В свое время Козимо плотно контролировал управляющих филиалами и не позволял им отклоняться от его инструкций. Сассетти же, вместо того чтобы контролировать управляющих, шел у них на поводу. Так, он позволил Томмазо Портинари провести себя и отбрасывал как пустую болтовню все возражения, которые высказывал более осторожный Анджело Тани. В другой раз Сассетти не прислушался к намекам на то, что Лионетто де Росси нельзя доверять. Он ничего не предпринимал, пока уже нельзя было исправить причиненный ущерб. Наконец, Сассетти сам понял, что вел ошибочную политику. В конце своего жизненного пути он написал Лоренцо: «Мне не следовало умалчивать о том, что, если вашими старшими служащими не управлять с большей дисциплиной и твердостью, чем в прошлом, трудности возобновятся, потому что любое ослабление авторитета – соблазнительная наживка, которая ведет к привилегиям и непослушанию». Жаль, что он не проявил твердость раньше, задолго до того, как компания Медичи попала в затруднительное положение.
Можно задаться вопросом, каким образом Сассетти удалось занять ключевой пост в правлении Банка Медичи. Сын менялы с Нового рынка, который умер, когда его дети были еще малы, Франческо поступил на службу в Банк Медичи около 1440 г. Он служил фактором в Женеве и за шесть лет дорос до управляющего филиалом, возможно с помощью интриг против своего начальника, Руджери Делла Каза. Сассетти оставался в Женеве до 1459 г., когда его призвали во Флоренцию, чтобы помогать другу, перегруженному Джованни де Козимо. Вскоре после того он женился на Нере ди Пьеро Корси, 15-летней девушке, которая родила ему пятерых сыновей и пятерых дочерей. К 1462 г., прослужив у Медичи 20 лет, он скопил большое состояние в 27 тыс. флоринов, куда входили дом во Флоренции, три фермы, украшения, библиотека и 18 тыс. флоринов, вложенные в компанию Медичи как в виде вкладов под проценты, так и в виде доли в капитале авиньонского и женевского филиалов. Четыре года спустя его состояние почти удвоилось и составляло около 52 тыс. флоринов. Его инвестиции, главным образом в Банк Медичи, выросли до 45 тыс. флоринов. Кроме того, Сассетти активно покупал недвижимость и строил красивую виллу в Монтуги в окрестностях Венеции. Из окон виллы открывался вид на долину реки Муньоне и гору Фьезоле на заднем плане. Говорят, вилла обошлась ему в 12 тыс. флоринов или больше. Сассетти обладал роскошной библиотекой, где были книги как на латыни, так и на народном языке. Для своего экслибриса он выбрал французский девиз: A mon pouvoir.
Но перед смертью почти все огромное состояние Сассетти безвозвратно пропало. Его поглотил катастрофический крах лионского филиала и другие неудачные инвестиции. В 1489 г. он писал из Лиона Лоренцо Великолепному и признавался, что уже не богат; он сожалел, что не может предложить Лоренцо финансовую помощь. В другом письме тому же адресату Сассетти выражал желание как можно скорее разделаться с долгами, потому что проценты поглощают его имущество.
Выше упоминалось, как 67-летний Сассетти поехал в Лион, чтобы навести порядок в делах, запутавшихся из-за ненадлежащего управления Лионетто де Росси, и пробыл там семь месяцев. Через несколько месяцев после его возвращения во Флоренцию, 21 марта 1490 г., у него случился инсульт. Камердинер нашел его на полу в комнате без сознания. Сассетти прожил еще несколько дней с парализованной правой стороной; он лишился речи. Вероятно, он умер 31 марта 1490 г., так как 1 апреля Лоренцо Великолепный диктовал письма Лоренцо Спинелли, Филиппу де Коммину, Имберу де Батарне и другим французским клиентам и извещал их о смерти Сассетти. Похороны состоялись на следующий день в церкви Святой Троицы, где Франческо Сассетти приобрел семейный придел, для которого заказал Доменико Гирландайо запрестольный образ «Поклонение волхвов» и знаменитую фреску, где изображен папа, который одобряет устав францисканского ордена.
Судьба больше не благоволила Сассетти, несмотря на другой его девиз: «Пусть судьба будет доброй ко мне». Его потомки в XVI в. сильно обеднели. Они долго сохраняли виллу в Монтуги, но наконец вынуждены были продать ее. Чтобы вернуть семейное состояние, его правнук, Филиппо Сассетти, поступил на службу к португальцам и отправился в Индию, где пал жертвой тропической лихорадки (1588). Хотя ему удалось скопить состояние, его наследников ограбили и они почти ничего не получили. Брат Филиппо, Франческо, человек непрактичный, целыми днями корпел над старинными пергаментами, рисовал родословные древа и писал историю семьи, в которой подчеркивал ее благородное происхождение и прошлое богатство – занятие довольно тщетное.