На следующий день плохая погода несколько затруднила действия авиации, зато 22 октября в небе разгорелись тяжелые бои, чему виной стала переброска на аэродром Чаплинка еще одной истребительной группы люфтваффе — III/JG 52 под командованием капитана фон Бонина. С новыми силами немецкое руководство попыталось изменить ситуацию в воздухе в свою пользу. Среди потерь, понесенных советскими ВВС, особенно досадной стала гибель командира 2-й эскадрильи 32-го ИАП Арсения Шубикова. Утром 22 октября на разведку позиций немецких дальнобойных батарей вылетела пара Денисова, а затем для уничтожения орудий была выделена сводная группа в составе двух «сцепок», а также 8 И-153 и 11 И-5. Непосредственное прикрытие «сцепок» должны были обеспечивать 9 истребителей И-16 из 101-й ОАЭ, а для сопровождения самолетов И-5 и И-153 с бомбами отправили шестерку И-16 из 8-го ИАП.
Получилось так, что истребители сопровождения не встретились в пути со «сцепками», которые полетели одни на высоте около 1200 м. Задачу прикрытия «звеньев» возложил на себя Шубиков вместе со своим ведомым. Оставшиеся два И-16 с бомбами из-за сильной облачности вражеских батарей не нашли и атаковали подвернувшиеся в дороге немецкие танки. Шубиков завязал бой с патрулировавшими район «мессершмиттами» и на свой аэродром уже не вернулся. Его судьба осталась неизвестной. Вторая штурмовая группа также вынуждена была отбивать ожесточенные атаки противника — из ее состава было сбито 5 самолетов. Немцы, по советским данным, потеряли в бою два Bf 109. В свою очередь, пилоты III/JG 77 заявили в этой схватке 8 воздушных побед.
23 октября господство в воздухе вновь перешло к люфтваффе, и, естественно, это отразилось на активности немецких бомбардировщиков. Во многих советских авиаподразделениях в Крыму после месяца напряженных боевых действий насчитывалось лишь небольшое число исправных самолетов. Например, в 3-й эскадрилье Денисова из 8-го ИАП 23 октября в строю находилось только 5 истребителей (3 И-16 и 2 И-15бис) и 9 летчиков.
Приблизительно столько же истребителей осталось во всем 62-м смешанном авиаполку (последних трех своих бомбардировщиков Пе-2 он лишился днем ранее). И это именно в тот момент, когда на земле сражение перешло в решающую фазу.
24 октября советские войска, усиленные 25-й и 95-й стрелковыми дивизиями вновь прибывшей из района Одессы Приморской армии, перешли в контрнаступление по всему фронту, и двое суток немцы вынуждены были обороняться. Обе стороны понесли значительные потери. Однако утром 26 октября, когда от некоторых советских дивизий по существу остались одни лишь номера, немцы ввели в бой свежий и полностью укомплектованный 42-й корпус, и это решило исход сражения. Советская оборонительная линия была прорвана, еще пару дней на ней продолжались бои, а затем части Красной армии начали повсеместное отступление. Битва за Крым оказалась проигранной, и основные усилия советского командования сосредоточились вскоре на обороне Севастополя — главной базы Черноморского флота, и Керченского полуострова.
В эти горькие дни авиацию Черноморского флота возглавил тридцатилетний генерал-майор, талантливый организатор и храбрый летчик, Николай Алексеевич Остряков. Школу войны он прошел еще в небе Испании, где совершил на СБ около 250 боевых вылетов. В Крым он прибыл 26 октября из Владивостока на бомбардировщике ДБ-3, а до этого являлся заместителем командующего ВВС Тихоокеанского флота. С появлением Острякова улучшилась тактика действий советских ВВС в Крыму, так как он тщательно разбирал все допущенные ошибки, а вместе с тем улучшился и быт летчиков. Для них по инициативе Острякова был даже открыт под Севастополем дом отдыха, где пилоты восстанавливали свои силы после изнурительных боев. Прекрасно Остряков ориентировался и в обстановке на фронте, потому что нередко сам совершал разведывательные полеты на истребителе И-16.
30 октября прекратила существование Фрайдорфская группа— остатки ее подразделений перебазировались под Севастополь и на Кавказ. Всего, по советским данным, летчики авиагруппы за период с 20 сентября по 30 октября выполнили 2127 самолето-вылетов, сбросили 389 т бомб и уничтожили 94 вражеских самолета (в том числе 24 — на земле), 19 танков, 231 автомобиль и 6 артиллерийских батарей. Собственные потери группы тоже были сравнительно высокими. Например, 3-я эскадрилья 8-го ИАП за полтора месяца боев лишилась 20 самолетов, 14 ее летчиков погибло, и 9 было ранено.