Удобнее всего для осуществления своих планов, как считал Малюта Скуратов, было бы, если Иван Грозный поведёт рать на Оку, дабы встретить большой поход крымского хана Девлет-Гирея, о подготовке которого крымцами от лазутчиков давно уже получали достоверные сведения. Ему даже удалось уговорить государя возглавить Окскую рать, и Грозный вместе с опричным полком выехал в Серпухов.
Малюта потирал руки, предвкушая удачу, но не бездельничал: он послал встретить Девлет-Гирея своего верного слугу, чтобы сообщить о месте нахождения царя Российского, под рукой которого только один полк, остальная же рать разбросана по приокским городам и переправам через Оку. Мудрый расклад. Узнает крымский хан такую новость, и окажется Грозный в его руках, непременно окажется. Тут и конец его царствованию.
Увы, Девлет-Гирей не поверил перебежчику. Да и шёл он на сей раз не большим походом, который намечал только на следующий год, а решил совершить неожиданный крупный стремительный набег на Москву. Задерживаться под стенами Серпухова он не имел желания, посчитал к тому же, что ему подсовывают ложные сведения, чтобы выиграть время для организации обороны Москвы.
Иван Грозный успел выскользнуть из Серпухова и в страхе добежал до Вологды, тут же вернул из ссылки князя Михаила Воротынского, поручив ему оборону своих южных украин. Он, уверенный, что большой поход всё же будет, заранее уехал в Великий Новгород для якобы разрешения спора со шведами.
Малюта Скуратов, понятное дело, был при царе, но без всякой надежды что-либо предпринять: переговоры шли мирно, шведские послы безропотно сносили унижения, принимая вроде бы всерьёз все требования Ивана Грозного, все его обвинения в адpec короля — они даже обещали, что их король не станет больше воевать Эстонию, и даже не возразили, когда Иван Грозный потребовал, чтобы Швеция стала его подданной, а царь Российский помимо других титулов именовался бы Шведским, а герб Швеции вошёл составной частью в герб Российский.
Обоснование удивления достойно: шведы испокон веков варяжили у славянорусских князей целыми дружинами, находясь даже в их подданстве, теперь же настало время подобное положение вернуть.
Послы шведские стремились поскорее покинуть Великий Новгород, ибо они были хорошо наслышаны о нраве русского царя: захочет, затравит медведями, и какой с него спрос? Король явно сейчас не пойдёт на Россию войной, защищая честь своих послов, постарается переждать какое-то время. До выгодного для себя момента. Знал король шведский, что никому из королей католической Европы не хочется отдавать Ливонию России, и заигрывание с Иваном Грозным — явление временное, потому укреплял договорами свою позицию, получая поддержку для увеличения своего войска. Вскоре тон его переписки с Грозным резко изменился. На вопрос Ивана Грозного, когда прибудут послы из Стокгольма для подписания условий, прежде согласованных, король Швеции ответил резким отказом. Он писал, что никогда послы его не приедут в ту землю, где принятое право общения со странами свободными не соблюдается, где послов принимают за своих подданных — на рабских правах. Король, правда, соглашался вести переговоры о мире, только как равный с равным и при условии, чтобы российские послы прибыли бы в Стокгольм или, в крайнем случае, на границу: на реку Сестру.
Не дожидаясь, однако, ответа на своё грубое послание, шведский король нарушил перемирие. Пополнив своё войско тремя тысячами наёмных шотландцев и двумя тысячами англичан, тоже наёмников, он направил его в пределы Эстонии. Иван Грозный и воеводы его не были застигнуты врасплох. В Великом Новгороде ополчились восемьдесят тысяч российских ратников, ожидавших царского слова, но царь не стал передавать приказ войску через своего гонца, а сам поскакал в Великий Новгород. Конечно, не без настойчивого влияния Малюты Скуратова.
Наёмники, шведские воины да и сами эстонцы вовсе не ожидали появления русских полков. Они праздновали и встречу с шотландцами и англичанами, радуясь тому, что те смогут защитить их от Ивана Грозного, и, не чувствуя никакой опасности, во всю ширь веселились на святках — так совпало. Вот и получилось, что передовые отряды русского войска встречали в замках дворянских и городках не сопротивление, а пиры с залихватской музыкой и плясками.
Никого, как и повелел Иван Грозный, в том походе не щадили. Секли всех поголовно, военной добычей считая не только богатство замков и городков, но и убогие крохи сельских фольварков.
Сопротивления не встречали до самого замка Виттенштейна, где горстка шведов и наёмников (в отписке Разрядного приказа названа численность: пятьдесят) при поддержке успевших укрыться в крепости земледельцев и ремесленников подготовилась к обороне.
Героизм отчаяния: лучше смерть в бою, чем смерть покорная, от безжалостного палаческого меча.
Штурм, осуществлённый без должной подготовки, с марша, не оказался успешным. Вынуждены были отхлынуть мечебитцы, оставив под стенами замка множество своих товарищей. Когда о неудаче доложили Ивану Грозному, тот вскричал: