Все как один вспоминают, что Ольга обладала большим умом. Но похоже, этот ум был склада философского, вовсе не практического. Про её сестру Татьяну вспоминали, что та быстрее ориентировалась в различных ситуациях и принимала решения. Ольга же была не прочь отвлечённо порассуждать, и её суждения отличались большой глубиной. Она увлекалась историей, её любимой героиней была Екатерина Великая. Ольга Николаевна замечательно доказала, что истинно женская привлекательность вполне совместима с глубоким живым умом.
Более других детей великая княжна Ольга была похожа на государя Николая, которого она, по словам учителя Сиднея Гиббса, «любила больше всего на свете». Она обожала его, её так и называли: «дочь отца». М.К. Дитерихс писал: «На всех окружающих производило впечатление, что она унаследовала больше черт отца, особенно в мягкости характера и простоте отношения к людям». Но, унаследовав сильную отцовскую волю, Ольга не успела научиться, подобно ему, сдерживать себя. «Её манеры были “жёсткие”», — читаем мы у Н.А. Соколова. Старшая царевна была вспыльчива, хотя и отходчива. Отец при удивительной доброте и нелукавстве умел скрывать свои чувства, его дочь — истинная женщина — этого совершенно не умела. Ей не хватало собранности, и некоторая неровность характера отличала её от сестёр. Можно сказать, что она была капризнее сестёр. И отношения с матерью у великой княжны Ольги складывались сложнее, чем с отцом.
Все усилия матери и отца были направлены на то, чтобы сохранить ясный свет «хрустальной души» своего старшего ребёнка, быть может самого непростого по характеру ребёнка, и им это удалось. Лейб-медик Е.С. Боткин так писал об Ольге Николаевне: «Я никогда не забуду тонкое, совсем непоказное, но такое чуткое отношение к моему горю... Сейчас забегала Ольга Николаевна — право, точно ангел залетел». Внешняя красота, которая, по мнению А.А. Танеевой, проявилась в пятнадцать лет — в трудное время превращения девочки в девушку, во многом явилась результатом постоянного воспитания и возрастания души этой девочки, отобразила её внутреннюю красоту. А ведь при других родителях всё могло быть иначе, если бы позывы к самостоятельности, о которых вспоминает П. Жильяр, грубо подавлялись или же, наоборот, оставались бы без всякого внимания, превращая сильную, волевую, тонко чувствующую девушку в капризное властолюбивое существо.
Вот выдержки из писем — примеры, чем отвечала мать на капризность и своенравие своей горячо любимой старшей дочери.
«Ты бываешь такой милой со мной, будь такой же и с сёстрами. Покажи своё любящее сердце».
«Моя милая, дорогая девочка, я надеюсь, что всё обошлось хорошо. Я так много думала о тебе, моя бедняжка, хорошо зная по опыту, как неприятны бывают такие недоразумения. Чувствуешь себя такой несчастной, когда кто-то на тебя сердится. Мы все должны переносить испытания: и взрослые люди, и маленькие дети, — Бог преподаёт нам урок терпения. Я знаю, что для тебя это особенно трудно, так как ты очень глубоко всё переживаешь и у тебя горячий нрав. Но ты должна научиться обуздывать свой язык. Быстро помолись, чтобы Бог тебе помог. У меня было столько всяких историй с моей гувернанткой, и я всегда считала, что лучше всего извиниться, даже если я была права, только потому, что я моложе и быстрее могла подавить свой гнев. М. такая хорошая и преданная, но сейчас она очень нервничает: она четыре года не была в отпуске, у неё болит нога, она простудилась и очень переживает, когда нездоров Беби. И целый день находиться с детьми (не всегда послушными) для неё тяжело. Старайся всегда ей сочувствовать и не думай о себе. Тогда с Божией помощью тебе будет легче терпеть. Да благословит тебя Бог. Очень нежно тебя целую. Твоя мама».
«Да, старайся быть более послушной и не будь чересчур нетерпеливой, не впадай от этого в гнев. Меня это очень расстраивает, ты ведь сейчас совсем большая. Ты видишь, как Анастасия начинает повторять за тобой».
«Дитя моё. Не думай, что я сердито прощалась с тобой на ночь. Этого не было. Мама имеет право сказать детям, что она думает, а ты ушла с таким угрюмым лицом. Ты не должна так делать, малышка, потому что это расстраивает меня, а я должна быть сурова, когда необходимо. Я слишком часто балую моих девочек. Спи спокойно. Да благословит и да хранит тебя Бог. Крепко тебя целую. Твоя старая мама».
В мягком, полном любви увещевании чувствуется материнская твёрдость, благословение дочери на решительную борьбу со своими недостатками. Императрица понимала, что Ольга Николаевна, похоже, обладала большой глубиной и тонкостью чувств, иногда скрывающихся за некоторой нервностью. Она кажется загадочнее своих сестёр.