволод легко договорился о том, чтобы имперские чиновники отослали куда-либо подальше не в меру прыткого племянника. Так Святославич оказался в ссылке на острове Родос. А в Тьмутаракани объявился посадник Всеволода Ратибор и привел город под власть киевского князя. Казалось, что для Олега всё кончено.
Но князь-изгой сдаваться не собирался. Женившись на знатной гречанке Феофании Музалон, он с помощью её влиятельных родственников получил возможность в 1083 году вернуться в Тьмутаракань. К этому времени ситуация в городе вновь изменилась и вместо посадника Ратибора там правили два очередных изгоя – Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич. Один был сыном Игоря Ярославича, другой – отравленного византийцами князя Ростислава. Олег родичей из Тьмутаракани турнул, а хазар, которые выдали его Византии, велел порубить.
В этот раз князь задержался в Тьмутаракани надолго, до 1094 года. Понимал, что приди он сейчас на Русь, и его там просто раздавят Всеволод с Мономахом при полной поддержке сыновей Изяслава. Потому и выжидал, как хищник в засаде. И дождался – в 1093 году умер Всеволод Ярославич, и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. И основана она была прежде всего на том, что Владимир Мономах и Святополк Изяславич будут бороться за киевский стол. Но Мономах, как когда-то и его отец, поступил мудро, решив действовать по закону и уступить Святополку Изяславичу Киев: «
Шансы Олега на восстановление справедливости вновь свелись к нулю, но тут случилось то, чего не мог предвидеть ни он сам, ни дальновидный Мономах, – на Русскую землю вновь вторглась половецкая орда. В битве у Треполя дружины киевского князя Святополка, Ростислава Переяславского и Владимира Мономаха были разбиты наголову, причем во время бегства младший брат Мономаха утонул в реке.
Вот он, тот шанс, который годами ждал Олег!