Мы читаем, как непосредственна и весела была Ольга Николаевна, как отрадно было с ней окружающим. Но вот что пишет М.К. Дитерихс: «Вместе с тем великая княжна Ольга Николаевна оставляла в изучавших её натуру людях впечатление человека, как будто бы пережившего в жизни какое-то большое горе», «Бывало, она смеётся, а чувствуется, что её смех только внешний, а там, в глубине души, ей вовсе не смешно, а грустно».
Софи Буксгевден: «Ольга Николаевна была преданна своему отцу. Ужас революции повлиял на неё гораздо больше, чем на других. Она полностью изменилась, исчезла её жизнерадостность».
Мы уже говорили о том, что Ольга, будучи подростком, переживала чувство влюблённости, позднее могла даже перенести какую-то скрытую от всех личную драму. Переписка императрицы с мужем и самой Ольгой указывают на что-то подобное. В этих письмах мы найдём конкретный пример того, о чём шла речь выше: как чутко и бережно относились августейшие родители к чувствам своих детей.
«Да, Н. П. очень мил. Я не знаю, верующий ли он. Но незачем о нём думать. А то в голову приходят разные глупости и заставляют кого-то краснеть».
«Я знаю, о ком ты думала в вагоне, — не печалься так. Скоро с Божией помощью ты его снова увидишь. Не думай слишком много о Н. П. Это тебя расстраивает».
«Я уже давно заметила, что ты какая-то грустная, но не задавала вопросов, потому что людям не нравится, когда их расспрашивают... Конечно, возвращаться домой, к урокам (а это неизбежно) после долгих каникул и весёлой жизни с родственниками и приятными молодыми людьми нелегко... Я хорошо знаю о твоих чувствах к... бедняжке. Старайся не думать о нём слишком много, вот что сказал наш Друг. Видишь ли, другие могут заметить, как ты на него смотришь, и начнутся разговоры... Сейчас, когда ты уже большая девочка, ты всегда должна быть осмотрительной и не показывать своих чувств. Нельзя показывать другим свои чувства, когда эти другие могут счесть их неприличными. Я знаю, что он относится к тебе как к младшей сестре, и он знает, что ты, маленькая великая княжна, не должна относиться к нему иначе. Дорогая, я не могу написать всё, на это потребуется слишком много времени, а я не одна.
Будь мужественна, приободрись и не позволяй себе так много думать о нём. Это не доведёт до добра, а только принесёт тебе больше печали. Если бы я была здорова, я попыталась бы тебя позабавить, рассмешить — всё было бы тогда легче, но это не так, и ничего не поделаешь. Помоги тебе Бог. Не унывай и не думай, что ты делаешь что-то ужасное. Да благословит тебя Бог. Крепко целую. Твоя старая мама».
«Дорогое дитя! Спасибо за записку. Да, дорогая, когда кого-нибудь любишь, то переживаешь с ним его горе и радуешься, когда он счастлив. Ты спрашиваешь, что делать. Нужно от всего сердца молиться, чтобы Бог дал твоему другу силу и спокойствие, чтобы перенести горе, не ропща против Божией воли. И нужно стараться помогать друг другу нести крест, посланный Богом. Нужно стараться облегчить ношу, оказать помощь, быть бодрой. Ну, спи спокойно и не слишком забивай свою голову посторонними мыслями. От этого не будет толку. Спи спокойно и старайся всегда быть хорошей девочкой. Да благословит тебя Бог. Нежные поцелуи от твоей старой мамы».
Действительно, у великих княжон не было никаких тайн от Александры Феодоровны. А сейчас многие ли дочери решатся открыть матери своё сердце?
В январе 1916 года, когда Ольге шёл уже двадцатый год, начались разговоры о том, чтобы выдать её замуж за великого князя Бориса Владимировича. Но императрица была против. Она писала супругу: «Мысль о Борисе слишком несимпатична, и я уверена, что наша дочь никогда бы не согласилась за него выйти замуж, и я её прекрасно поняла бы». Тут же её величество добавляет: «У неё в голове и сердце были другие мысли — это святые тайны молодой девушки, другие их не должны знать, это для Ольги было бы страшно больно. Она так восприимчива».
Как мать, императрица волновалась за будущее своих детей. «Я всегда себя спрашиваю, за кого наши девочки выйдут замуж, и не могу себе представить, какая будет их судьба», — писала она с горечью Николаю Александровичу, быть может предчувствуя большую беду. Из переписки государя и государыни ясно, что Ольга жаждала большого женского счастья, которое обошло её стороной. Родители сочувствовали ей, но наверняка задавались вопросом: есть ли пара, достойная их дочери? Увы...