В 14.00 у «Червонного чабана» появилась очередная группа в составе четырех СБ и такого же числа И-16. Из-за позднего оповещения из штаба ВВС ЧФ командованию Фрайдорфской группы не удалось собрать мощного истребительного сопровождения, а без него бомбардировщики были обречены. К тому же ведущий группы «ишачков» совершил ошибку, увеличив дистанцию до сопровождаемых до 4 километров. Случайно свидетелем воздушного боя оказался генерал Батов: «За этот день противник совершил до тысячи самолето-вылетов. Можно сказать, что его авиация прокладывала путь пехоте. У нашей авиации было 97 самолето-вылетов. Мы видели, как четыре наших самолета СБ нанесли удар по немецкой пехоте и батарее полевой артиллерии в районе «Червонного чабана». Тут же, над целью, их атаковали 15 «мессершмиттов». Все четыре были сбиты — они действовали без прикрытия». Генерал был не совсем прав — прикрытие у бомбардировщиков было, но еще раньше другие Bf-109 связали его воздушным боем. В результате оказались сбиты все четыре СБ и И-16 летчика Яновского, который пропал без вести. Некоторым утешением для советской стороны могло быть только то, что все бомбардировщики горящими сели на советской территории, и из их экипажей погибли только два стрелка-радиста, а один из летчиков получил ожог глаз. В сводке JG 77 четыре СБ превратились в шесть. На сбитие двух претендовал фельдфебель Seckel (13 и 14-я победы), другой пары — унтер-офицер Berger (10 и 11-я победы), по одному — лейтенант Omert (20-я победа) и фельдфебель Potzel. И-16 записал на свой счет обер-лейтенант Lasse (34-я победа). Сама III/JG 77 никаких потерь не понесла. Приходится лишь удивляться, как, имея столь именитых оппонентов, советские летчики вообще еще продолжали летать?!
Последний штурмовой удар по немецким войскам в этот день был нанесен в 16.00. На этот раз участие в нем приняли семь И-15бис, один И-153 в сопровождении тринадцати И-16 и трех Як-1. Из-за незнания точной наземной обстановки группа чуть было не нанесла удар по своим войскам. Ведущий, заместитель командира 3-й эскадрильи старший лейтенант Войтенко (Денисов после ранения в бою 21 сентября находился на излечении в госпитале) перепутал «Червонный чабан» с Армянском и совершил один штурмовой заход по городу, находившемуся в ближнем тылу советской обороны. К счастью, ошибка была вовремя замечена, и самолеты продолжили полет к Перекопу. Снова не обошлось без воздушного боя. Советская группа потерь не имела, но летчик Аллахвердов из 5-й эскадрильи 32-го иап доложил об уничтожении одного Bf-109. На такой же успех претендовал воздушный эскорт (три ЛаГГ-3 и шесть И-15бис) пятерки Пе-2, бомбивших немецкие войска у «Червонного чабана» в 18.07. Так это было или не так, сказать трудно. В тот день во всех боях немцы потеряли лишь Вf-109 Е-4 штабного звена II/JG 77, который пилотировал капитан граф фон Vitzthum. В общую сумму взаимных потерь этого дня следует добавить как минимум один ДБ-3 и два МиГ-3 51-й армии, сбитые пилотами II/JG 77. С наступлением темноты 16 МБР-2, три ДБ-3 и один ТБ-3 бомбили немецкие войска на Перекопе, пытаясь затруднить немецкому командованию перегруппировку сил и сорвав ночной отдых. Один МБР-2 не вернулся с задания, другой разбился при посадке на аэродроме.
Только на третий день боев к советским наземным и воздушным силам начали прибывать резервы, но этого оказалось недостаточно, чтобы отбить утраченные позиции. На аэродромы близ Фрайдорфа перелетели 4-я эскадрилья и частично 2-я эскадрилья 8-го иап (всего 3 ЛаГГ-3, 10 И-153 и 3 И-16), в то время как главные силы 2-й эскадрильи (10 ЛаГГ-3) перелетели в Сарабуз. Командование ВВС ЧФ наконец-то поняло, что штаб Фрайдорфской группы просто не в состоянии обеспечить надежное прикрытие бомбардировщиков, действующих с авиабаз южной части Крыма, и решилось выделить для этого часть истребителей из ПВО Севастополя. Правильное решение, но слишком запоздалое! Как известно, в этот день немцам наконец-то удалось прорвать оборону на Турецком валу (в полках 156-й дивизии оставалось всего по 700—800 человек, погибли все командиры батальонов). Во второй половине дня П. И. Батов нанес контрудар силами двух свежих полков. Армянск четыре раза переходил из рук в руки, но к исходу суток все-таки остался за немцами.