Вторая жена Сталина родилась в Баку в семье Сергея Яковлевича Аллилуева четвёртым, младшим ребёнком. У неё были два брата — Павел и Фёдор, а также сестра Анна. Глава семьи — выходец из воронежских крестьян с сильной цыганской примесью — бабка его была цыганкой. А по словам его внучки Светланы Иосифовны Аллилуевой, от цыган, наверное, пошли у всех Аллилуевых южный, несколько экзотический облик, чёрные глаза и ослепительные зубы, смуглая кожа, худощавость. Воронежский крестьянин, он, будучи способным к технике, освоил слесарное дело и попал в железнодорожные мастерские Закавказья. Жил он и в Тбилиси, и в Баку, и в Батуми. Стал членом РСДРП в 1898 году, встречался с Калининым, Фиолетовым и другими видными деятелями рабочего движения. В 1900-х годах переехал в Петербург, работал мастером в Обществе Электрического Освещения.
Сергей Яковлевич был просвещённым, интеллигентным русским рабочим. Современники рисуют его высоким, всегда опрятно, аккуратно и даже не без изящества одетым, с бородкой клинышком и седыми усами, чем-то отдалённо напоминавшим М.И. Калинина. Он был деликатен, обходителен, приветлив, ладил со всеми людьми. В Петербурге у него была четырёхкомнатная квартира. Все дети учились в гимназии.
История его женитьбы была не менее романтичной, чем у дочери. Тогда он работал в Тифлисских мастерских. И вот к нему, пришлому молодому человеку, в одну прекрасную ночь является суженая, сбежавшая из дома с выкинутым через окно узелком с вещами. Суженой нет ещё и четырнадцати лет, но у них горячая любовь и вера в счастливую звезду. Суженую зовут Ольгой, фамилия у неё украинская — Федоренко. Её отец вырос и жил в Грузии, его мать была грузинкой, и говорил он по-украински. Женат был на немке из семьи колонистов. Так что юная жена Аллилуева свободно говорила по-немецки и по-грузински.
Сталин знал рабочего Аллилуева давно, ещё с конца девяностых годов. Встречался с ним в Тифлисе и Баку. В 1910 году, когда Сталин нелегально покинул свою очередную ссылку в Вологде и приехал в Петербург, он остановился на квартире у Сергея Яковлевича и Ольги Евгеньевны. Сосланный затем в туруханскую тайгу, он поддерживал связь с полюбившимся ему питерским рабочим. Сердобольная Ольга Евгеньевна посылала одинокому грузину посылки с тёплыми вещами, деньги.
Февральская революция 1917 года освободила Сталина из сибирской ссылки. Он приехал в Петроград. Куда было идти одичавшему в тайге человеку, оказавшемуся без средств к существованию, без крыши над головой, без куска хлеба в кармане? Он направился на квартиру к старым знакомым. Аллилуевы приняли его тепло, приютили, обогрели. Днями он где-то пропадал, возвращался домой поздно. Его всегда ждали горячий чай с бубликами и неподдельный интерес сестёр к молчаливому, чаще всего угрюмому революционеру. В июльские дни 1917 года в квартире Аллилуевых несколько суток скрывался Ленин, которому отвели маленькую комнатку гимназистки Нади. Она в это время жила за городом, на даче у И.И. Радченко.
После Октябрьской революции Сталин стал членом первого Советского правительства — наркомом по делам национальностей. Окончившая гимназию Надежда Аллилуева работает у него в аппарате секретаршей. В начале 1918 года правительство переезжает в Москву. Пришлось и Надежде перебираться в старую столицу. Здесь восемнадцатилетняя недавняя гимназистка с полудетскими глазами соединяет свою судьбу с тридцатисемилетним Сталиным, прошедшим суровую школу жизни. Свадьбы не было — тогда в среде большевиков их не принято было устраивать. Она не стала менять фамилию, оставила свою, девичью. В Москве вступила в партию, ездила с мужем на Царицынский фронт. После работала в секретариате Совнаркома и личном секретариате Ленина, была у него дежурным секретарём в Горках.
Любопытная деталь: в 1921 году во время очередной чистки её исключили из партии с формулировкой «за недостаточную общественную деятельность». И это несмотря на то, что она состояла в личном секретариате Владимира Ильича! Нравы в те времена были строгие, поблажек не делали никому. И всё же Ленин счёл необходимым обратиться к руководителям комиссии по чистке А.А. Сольцу и П.А. Залуцкому с письмом, считая долгом довести до сведения комиссии обстоятельства, оставшиеся неизвестными «ввиду молодости Надежды Сергеевны Аллилуевой».