В ночь на 27 июня у причалов на мысе Херсонес смогли разгрузиться только лидер «Ташкент», тральщики «Т-401» и «Т-407». Немецкая авиация дала им решительный бой на обратном пути. С рассветом фон Вильдт бросил на корабли 40 двухмоторных и 21 одномоторный бомбардировщик из состава групп III/LG1, 1/KG100 и MI/StG77 [уточнить номер — Прим. lenok555
]. Налеты на «Ташкент» начались в 5 часов утра. В течение трех часов лидер атаковали 86 самолетов (по советским данным; по-видимому, речь шла не о самолетах, а о количестве заходов на цель, поскольку один самолет мог атаковать корабль несколько раз). Они сбросили на него свыше 300 бомб. Умело маневрируя, командир «Ташкента» капитан 3-го ранга В. Н. Ерошенко сумел избежать прямых попаданий. Однако от близких разрывов корпус лидера оказался сильно поврежденным. Через три пробоины в первое котельное и румпельное отделения и в носовой отсек хлынула вода. Заклинило руль. Постепенно вода заполнила и смежные помещения — кубрики, погреба и кладовые. В затопленных помещениях погибли 50 человек, в том числе и часть трюмно-котельной группы, которая ценой собственной жизни смогла потушить котлы и тем самым предотвратить их взрыв. Корабль принял до 1000 т воды, что составляло 45% его водоизмещения. С большим дифферентом на нос, он продолжал следовать на восток со скоростью 12 узлов. Многие раненые пехотинцы, а также женщины и подростки, эвакуируемые из Севастополя (всего на лидере находилось 2100 человек раненых и эвакуируемых), ведрами и даже касками помогали бороться с поступлением воды. Все это делалось в темноте в полузатопленных и задымленных помещениях. Некоторые теряли сознание. Их выносили на палубу, но, придя в себя, они вновь включались в работу. В решающий момент над кораблем появилась пара Пе-2, вылетевших с аэродромов Кавказа. Немецкие бомбардировщики, атаковавшие до того небольшими группами, отказались от продолжения атак и покинули место боя. Вскоре на помощь поврежденному лидеру подоспели эсминцы «Сообразительный» и «Бдительный», спасательный корабль «Юпитер» и буксир «Черномор». В море «Бдительный» взял аварийный корабль на буксир, а «Сообразительный» снял с него 1975 раненых. Это позволило экипажу лидера шире развернуть аварийные работы и остановить затопление. В 20 часов лидер был введен в Новороссийск. Он стал последним крупным кораблем ЧФ, предпринявшим попытку прорваться в Севастополь.Досталось и тральщикам. Каждый из них эвакуировал на своем борту по 230 раненых. В утренние часы их атаковали в общей сложности 25 бомбардировщиков, сбросивших 75 бомб. В наружной обшивке и надстройках «Т-407» впоследствии насчитали 800 осколочных пробоин, пострадали многие открыто расположенные устройства и механизмы. Корабль был вынужден стать в ремонт. Несмотря на это, в ночь на 29 июня в Севастополь прибыла другая пара тральщиков — «Т-410» и «Т-411». Они доставили в город 330 солдат маршевого пополнения и незначительное количество боеприпасов и продовольствия. Даже несмотря на то, что тральщикам и катерам все еще удавалось прорываться в осажденный город, никто уже не строил иллюзий относительно того, что удастся обеспечить снабжение гарнизона. Получалось, что, даже если бы Манштейн не стремился всеми силами овладеть последней линией советских позиций, гарнизон Севастополя все равно был обречен на падение — не на чем было доставить ему боеприпасы. Совершенно очевидно, что решающую роль в установлении морской блокады сыграла авиация противника. Это подтверждается телеграммой Октябрьского, направленной в адрес командования Северо-Кавказского фронта утром 27 июня: