И вот Разин призывает голытьбу, «сударей, голь кабацкую» «гулять на синее море» и грабежом «басурманских кораблей» доставить себе «казны сколько надобно». Но крестный отец Степана атаман Корнило Яковлев не пустил «воровское собрание» идти в Азовское море. Это было бы нарушением мира с Турцией. И тогда в середине мая 1667 г. отряд Разина отправляется на Волгу.
Таким образом было положено начало крестьянской войны. И причина этого начала не только в том, что голутвенные казаки пытались предпринять поход к берегам Крыма и Турции, а домовитое казачество помешало им прорваться к морю, боясь военного столкновения с турками.
Когда казаки во главе с атаманом Степаном Тимофеевичем Разиным пробрались на Волгу и поблизости от Царицына захватили караван судов, шедший в Астрахань, то это означало не только начало неповиновения правительству, но и вооруженный разбой.
Нападение на купеческие суда произошло возле урочища Каравайные Горы. Среди судов находились корабли, принадлежавшие царю, патриарху и богатому московскому купцу В. Шорину. Вот как описывает результат встречи каравана с разницами С. М. Соловьев: «Ладья с государственным хлебом шла ко дну, начальные люди лежали изрубленные, с почернелыми от огненной пытки телами, или качались на виселицах, старинный соловецкий богомолец сам переломил руку у монаха патриаршеского». Ссыльных, плывших в караване в Астрахань на поселение, освободили, а их провожатого Разин велел раздеть и посадить на песок с государевой казной и так оставить, потехи ради. Работникам был предоставлен выбор: идти своей дорогой или стать казаками и отправиться с Разиным. Почти все они, равно как и стрельцы, присоединились к атаману.
Попытки правительственных войск остановить Разина оказались неудачными. Разбив несколько стрелецких отрядов, Разин беспрепятственно проплыл мимо Царыцина и Астрахани. Казаки вошли в Каспийское море и направились к устью реки Яика (Урала). Разин занял Яицкий городок (1667 г.), к его войску присоединились многие яицкие казаки.
Городок взяли хитростью: «...старый богомолец, взявши с собой сорок человек, подошел к воротам Яицкого городка и послал к стрелецкому голове Яцыну, чтоб пустил их в церковь помолиться; Разин с товарищами был впущен, ворота за ним заперли, но он уже был хозяин в городке; товарищи его отперли ворота и впустили остальную толпу; Яцын с своими стрельцами не сопротивлялся, но и не приставал явно к ворам. Это не понравилось атаману: вырыли глубокую яму, у ямы стоял стрелец Чикмаз и вершил суд своих товарищей, начиная с Яцына: сто семьдесят трупов попадало в Яму». (С. М. Соловьев). Оставшимся было, как и в предыдущем случае, предложено сделать выбор: идти со Стенькой или ехать в Астрахань. Некоторые стрельцы остались с Разиным, но другие, поверив атаману, ушли. Разгневанный, тот послал за ними погоню. Одних стрельцов порубили, других потопили, лишь немногие сумели спрятаться в прибрежных камышах. В Яицком городке разинцы зазимовали. Осень и зима прошли в бесплодных попытках правительственных сил, где кнутом, где пряником, урезонить казаков, заставить вернуться на Дон и перестать воровать. 23 марта 1668 г. Разин вышел на Каспий и вдоль западного берега сначала поплыл на юг, воевать с дагестанскими татарами. Эти подданные персидского шаха были особенно ненавистны казакам за бесчеловечное отношение к обращаемым в рабов христианам.
Всего во флоте Разина было около 24 судов. Под городом Тарки (западное побережье Каспия) к Разину присоединился пришедший с Дона Сережка Кривой с отрядом в 700 человек. Объединенные силы двинулись на Дербент. Разорив Каспийское побережье от Дербента до Баку, казаки достигли Решта.
Все набеги совершались с моря, и казаки несли оЧёнь малые потери. Но под Репггом их ждало большое персидское войско. Тогда Разин прибег к уже не раз испытанному обману. Он заявил «шаховым служилым людям», что казаки «хотят быть у шаха в вечном холопстве». В устах детей вольного Дона это звучало откровенным издевательством, но не знавший российских реалий начальник Решта поверил этому намерению, как затем и сам шах, который, не решив вопрос положительно, приказал" казакам ждать и даже велел выдавать разницам по 150—200 рублей в день на «кормы».
Во время переговоров персы внезапно напали на казаков, предававшихся неумеренному винопитию, и убили 400 человек. В ответ казаки разгромили город Ферахабад.
Это была продуманная месть, поскольку по прибытию в этот город Разин заявил, что будет торговать. Пять дней казаки и вправду торговали, но на шестой день Стенька дал сигнал к нападению, заломив шапку на голове. Город был разграблен и сожжен дотла.
Затем, разгромив Астрабад, казаки зазимовали близ «потешного дворца шаха», устроив земляной городок в его лесном заповеднике на полуострове Миян-Кале. Здесь происходил обмен пленными: за четырех казаков давали одного перса.
Тем временем шах готовил флот под надзором некоего немца и думал с ним в следующий год укротить казаков. Весной следующего 1669 г. отряд Разина перешел на Свиной остров (южнее Баку) и пробыл там десять недель.