В 1678 году, в разгар войны между Францией и Голландией, он примкнул к другим 1200 буканьерам, собравшимся атаковать Кюрасао наряду с французскими морскими силами. Произошло уж совсем непредвиденное, и эскадра, состоявшая из 17 единиц флота (из них десять королевских фрегатов и семь пиратских шлюпов), напоролась у острова Лос-Авез на рифы; при этом изрядная часть кораблей затонула. При этом в выгодном положении оказался пиратский капитан Томас Пейн, чей самый скромный и гораздо более маневренный шлюп избег катастрофы. Именно на этом шлюпе смогли спастись все уцелевшие пираты. Мишель де Граммон, уже успевший подружиться с адмиралом французской эскадры, графом д’Эстре, получил от того позволение воспользоваться всем, что он сможет добыть с потерпевших крушение кораблей. И порядком обнищавшим пиратам во главе с де Граммоном удалось разжиться не только многими бочками вина и бренди, но и говядиной и свининой. Кроме того, им перепала и некоторая наличность!
В итоге Мишель де Граммон оказался командующим 6 уцелевшими кораблями с общей командой в 700 человек, спасшихся при кораблекрушении. Их цель была одна – пиратство! Флотилия двинулась к Венесуэле; пираты жаждали как можно быстрее поправить свои дела. Именно там Мишелю де Граммону и суждено было прославиться. Он взял приступом Маракайбо, а наряду с ним еще много городов, включая Трухильо, порядком удаленный от побережья. Правда, после состоявшихся сравнительно недавно налетов Генри Моргана и Франсуа л’Олонэ, признанных грандов пиратского мира, добычи Граммону удалось захватить не так уж и много. Он, впрочем, нимало не отчаивался и очень скоро обрушился со всеми силами на венесуэльский порт Ла-Гуайра (атака была проведена ночью, в кромешной темноте, и застала жителей врасплох!), где пиратам нашлось чем поживиться. Причем им повезло дважды: они не только благополучно вывезли все награбленное, но и почти избегли встречи с испанской карательной эскадрой, вышедшей в море для уничтожения пиратов. Испанцы успели произвести несколько залпов, но, по сути, пираты лишь отделались небольшим испугом.
В июне 1680 года Мишель де Граммон с Томасом Пейном (подробнее см. в статье, посвященной Томасу Пэйну) и капитаном Райтом решили предпринять совместный рейд. На сей раз пираты напали на город Каракас, не смущаясь тем, что его охраняет гарнизон из 2000 солдат регулярной армии. Город был успешно взят, однако Мишель де Граммон в ходе ожесточенного боя был тяжело ранен и доставлен на Лас-Авез для лечения.
Достаточно быстро исцелясь от всех ран, Мишель де Граммон вновь занялся пиратством. Его эскадра уже состояла из 8 кораблей. Однако на какое-то время удача, похоже, отвернулась от корсара, и в продолжение достаточно долгого времени ему не удавалось добыть существенных трофеев. Поэтому для него большой удачей стала встреча с корсаром Николасом ван Хоорном. Они, а также еще и Лоренс де Грааф, также именитый пират, решили атаковать Веракрус. При этом Граммон, чьи корабли находились в плачевном состоянии, а команда совершенно обнищала и изголодалась, был готов участвовать в походе в качестве простого моряка. Однако ван Хоорн, зная об авторитете де Граммона среди пиратов, невольно стал его благодетелем, настояв на том, что тот сохранит все привилегии полноправного партнера. Веракрус пираты взяли, но ван Хоорн погиб, будучи смертельно ранен на дуэли с Лоренсом де Граафом; пиратские вожаки не поделили добычу. Перед смертью ван Хоорн завещал свой флагман Мишелю де Граммону.
Как пишет Ф. Архенгольц в своем исследовании, посвященном пиратам: «…Граммон наследовал его корабль, уважая память своего благодетеля и, следовательно, ненавидя Лорана; как он, так и его люди приняли участие в этой вражде, они возбудили между флибустьерами мятеж, который едва не дошел до кровопролития. Ссора имела, однако же, следствием разделение. Все корабли рассеялись. Они имели неравное счастье: два корабля пропали, и о них более никогда не слыхали; один попал в руки испанцев, другие были отброшены далеко от пути противными ветрами и только немногие из победителей благополучно приехали домой со своими сокровищами.