С некоторых пор постоянным спутником Алессандро стал Лоренцо Медичи, представитель боковой линии рода. Его отцом был Пьерфранческо Младший из пополланской линии семьи, матерью — Мария Содерини. Лоренцино в девятилетием возрасте лишился отца: как правило, в его семье до старости не доживали. Начальное образование он получил под руководством матери, а с двенадцати лет был передан на попечение дяди, Филиппо Строцци
[27]. Он имел очень хрупкое сложение, небольшой рост, унаследованный от деда, Лоренцо Пополано, и поэтому прозывался «Лоренцино» — «маленький Лоренцо». Лоренцино был темноволос, часто хмур, иногда его лицо искажалось каким-то тайным чувством. Но в нем присутствовало нечто, что обратило на юношу внимание Климента VII. Понтифик вызвал его к себе в Рим. Именно тогда Лоренцино неприятно поразил всех флорентийских республиканцев своим предложением убить папу; предпочли счесть это неудачной шуткой.Однако Лоренцино не шутил. В юности он написал трагедию «Брут», в которой прославлял подвиг героя, избавившего отечество от тирана. Но кто по прошествии лет помнил юношеские вирши странного подростка! Тем более что его мировоззрение, казалось, радикально изменилось.
Было видно, что он искренне восхищался силой и лихостью своего родственника-герцога, его пренебрежением к приличиям, презрением к горожанам, вседозволенностью, которую тот ввел себе за правило. Получивший хорошее образование, находчивый, умевший быть обаятельным, как все Медичи, Лоренцино скоро сделался совершенно необходимым герцогу и после него стал самым могущественным человеком в городе. Алессандро так полюбил кузена и приятеля, что по его приказу для Лоренцино заново отделали дом — фаворит должен был постоянно находиться вблизи герцога.
Этот представитель великой семьи Медичи охотно демонстрировал окружающим свою мнимую трусость. При виде капли крови он лишался чувств; любое оружие вызывало у него опаску и неприязнь. Потешаясь над ним, герцог называл его тряпкой и простофилей. В юности Лоренцино пользовался известностью как искусный фехтовальщик, но теперь утверждал, что его смертельно утомляют эти упражнения. Женские занятия: вязание, вышивание — привлекали его значительно больше. Не раз, одевшись в женское платье, он потешал герцога своими забавными выходками. Мария Содерини, происходящая из благородного рода идеалистов-республиканцев, женщина признанного благоразумия и примерной мудрости, чувствовала себя оскорбленной самим существованием такого сына. Она угрожала, что публично отречется от него.
Доверие Алессандро к Лоренцино было безграничным. Знаменитый Бенвенуто Челлини, приходивший по делам во дворец, иногда заставал герцога спящим после обеда в присутствии вышивающего Лоренцино, о чем он впоследствии написал в своих мемуарах: «И я очень удивлялся, что такого рода герцог так доверчив».
Лоренцино, который добровольно взял на себя обязанности сводника, со всех сторон осыпали упреками и обливали презрением.
Сторонники республики послали вестника к Филиппо Строцци в Венецию с известием, что готовы выступить и ждут помощи.
Выходки Алессандро становились все извращеннее. Из того, что известно о его развлечениях, можно сделать вывод, что он практиковал жесткий садизм. По свидетельству одних историков, он обесчестил сестру Лорензаччо, Лаудемину. Другие утверждают, что он требовал от приятеля свести его с сестрой; третьи полагают, что Лаудемина послужила наживкой, на которую Лорензаччо хотел поймать герцога. Но стоило ли вмешивать в дело сестру, если имелось сколько угодно возможностей заколоть герцога, когда тот спал после обеда?
Филиппо Строцци, маркиз Чибо, Сильваджио Альдобрандини и другие заговорщики со своими людьми маленькими отрядами просочились в город и тут же были схвачены подручными герцога. Местных республиканцев арестовали вместе с ними. В тюрьме Строцци узнал о смерти дочери Луизы.
Представители романтического направления в литературе связывают кончину девушки с возвращением отца и порочностью Алессандро. Но никаких данных, подтверждающих эти предположения, не имеется. Может быть, она умерла от болезни — в то время это было делом обычным.
Смерть грозила и заговорщикам, схваченным с оружием в руках.
В ночь с пятого на шестое февраля 1537 года Лоренцино пригласил герцога якобы для романтической встречи в некий городской дом, где неожиданно ударил его шпагой в бок повыше плеча; острие вышло с другого бока под соском. Будучи человеком неимоверной силы, герцог бросился к двери. Сообщник Лоренцино, наемный убийца Скоронконколло, рубанул наотмашь шпагой, раскроил Алессандро висок и отсек почти полностью левую щеку. Но раненый бешено сопротивлялся. Он набросился на Лоренцино, оба рухнули на пол. В борьбе рука Лоренцино попала в рот Алессандро, тот стиснул зубы, и кости затрещали. Скоронконколло не мог нанести точный удар, потому что противники тесно сплелись в борьбе. Наконец, он изловчился и перезал герцогу горло.