Дед Борис тоже стал агрономом и тоже «интересовался специальностью», потеряв вкус к политике, но избежать преследований не сумел.
Сначала сидел он в Бутырках — без следствия и суда. Таких неопределённых сидельцев было много, и, чтобы привлечь к себе внимание, они, сговорившись, распороли матрацы, обвязали решётки на окнах соломой и подожгли. Народ сбежался: «Бутырки горят!»
Дальнейшее трудно расчислить по календарю. Известно, что была тюрьма и ссылка в Вологодскую губернию, и поражение в правах с ограничением проживания. Но всё же, как видим, учиться Борис продолжал, а к 1907 году был и женат. Эти странности (когда что успевается?) объяснить может только странная репрессивная система тогдашней России.
Взять того же Оболенского. Когда распустили Первую Думу… А её распустили просто. Думцы-то, зная, что вот-вот их распустят, готовились всё равно Думу не покидать в знак протеста, а в одно прекрасное утро Таврический дворец оказался просто запертым и под охраной. Так вот, когда Думу таким образом распустили, часть депутатов — в их числе Оболенский — уехала в Выборг. Там посудачили, а потом сочинили и разослали воззвание с призывом не платить налоги и уклоняться от воинской повинности до созыва новой Думы. Следствие по делу о Выборгском воззвании длилось полтора года, которые Оболенский провёл не в тюрьме, а на даче под Алуштой и в Симферополе, где редактировал газету «Жизнь Крыма» и родил ещё одного сына. Потом был суд в Петербурге, и князь получил три месяца тюрьмы, но вернулся в Крым к прежним занятиям и только ещё через полгода, родив дочку, оказался высланным из Таврической губернии под гласный надзор полиции на два года. Рассудив, что три месяца меньше двух лет, князь решительно напомнил о первоначальном приговоре и стал просить тюрьмы, но это оказалось не так просто.
Пришлось хлопотать, пустив в ход знакомства и связи, дойдя до министра юстиции. И вот…