Обстановка на сухопутном фронте тоже продолжала ухудшаться. Не предпринимая решительного штурма Ленинграда, немцы и финны все туже затягивали петлю вокруг него. 12 сентября были захвачены Слуцк и Красное Село, а через пять дней танки с крестами выехали на берег Финского залива в районе Стрельны и Урицка. Отсюда до центра Ленинграда оставалось всего 14–15 км. Немецкие солдаты рассматривали окраины города, заводские трубы, портовые краны верфей и купол Исаакиевского собора. Вскоре 18-я армия захватила города Пушкин и Петергоф. Тем временем финская армия продвигалась вдоль восточного берега Ладожского озера и 5 сентября захватила Олонец. Через два дня передовые подразделения финнов достигли реки Свирь, которая соединяет Ладожское и Онежское озера. 12 сентября финские войска форсировали ее и захватили Подпорожье (в 230 км северо-восточнее Ленинграда). Там союзники Германии остановились, ожидая скорой встречи с немецкими войсками.
В самом Ленинграде жители готовили кварталы к уличным боям. На улицах и перекрестках были возведены баррикады и противотанковые препятствия длиной 25 км, построено 4100 дотов и дзотов, в зданиях оборудовано свыше 20 тысяч стрелковых точек. Заводы, мосты и административные здания были заминированы и по сигналу должны были взорваться. Развешанные по всему городу листовки призывали жителей сражаться за каждый дом и каждый двор. Жуков в свойственной ему манере отдавал приказы о казнях паникеров и трусов.
Однако главной угрозой для города по-прежнему оставались вражеские бомбардировщики. Группировка люфтваффе под Ленинградом продолжала усиливаться. 17 сентября на аэродром Сиверская прибыла KG77 оберст-лейтенанта Йоахима Райтеля, оснащенная пикирующими бомбардировщиками Ju-88А. Это позволило немцам значительно усилить бомбовые атаки по «городу Ленина».
Пятница, 19 сентября, стала одним из тяжелейших дней, пережитых ленинградцами. Бомбардировщики и штурмовики 1-го воздушного флота выполнили примерно 500 вылетов, в том числе 170 на бомбардировку Ленинграда. Первыми около 08.00 (по берлинскому времени) в воздух поднялись 28 Ju-88 из I./KG77, которые в сопровождении «Мессершмиттов» направились к городу. Основным ориентиром для экипажей была Октябрьская железная дорога, выводившая их точно к его центру. Затем удары нанесли «Юнкерсы» из II./KG77, к которым присоединились «Штуки» из I./S1G2 майора Хубертуса Хичхольда и III./StG2 гауптмана Эрнста Штеена, «церштореры» из ZG26.
Всего на Ленинград было сброшено свыше 500 фугасных и около 3 тысяч зажигательных бомб. В результате были разрушены Гостиный двор, госпиталь на Советском проспекте[8]
(это было 5-этажное здание Академии лесной промышленности) и 80 жилых домов. Получили сильные повреждения заводы «Экономайзер», «Пролетарский» и «Кировский», а также оперный театр. Погибли, по разным оценкам, от 540 до 700 человек, сотни людей получили ранения и контузии. Наибольшее число жертв было в упомянутом госпитале.Попутно Bf-109F и Bf-110 атаковали авиабазы Касимово, Левашово и Углово. На аэродроме Манушкино при взлете был сбит ЛаГГ-3 лейтенанта Яшина, который погиб. В 10.40 в районе Углово 8 ЛаГГ-3 вступили в бой с большой группой немецких истребителей. В результате был сбит ЛаГГ-3 капитана Паузуля. Советские летчики и зенитчики доложили о 19 сбитых «стервятниках». Фактически люфтваффе понесли минимальные потери. Истребители МиГ-3 сбили над Ленинградом Ju-88A-4 W.Nr. 8034 из 2./KG77. Его экипаж покинул горящий самолет над расположением немецких войск и вскоре вернулся на свой аэродром. А в районе Колпино был сбит Bf-109E-7 W.Nr. 5039 фельдфебеля Эрнста Риппе из 9./JG27. Летчик выпрыгнул с парашютом и попал в плен.