Тем временем летчики ударной авиации вели совершенно другую войну. С 23 июня они совершали бомбардировочные рейды на Констанцу и порты устья Дуная, со 2 июля бомбили нефтеносный район Плоешти. Дальности полета были таковы, что сопровождение истребителями совершенно исключалось. Все это обусловило весьма ощутимые потери. До конца июля 2-й мтап и 40-й бап совершили в сумме около 650 самолето-вылетов, но успели потерять 22 ДБ-3 и 17 СБ и Пе-2. За то же время в качестве пополнений получили 18 Пе-2, которыми перевооружили 2 и 5-ю эскадрильи 40-го бап, а также 12 СБ. Несмотря на определенные успехи в борьбе с нашими ударными самолетами, противник находился под большим впечатлением этих налетов. 23 июля в дополнение к директиве OKW № 33 Гитлер указывал, что «первоочередной задачей основной массы пехотных дивизий (группы армий «Юг». — М. М.) является овладение Украиной, Крымом и территорией России до Дона». В дополнение к директиве № 34 (12.8.1941) он высказался более определенно: «Овладеть Крымом, который, будучи авиабазой противника, представляет собой большую угрозу румынским нефтяным районам». 21 августа начальник штаба ОКН [ОКН — Верховное командование сухопутных сил (Oberkommando des Heeres) —
Сухопутная обстановка развивалась на приморском фланге очень медленно, по крайней мере если сравнить это с боевыми действиями на других направлениях. До 3 июля фронт все еще проходил по линии государственной границы, и лишь 16-го немцы заняли столицу Молдавии Кишинев. 23 июля впервые немецкие бомбардировщики были зафиксированы в небе над Одессой, кроме того, они произвели атаки на несколько конвоев и одиночных судов на трассе Одесса — Севастополь. Погиб крупный грузопассажирский теплоход «Аджария» (4727 брт), ожидавший разгрузки на внешнем рейде Одессы — первая жертва немецкой авиации среди торговых судов на Черном море. Атаки продолжились и в последующие дни. Больших успехов они не имели, но затруднили снабжение по морю приморской группы 9-й армии Южного фронта.
В начале августа немцам удалось окружить главные силы двух советских армий в районе Умани. Через многокилометровую брешь, образовавшуюся во фронте, на Украину хлынули немецкие войска. Главная их ударная группировка — 1-я танковая группа — стала переправляться через Днепр в районе Кременчуга, а 11-я армия развернула наступление в направлении излучины Днепра и Николаева. 9-й советской армии, чтобы не оказаться прижатой к морю, пришлось стремительно отступать. С 5 августа начались бои на дальних подступах к Одессе, 17-го немцы заняли Николаев, 19-го — Херсон и 21–го — Очаков. 19 августа войска 11-й германской армии вышли к Днепру на участке от Никополя до Херсона и 30 августа форсировали его в районе Берислава. По недоразумению советских войск в этом районе не оказалось — одни части ушли в ходе перегруппировки, другие еще не подошли. Последующие трехдневные бои показали, что ликвидировать прорыв было уже поздно. Боясь окружения, войска 9-й армии Южного фронта продолжили свое отступление, но их отход осуществлялся не на юг — в сторону Крыма, а на восток — в сторону Ростова-на-Дону. Дорога к сухопутным воротам Крыма — Перекопу — оказалась совершенно открыта.