В конце апреля в преддверии наступления на Керчь (операция «Дроссельфанг») германское командование перебросило в Крым штаб VIII авиакорпуса генерала В. фон Рихтгофена, придав ему в подчинение большое количество свежих авиационных подразделений. В конце апреля здесь сосредоточились в полном составе эскадра KG55, торпедоносная группа II/KG26, прибыли группы пикирующих бомбардировщиков I и M/StG77 [уточнить номера частей —
Советская сторона слабо использовала эту пассивность противника. Между 1 и 20 мая в главную базу ЧФ прибыло два транспорта, танкер, а также девять боевых кораблей, использовавшихся в качестве транспортов. Шесть из них являлись подводными лодками. Потерей при этом был лишь эскадренный миноносец «Дзержинский», который в тумане попал на собственное минное поле перед входом в фарватер и погиб со 120 бойцами маршевого пополнения. В мае в Севастополь прибыло столько же транспортных судов, сколько в апреле, — шесть, но из-за использования в большинстве случаев грузопассажирских судов вместо сухогрузов количество доставленных грузов сократилось на треть — 12 053 т в мае по сравнению с 18 157 т в апреле, хотя в два раза увеличилась доля доставляемых боеприпасов — 1159 и 2315 т соответственно. Боевые корабли не смогли компенсировать то, что было недопоставлено транспортами. В апреле они доставили 1083 тонны грузов, а в мае — 4139. В результате общий объем доставленного сократился на 18%.
А в Керченском проливе тем временем творился кромешный ад. После достижения успеха на фронте и начала эвакуации войск Крымского фронта бомбардировщики люфтваффе непрерывно меняющими друг друга большими группами наносили удары по мелким транспортам, сейнерам, сторожевым катерам и вообще любым плавсредствам, которые флот бросил для спасения армии. Между 16 и 20 мая в небе над Керченским проливом 3 и 7-й иап потеряли пять МиГ-3 и три И-16, которые при других обстоятельствах могли быть отправлены в Севастополь. Но еще больший ущерб был понесен не в материальном, а в моральном плане. С поражением Крымского фронта, на создание которого было затрачено четыре месяца, а разгром состоялся фактически в течение недели, пали все надежды увидеть в ближайшее время Крым советским. Вместо этого на повестку дня со всей очевидностью выходил очередной штурм Севастополя, к которому база не была готова ни в каком отношении. Потому легко понять реакцию Октябрьского, когда он узнал о том, что 14 мая Ставка разрешила провести эвакуацию войск Крымского фронта. «…Главком (имеется в виду командующий созданным 20 апреля Северо-Кавказским направлением маршал Советского Союза С. М. Буденный, которому были подчинены и Крымский фронт, и Черноморский флот. — М. М.) приказал приступить к эвакуации Красной Армии из Керчи, — докладывал в Ставку он. — Невозможно поверить, что есть такое решение. Такого решения быть не может. Прошу категорически запретить эвакуацию. Мы должны драться и во что бы то ни стало отстоять кусок территории вокруг Керчи и город Керчь. Эвакуировать нечем. Средства исключительно скудные. Во время эвакуации все или почти все противник уничтожит… Общая эвакуация Керченского полуострова смерти подобна. Прошу незамедлительно вмешаться». Но никакое вмешательство сверху уже не могло изменить неизбежного — 19 мая Керчь пала. Эвакуировать оттуда удалось до 130 тысяч военнослужащих, включая 42 324 раненых, в то время как 135 тысяч вошли в число безвозвратных потерь (Манштейн утверждает, что потери советской стороны только пленными составили около 170 тыс. человек, возможно, разница в счете произошла из-за того, что официальные данные советских потерь не включают личный состав ВМФ и различных военизированных ведомств — морского флота, милиции и т. д.). Чего же тогда можно было ожидать от Севастополя, гарнизон которого состоял менее чем из 120 тысяч защитников?
21 мая Октябрьский дал телеграмму в адрес маршала Буденного, в которой изложил свое виденье ситуации и те меры, которые позволили бы удержать город при неминуемом штурме: