Вместе с тем, для меня было ясно, что чудесно воздвигнутое генералом Деникиным здание зиждется на песке. Мы захватили огромное пространство, но не имели сил для удержания его за собой. На огромном изогнутом дугой к северу фронте вытянулись жидким кордоном наши войска. Сзади ничего не было, резервы отсутствовали. В тылу не было ни одного укрепленного узла сопротивления. Между тем противник твердо придерживался принципа сосредоточения сил на главном направлении и действий против живой силы врага. Отбросив сибирские армии адмирала Колчака на восток, он спокойно смотрел на продвижение наших войск к Курску и Орлу, сосредоточивая освободившиеся на сибирском фронте дивизии против моих войск, угрожавших сообщениям сибирской красной армии. Теперь, отбросив мою армию к Царицыну, ясно отдавая себе отчет в том, что обескровленная трехмесячными боями Кавказская армия не может начать новой наступательной операции, красное командование стало лихорадочно сосредоточивать свои войска на стыке Донской и Добровольческой армий. Сосредоточивающейся новой крупной массе красных войск Главнокомандующему нечего было противопоставить».
Врангеля угнетала неспособность Добровольческой армии наладить отношения с населением. Нерешенность аграрного вопроса и нежелание Деникина пресечь грабежи, которыми прославились «добровольцы» и казаки, разрушали тыл Вооруженных сил Юга России:
«В глубоком тылу Екатеринославской губернии вспыхнули крестьянские восстания. Шайки разбойника Махно беспрепятственно захватывали города, грабили и убивали жителей, уничтожали интендантские и артиллерийские склады.
В стране отсутствовал минимальный порядок. Слабая власть не умела заставить себе повиноваться. Подбор администрации на местах был совершенно неудовлетворителен. Произвол и злоупотребления чинов государственной стражи, многочисленных органов контрразведки и уголовно-разыскного дела стали обычным явлением. Сложный вопрос нарушенного смутой землепользования многочисленными, подчас противоречивыми приказами Главнокомандующего не был хоть сколько-нибудь удовлетворительно разрешен. Изданными в июне правилами о сборе урожая трав правительством была обещана половина помещику, половина посевщику, из урожая хлебов 2/3, а корнеплодов 5/6 посевщику, а остальное помещику. Уже через два месяца этот расчет был изменен, и помещичья доля понижена до 1/5 для хлебов и 1/10 для корнеплодов. И тут в земельном вопросе, как и в других, не было ясного, реального и определенного плана правительства. Несмотря на то, что правительство обладало огромными, не поддающимися учету естественными богатствами страны, курс денег беспрерывно падал и ценность жизни быстро возрастала. По сравнению со стоимостью жизни, оклады военных и гражданских служащих были нищенскими, следствием чего явились многочисленные злоупотребления должностных лиц.
Взаимоотношения с казачьими новообразованиями не наладились. Так называемая Южно-Русская конференция всё еще ни до чего не договорилась. Хуже всего дела обстояли с Кубанью. По уходе Ставки из Екатеринодара левые группы казачества особенно подняли головы. В Законодательной Раде всё чаще раздавались демагогические речи, ярко напоминавшие выступления „революционной демократии“ первых дней смуты. Местная пресса, органы кубанского осведомительного бюро, „Коб“, и кубанский отдел пропаганды, „Коп“, вели против „добровольческой“ политики Главнокомандующего бешеную травлю.
Всё это, несмотря на видимые наши успехи, заставляло беспокойно смотреть в будущее».
Трудно сказать, действительно ли так думал Петр Николаевич тогда, в октябре 1919-го, или к столь пессимистическим выводам, в частности, по поводу аграрной политики, он пришел позднее, уже находясь во главе Русской армии в Крыму. Во всяком случае, судя по тем же мемуарам, Врангель подобного пессимистического взгляда на положение юга России не высказал ни в беседе с Деникиным в Таганроге, ни на следующий день на совещании с Деникиным и Лукомским в Ростове. Почему? Тут могут быть два объяснения. Либо в тот момент Петр Николаевич не считал положение критическим, а осмыслил события уже задним числом, после поражения Вооруженных сил Юга России. Либо, сознавая безнадежность ситуации, барон уже не считал Деникина способным к каким-то кардинальным переменам и делал ставку на его последующее смещение и собственный приход к власти, чтобы в будущем попытаться спасти то, что еще можно было спасти.