В тот день 3-я ОАГ сосредоточила свои усилия на наступающих войсках 30-го корпуса. Снова все повторилось: сравнительно большие группы советских самолетов (за день слетали 20 Ил-2, 12 И-16 и 4 И-153 в штурмовом варианте, в сопровождении 33 Як-1, 5 И-16, 4 И-153) еще на подходе к линии фронта вступали в бой с превосходящими группами перехватчиков, но, несмотря на это, прорывались к цели и наносили свои удары. Залогом успехов стала тщательная проработка заданий на земле, деление истребителей прикрытия на несколько групп и их хорошее взаимодействие в бою. По итогам дня советская сторона потеряла в воздушных боях только «як» лейтенанта Шаренко, немецкая — «мессершмитт», который совершил посадку на своей территории (потерян на 30%). В то же время ударами штурмовиков были уничтожены два танка, 22 автомашины, две минометные батареи и до двух батальонов пехоты. Девять Ил-2 получили повреждения различной тяжести от зенитного огня, а десятый упал в море перед посадкой на Херсонесе, по-видимому, в результате ранения пилота (мл. лейтенант Дубровский погиб). Такие относительно безнаказанные действия советской авиации заставили штаб VIII авиакорпуса вновь взяться за организацию работы перехватчиков. Конкретными нововведениями стали: организация непрерывного наблюдения за всеми севастопольскими аэродромами специально выделенных наземных наблюдателей, которые засекали подготовку к взлету — прокрутку моторов — по тучам песчаной пыли, начинавшей подниматься над аэродромами. Имея прямую связь с аэродромом подскока «мессершмиттов» Польди (Poldi; по-видимому, так немцы называли аэродром Кача) и действовавшими в боевых порядках наступающих войск зенитными батареями, наблюдатели концентрировали их действия против русских. Батареи открывали заградительный огонь как по взлетающим самолетам, так и навесной траекторией по взлетной полосе, истребители большой группой шли наперехват. Впервые эта схема была апробирована немцами уже на следующий день.
Вечером центр тяжести борьбы в воздухе сместился на морские просторы — немецкий самолет-разведчик обнаружил приближение к Севастополю крупного конвоя. Фактически же их было два: крейсер «Молотов» в охранении эсминца «Бдительный» и вышедший ранее конвой транспорта «Грузия» (4857 брт), куда кроме судна входили тральщики «Т-404», «Т-409» и пять (по другим данным, три) сторожевых катеров. Крейсер с эсминцем, вышедшие из Новороссийска много позже, благодаря высокой скорости догнали «Грузию» и в момент начала налета обгоняли ее, двигаясь в 4 — 5 милях восточнее. Эта случайная встреча заставила противника разделить свои силы и помешала добиться успеха, организовав одновременные налеты с различных направлений.
Атаки вражеских бомбардировщиков и торпедоносцев начались в 20.28. Первыми на крейсер устремились шесть пикирующих бомбардировщиков. Самостоятельно маневрируя, «Молотов» и «Бдительный» уклонились от сброшенных на них бомб. Затем два пикировщика атаковали крейсер с правого борта и один — эсминец с левого борта. Одновременно «Молотов» с правого борта, то есть с темной части горизонта, атаковали четыре торпедоносца. Один из них якобы удалось сбить. От торпед корабли уклонились. Через шесть минут после этой атаки крейсер с горизонтального полета безрезультатно бомбили бомбардировщики. И наконец, еще через четыре минуты последовала новая совместная атака двух торпедоносцев и двух бомбардировщиков. Отвернув от торпед и бомб, корабли избежали прямых попаданий, но от близких разрывов бомб в их корпусах образовались течи, временно вышли из строя и некоторые вспомогательные механизмы. Об ожесточенности боя говорит хотя бы тот факт, что за 29 минут боя (с 20.28 до 20.57) крейсер израсходовал 96 100-мм, 147 45-мм, 406 37-мм снарядов и 1082 12,7-мм патронов. После боя «Молотов» ушел далеко вперед и в 00.52 13 июня прибыл в Севастополь. На его борту находились 2998 солдат 138-й отдельной стрелковой бригады, 28 орудий, 8 минометов, 150 т боеприпасов, продовольствия и медикаментов, на борту «Бдительного» — 343 бойца маршевого пополнения и 40 т боеприпасов. Задолго до рассвета корабли успели покинуть гавань и счастливо избежать нескольких налетов авиации на обратном пути.
Хуже пришлось «Грузии». С 20.25 в течение получаса ее атаковали около 40 бомбардировщиков, сбросивших примерно 150 авиабомб. Во время отражения налета с транспорта вели огонь пять 45-мм пушек, два пулемета ДШК и шесть спаренных 12,7-мм пулеметов «Кольт». Интенсивный огонь вели корабли охранения и два самолета СБ, сопровождавшие конвой до 21 часа. Прямых попаданий в «Грузию» не было, но тройка «юнкерсов» из III/LG1 смогла добиться близких разрывов двух 250-кг авиабомб в 10 м от кормы. Хотя теплоход и не получил прямых попаданий, как об этом доложили немецкие пилоты, в результате взрывов разошлись швы в кормовой части корпуса и в туннели гребных валов начала поступать вода.