17.09.1939–28.09.1939 В составе 59 иабр ВВС Украинского фронта принимал участие в освобождении Западной Украины на самолетах И-16 и И-15бис.
28.09.1939 Вместе с 59 иабр возвратился в ЛВО (г. Пушкин).
19.12.1939-13.03.1940 В составе 59 иабр ВВС 7 армии Северо-Западного фронта и 71 Особой авиагруппы советских войск в Эстонии (с 03.01.1940) принимал участие в советско-финляндской войне на самолетах И-153.
Результаты боевой работы:
Совершено боевых вылетов – 1869
Сбито самолетов противника – 12
Свои потери:
летчиков – 3 (боевые)
самолетов – 9 (боевые – 7, небоевые – 2)
22.06.1941 В составе 4 смешанной авиадивизии ВВС Прибалтийского Особого военного округа
(На момент начала боевой работы имел в боевом составе 63 И-153 и И-16 (из них 16 неисправных).
27.06.1941 Одержана первая известная воздушная победа полка в Отечественной войне:
л-т Жуков Б.И., пилотируя И-153, в воздушном бою в р-не острова Даго (Моонзундский архипелаг) сбил немецкий бомбардировщик Ю-88.август 1941 Передан из 4 сад в состав 57 смешанной авиадивизии ВВС Северо-Западного фронта
.21.10.1941 Выведен с фронта во 2 запасной истребительный авиаполк Московского военного округа (ст. Сейма Горьковской обл.), где переформирован по штату 015/174 и освоил истребители ЛаГГ-3.
27.12.1941 Вернулся на Северо-Западный фронт и возобновил боевую работу в составе 6 смешанной авиадивизии на самолетах ЛаГГ-3.
январь 1942 С конца месяца некоторое время действовал в составе 41 ад, а затем, до марта 1942 г. находился в непосредственном подчинении командования ВВС Северо-Западного фронта.
март 1942 На короткий период введен в состав ВВС 34 Армии, затем до июня 1942 г. действовал в составе ВВС 11 армии Северо-Западного фронта.
03.05.1942 За образцовое выполнение боевых задач и проявленные при этом мужество и героизм приказом НКО СССР № 135 38 иап преобразован в 21 гвардейский истребительный авиационный полк
.июнь 1942 Вошел в состав 240 истребительной авиадивизии 6 Воздушной армии Северо-Западного фронта.
Для восполнения потерь в полк стали поступать самолеты Як-1, которые летный состав осваивал, не прерывая боевых действий, а также единичные экземпляры Ла-5 (в конце 1942 г.). Истребители ЛаГГ-3 оставались в части до февраля 1943 г.
21.07.1942 За образцовое выполнение заданий командования на фронте борьбы с немецкими захватчиками и проявленные при этом доблесть и мужество Указом Президиума ВС СССР 21 гиап награжден орденом Красного Знамени
.04.02.1943 Выведен с фронта во 2 зиап МВО (ст. Сейма) на доукомплектование, переформирован по штату 015/284.
март 1943 В 45 зап Сибирского ВО (г. Красноярск) приступил к освоению американских истребителей «Аэрокобра».
июнь 1943 Переведен во 22 зиап МВО (г. Иваново), где завершил переучивание на «Аэрокобры».
10.08.1943 Вошел в состав 304 истребительной авиадивизии 5 Воздушной армии Степного фронта. Боевой работы не вел, находясь во фронтовом резерве.
04.10.1943
В составе 304 иад включен в 7 истребительный авиакорпус Резерва Ставки ВГК и приступил к боевой работе в составе 5 ВА Степного фронта (14.12.1943 За образцовое выполнение заданий командования при овладении крупным экономическим центром Украины – городом Черкассы – важным узлом обороны немцев на правом берегу Днепра приказом ВГК (б/н) 21 гиап присвоено почетное наименование «Черкасский»
.