В 1705 г. Д.Кантемир создает «Иероглифическую историю, на двенадцать частей разделенную и семьюстами шестидесятые изречениями красиво украшенную». Основой для нее послужила борьба семейства Кантемиров против валашского господаря Константина Брынковяну, который вмешивался в государственные дела Молдавского княжества. Однако реальные перипетии ее Кантемир облек в аллегорическую форму, изобразив Молдавию в виде Орла, а молдавских бояр в виде птиц, представив Валахию Львом, а валашских бояр — различными зверями, вплоть до самых фантастических, вроде Верблюдопарда, Страусоверблюда.
Эта форма «Истории» вряд ли была продиктована желанием Кантемира зашифровать свое отношение к конкретным историческим лицам, к политическим и родовым распрям, борьбе за трон. Аллегорическую форму надо понимать как сознательно поставленную художественную задачу: автор переводил «частные» распри между боярами, конкретные козни и интриги, связанные с борьбой за трон, междоусобную вражду, которую поддерживала и разжигала Порта, торговавшая фирманами на правление в княжествах, на обобщенный язык иносказания. Реальные события в княжествах превращались в художественное воплощение просветительских идей, за осуществление которых ратовал и боролся Кантемир, — идеи просвещенной монархии и идеи освобождения от турецкого ига. «Иероглифическая история», которую можно назвать сатирическим романом-памфлетом, считается первым произведением художественной литературы в Молдавии и Валахии. Кроме общей аллегорической формы, художественность «Иероглифической истории» придают многочисленные почерпнутые из фольклора и других источников и придуманные самим Кантемиром афоризмы, изречения, а также сочиненные им стихи. Это произведение нужно оценивать и как первую попытку художественного и философского мышления. Именно этим объясняется значительное число неологизмов (автор приложил даже небольшой словарь философских терминов). Следующий этап творческой деятельности Кантемира начинается уже в России. Когда планы Д. Кантемира установить в Молдавии просвещенную монархию потерпели крах, он развертывает широкую просветительскую деятельность как автор сочинений, главным образом исторических.
В 1716 г. он создает на латинском языке «Описание древности и современности государства Молдавии». В том же году — «Возвышение и упадок Оттоманской империи», которое стараниями его сына Антиоха в 1734 г. переводится в Лондоне (второе изда ие — 1735 г., два издания в Париже — 1743, в Гамбурге — 1745 г.) и известно по сокращенному английскому названию как «История Оттоманской империи». В 1717 — 1718 гг. он пишет на русском языке «Дивныя революции праведного божия отмщения на фамилию Кантакузиных в Валахии славных и Бранко-винова», в 1719 г. по-латыни — «Систему магометанской религии», которая по повелению Петра I в 1722 г. выходит на русском языке («Книга систима, или Состояние мухам-меданския религии»). В конце жизни Кантемир работает над «Хроникой стародавности романо-молдо-валахов». Сочинения Кантемира были яркими образцами просветительского мышления и по своему значению выходили за рамки местных интересов. Прибегая в ряде случаев к латыни и русскому языку, Кантемир обращался как бы ко всему ученому и цивилизованному миру, привлекая его внимание к проблеме Турции и Балкан. Столь различные на первый взгляд сочинения Д. Кантемира пронизаны одной сквозной идеей — исторической неизбежности падения власти Османской империи в Дунайских княжествах и — шире — на Балканах. Эта идея воплощалась и прямо, когда анализировался имперский строй и говорилось о повальной продажности на всех ступенях иерархической лестницы, и косвенно, когда Д.Кантемир обосновывал историческую закономерность заселения территории бывшей Дакии этнической общностью молдо-влахо-ардяльцев (трансильванцев).
Сочинения Кантемира стали компетентными источниками, откуда и Россия, и Западная Европа черпали сведения о Турции и Дунайских княжествах, строя свою политику по отношению к Порте. Вся деятельность Д.Кантемира была взлетом национального самосознания.