При осаде Иоанном Рочестерского замка в 1215 году сохранились интересные подробности об обеспечении осадных средств и работ. На второй день осады Иоанн приказал всем кузнецам Кентербери, расположенного в 45 км, изготовить столько кирок, сколько они смогут, и прислать эти кирки ему сразу же, как только они будут сделаны. Чуть позже он требует прислать ему сорок самых жирных и наименее пригодных для еды свиных окороков, жир которых он планировал использовать при поджоге древесины в подкопе. Посредством этого он обрушил одну из квадратных угловых башенок прямоугольной сторожевой крепости, построенной еще норманнами. Но и тогда гарнизон защищал пролом до тех пор, пока, ослабев от голода, не сдался. Осада началась 13 октября и длилась до 30 ноября – всего 48 дней.
Военная кампания Иоанна 1216 года является примером кампании, выигранной благодаря одному маневрированию и без единого сражения на поле боя – подобно Ульмской операции Наполеона в 1805 году. Она отличается от Ульмской операции тем, что ее успех был менее весомым (хотя вполне определенным) и был достигнут не одним лишь передвижением войск, а комбинацией маневов и осад.
В июне 1215 года Иоанн уступил группе богатых мятежных баронов и подписал Великую хартию вольностей. Сразу же после этой уступки он начал готовиться к возобновлению борьбы. Как обычно это бывало в Средние века, мы видим, что массы населения (включая все города, кроме Лондона) симпатизируют королю, власть которого была для них чем-то вроде щита от власти знати. С другой стороны, Лондон – центр материальных ценностей и (как в 1066 г.) военный объект чрезвычайной важности – стоял за восставших, потому что Лондоном управляли влиятельные богатые торговцы, которые симпатизировали феодальной олигархии. Иоанн направо и налево нанимал на континенте в свою армию солдат и использовал многих из них для несения гарнизонной службы в замках. Хотя симпатия народа была сначала пассивной, тем не менее деятельность Иоанна как полководца и дипломата к концу 1215 года довела его противников до грани до отчаяния. Они намеревались совершить переворот и предложить корону Англии сыну Филиппа II Августа Людовику, впоследствии Людовику VII, королю Франции. Помощь французов восставшим начала поступать зимой 1215/16 года.
Решающая летняя кампания 1216 года началась для Иоанна рядом неудач. Он попытался помешать высадке войск Людовика, но в конце мая французский принц осуществил переход к восточной оконечности графства Кент. Следующим решением Иоанна было атаковать французов, прежде чем английские мятежники смогут соединиться с ними. Но когда момент настал, он не осмелился начать сражение, так как в большинстве своем его наемники были вассалами династии Капетингов. Боевые действия против сына их собственного сюзерена могли привести к их переходу на сторону Людовика. Оставив сильный и надежный гарнизон в Дуврском замке, Иоанн отступил к Уинчестеру.
Если рассматривать лишь военный аспект дела, Людовику следовало бы немедленно начать осаду Дувра. Однако в гражданской войне политические факторы играют даже еще большую роль, чем в войнах с другими государствами. Поэтому Людовик предпочел с триумфом вступить в Лондон и принимать поздравления. Даже тогда он не предпринял никаких шагов против невзятой крепости в своем тылу, а двинулся на Уинчестер, взяв по пути замки в Райгите, Гилфорде и Фарнеме. И снова Иоанн не рискнул сражаться, и 14 июня Людовик беспрепятственно вошел в Уинчестер. Здесь он принял феодальную присягу от части английских аристократов, которые вплоть до этого момента поддерживали законного короля. Тем временем отряды мятежников пронеслись по восточным графствам и взяли город (хотя и не замок) Линкольн.
Начиная с конца июня и до середины июля в боевых действиях был перерыв. Иоанн ушел на юго-запад, очевидно растерявшись. Верно то, что он все еще удерживал ряд опорных пунктов на территории всего королевства. В частности, были четыре крупных опорных пункта: в Виндзоре, Рединге, Уоллингфорде и Оксфорде, которые господствовали над рубежом в виде Темзы и раскалывали почти надвое владения мятежников к северу и югу от этой реки. Дуврский замок даже не подвергся нападению. К тому же английские города с самоуправлением (за исключением Лондона, который был самым крупным из них) оставались ему верны по всей стране. С другой стороны, поддержка Лондоном мятежников вместе с неспособностью Иоанна вступить в сражение создавала впечатление безнадежности положения.