Он продолжал пиратствовать в одиночку, но не менее удачно. Однако спустя два года судьба уготовила ему тяжкое испытание. В 1664 году королевским письмом к губернатору было предписано более не докучать испанским кораблям. Всю захваченную добычу предписывалось возвратить. Именно в этот момент (а дело было в сентябре 1664 года) в Порт-Ройял пришел Джон Дэвис, причем привел в качестве трофеев два набитых золотом испанских галеона. В результате королевского предписания трофейные корабли были возвращены испанцам вкупе со всей добычей, а Дэвиса, не пожелавшего добром расстаться со своей добычей, лишили корабля.
«Моряком на суше» он пробыл, впрочем, не так уж и долго. Прекрасным поводом к реабилитации явилась англо-голландская война (1665–1667). Джон Дэвис не только получил обратно свой корабль, но ему даже позволили примкнуть к экспедиции Генри Моргана на Сабу и Сент-Эустатиус. Впоследствии Дэвис в союзе с капитаном Стидманом предприняли специальный рейд на Тобаго, где им досталось много ценностей. К этому времени относится весьма показательный эпизод, который приводит в «Пиратах Америки» легендарный Эксквемелин: «Довольно долго он крейсировал в заливе Покатауро, надеясь встретить корабль, который ходил из Картахены в Никарагуа. Но это ему не удалось, и он решил со всей своей командой отправиться к реке Никарагуа, оставить судно около устья и подняться вверх по течению на каноэ. С наступлением ночи они намеревались войти в город и разграбить дома самых богатых торговцев. На его корабле было девяносто человек и три каноэ. Пираты оставили на судне человек десять, а все остальные сели в каноэ. Дождавшись ночи, они действительно вошли в реку, а днем спрятались среди деревьев (точно так же они скрыли и свой корабль, чтобы его не заметили индейцы, которые ловили рыбу в устье реки). На третьи сутки, где-то около полуночи, они добрались до города. Стража приняла их за рыбаков, промышляющих в лагуне: ведь часть из них хорошо говорила по-испански. Кроме того, среди них был индеец как раз из тех мест. В свое время он бежал, поскольку испанцы хотели обратить его в рабство. Индеец выпрыгнул на берег и убил стражника. После этого пираты пробрались в дома трех или четырех именитейших горожан и забрали все деньги, которые могли обнаружить. Потом разграбили и церковь. Но тут один из церковных служек, вырвавшись из рук пиратов, поднял крик на весь город. Горожане и солдаты тотчас же пробудились, однако пиратам удалось скрыться, захватив с собой всю добычу, какую они смогли унести. Кроме того, они успели захватить с собой пленников, рассчитывая в случае погони использовать их как заложников. Вскоре они добрались до берега, поспешно сели на корабль и вышли в открытое море. Пленникам же велено было вместо выкупа добыть пиратам столько мяса, сколько им было нужно, чтобы добраться до Ямайки. Когда пираты еще были в устье реки, на берег высыпало человек пятьсот испанцев, вооруженных ружьями. Пираты дали по ним залп из пушек. Таким образом, испанцам оставалось лишь бессильно горевать, видя, как уплывает их добро, и проклинать тот миг, когда пираты высадились на берег. Для них было совсем непостижимо, как у пиратов хватило смелости подойти к городу с гарнизоном в восемьсот человек да еще лежащему от берега по меньшей мере в сорока милях. Да к тому же еще пиратам удалось разграбить город за такой короткий срок! Пираты захватили чеканного золота, серебряной посуды и ювелирных изделий на сорок тысяч с лишним реалов. Вскоре разбойник высадился со своей добычей на Ямайке, довольно быстро все прокутил и снова вынужден был отправиться на поиски приключений. Он собрал довольно много пиратов, а поскольку был хорошим командиром, его провозгласили капитаном флотилии из восьми кораблей. На этот раз пираты решили отправиться к северным берегам Кубы в надежде подстеречь флот, идущий из Новой Испании; в случае удачи они могли захватить один из кораблей этого флота, однако им не повезло. Чтобы не возвращаться с пустыми руками, они решили пройти вдоль берегов Флориды, высадиться и захватить городок Сан-Аугустин-де-ла-Флорида. В этом городке была крепость с двумя ротами солдат. Однако хоть там она и была, но пираты успешно разграбили город и захватили огромную добычу, не понеся почти никаких потерь».
Захват Сан-Аугустин-де-ла-Флорида произошел в начале 1670 года. Учитывая, что, начиная с 1699 года, любые пиратские рейды подпадали под действие закона, Джон Дэвис крепко рисковал, что его, судя по всему, никак не заботило. По возвращении на Ямайку он, тем не менее, был заключен под стражу, вновь оказавшись лишен моря.
Заключение продлилось сравнительно недолго, причем вновь благодаря вездесущему Генри Моргану. Авторитетный корсар собирался взять атакой с моря… Панаму! Проект обещал быть серьезным и опасным, поэтому Морган нуждался в толковых моряках. А на Дэвиса, хотя тот и отличался подчас несуразным поведением, в море можно было всегда положиться.