Первые часы полета протекали вполне благополучно. Более скоростной, чем АНТ-25, четырехмоторный Н-209 в середине следующего дня, в 13 часов 40 минут, прошел Северный полюс, о чем экипаж информировал штаб перелета радиограммой. А уже через час, в 14 часов 32 минуты, пришло первое тревожное сообщение. Экипаж доложил об отказе правого крайнего мотора. Это происшествие хотя и не вызывало радости, но и не внушало тревоги. Почти за сутки полета самолет выработал много горючего, был уже значительно легче и вполне мог лететь на трех моторах. Около 16 часов якутская радиостанция приняла еще одну не вполне разборчивую радиограмму, из которой все же можно было понять, что экипаж практически не слышит «земли». Около 18 часов радиостанция мыса Шмидта на волне Н-209 более или менее разборчиво приняла слово «ждите», судя по всему переданное с борта самолета. Это была последняя весточка, и вот уже много лет остается без ответа вопрос, что же случилось с Н-209 и его экипажем.
Версий обстоятельств гибели достаточно много. Наиболее близкими к истине, скорее всего, следует считать две. Первая: самолет был разбит при посадке и похоронил под обломками экипаж или тут же после посадки затонул. Вторая: беспорядочное падение или срыв в штопор обледеневшего самолета. Г. Ф. Байдуков выдвинул и третью гипотезу: интенсивное образование льда привело к сильным вибрациям, в результате которых самолет разрушился в воздухе.
Один из участников поиска Н-209, Герой Советского Союза А. Н. Грацианский пишет в своей книге «Уроки Севера» следующее:
Интересна гипотеза ветерана полярной авиации Н. Кекушева, который вместе с журналистом П. Новокшеновым высказал догадку, что Н-209 приземлился на большой айсберг. Постоянно дрейфующий айсберг вскоре оказался далеко от места катастрофы. Самолет замело снегом.