Начало службы на море для Вейна состоялось на борту капера «Лорд Арчибальд Хэмилтон». Правда, на него очень давили рамки профессии, которые накладывала государственная лицензия, позволявшая останавливать лишь определенные корабли, а не те, что нравятся. И тут Вейну подвернулось отличное поприще для реализации своих талантов. У побережья Флориды вследствие частых штормов нередко терпели крушение испанские галеоны с серебром и золотом.
Однажды на дно пошел целый казначейский флот Испании, следовавший из Портобелло. Губернатор Гаваны отрядил специальные спасательные корабли, для того чтобы можно было переместить на их борт хотя бы часть затонувшего драгоценного груза. Вейну с прочими ямайскими рейдерами, которыми руководил Генри Дженнингс (пират, к которому благоволили официальные власти Ямайки), оставалось лишь дождаться окончания работ по подъему золотых или серебряных слитков, а потом неожиданно напасть, чтобы присвоить себе все результаты труда спасателей. Всего рейдерская флотилия насчитывала три корабля; общая численность команды достигала трехсот человек. С такими силами они могли претендовать на многое, и результаты охоты их не разочаровали. Отобранное у спасателей серебро Генри Дженнингс виртуозно реализовывал через аукционы, используя свои связи в правительстве. Выручив немалые деньги, он решил на время взять передышку, скрывшись от возможного преследования на Багамах, на острове Нью-Провиденс. Там и впрямь было спокойно. В дальнейшем, когда Вейн действовал уже сугубо самостоятельно, Нью-Провиденс по-прежнему оставался его надежной базой.
Очень скоро Вейн пожелал охотиться за поживой в одиночку и проявил себя во всей красе, нападая и на суше, и на море. 1716 год в итоге оказался для него просто невероятно удачным.
Вейн почти сразу же почувствовал вкус к частой смене своих флагманских кораблей без особой на то необходимости: так, одно время он плавал на барбадосском шлюпе, но, даже не раздумывая, перебрался на 12-пушечную бригантину, которую сам назвал «Рейнджер» – стоило только ему взять ее на абордаж.
Кстати, уже тогда проявилась его невероятная жестокость к людям. Губернатору Бермудских островов неоднократно поступали рапорты, в красках расписывавшие, каким издевательствам подвергал Вейн несчастных моряков, трудившихся над подъемом грузов со дна и волею судьбы угодивших к нему в лапы.
Слухи о его чудовищных выходках и преступлениях заставили снарядить специальный фрегат «Феникс», отличавшийся не только потрясающей маневренностью, но и значительной огневой мощью. Этот фрегат частенько бросали на поимку того или иного пирата, слишком назойливо заявлявшего о себе. На сей раз им управлял капитан Винсент Пирс, опытный капитан и искусный охотник на пиратов. В феврале 1718 года Пирсу удалось, образно говоря, загнать Чарльза Вейна, располагавшего на тот момент уже целой эскадрой, в угол. «Фениксу» капитана Пирса пиратская эскадра была не страшна, и он быстро доказал, на чьей стороне сила и власть. Когда к Винсенту Пирсу привели закованного в кандалы Вейна, он предложил ему покаяться в грехах и отказаться в дальнейшем от пиратских действий. Это предложение явилось следствием оглашения королевского указа, которым даровалось высочайшее помилование всем пиратам, которые признают свою вину и будут готовы завязать со своим преступным прошлым. Вейн, конечно же, тотчас смекнул, что признание сулит ему скорую свободу, и легко пошел на сотрудничество. В итоге все вышло для него как нельзя лучше; он даже сохранил почти всю свою эскадру, за исключением брига «Жаворонок», который был реквизирован.