Болеслав стремился к захвату русских земель. Анализируя ситуацию начала XIв., можно высказать несколько предположений о причинах восточной экспансии Древнепольского государства. Возможно, что она находилась в связи с обнаружившимся в конце X в. упадком арабской торговли, вызванным успехами турок-сельджуков в Иране, что сильно увеличило для стран Восточной и Северной Европы значение торговли с Византией. Поэтому в Польше главное внимание стали привлекать транзитные торговые пути, связывавшие ее с востоком; поэтому же одной из целей Киевского похода 1018 г. мог быть захват Червенских городов — чрезвычайно важной позиции на торговом пути Киев — Краков — Прага.
Как и в 1013 г., в 1018 г. серьезное значение могли иметь соображения грабежа. Военная добыча для Болеслава Храброго была лучшим средством удовлетворить и сохранить дисциплину в его многочисленной дружине.
Были, однако, другие важные политические причины, толкавшие Болеслава I на вмешательство в русские дела и связанные с общим направлением его политического курса.
Слова Новгородской и Софийской летописей: «...и седе (Болеслав) на столе Володимере» — можно толковать в том смысле, что, отправляясь на Русь, польский князь и определенная часть его окружения отнюдь не ставили своей целью только восстановление на киевском престоле свергнутого Ярославом Свято-полка. Речь, возможно, шла о прочном подчинении Киевской Руси власти польского князя, может быть, даже о захвате Болеславом киевского престола.
По словам Галла Анонима, перед возвращением в Польшу Болеслав поставил вместо себя в Киеве некоего руса из своего рода. Здесь имеется в виду, конечно, Святополк, по жене бывший родственником польского князя.
В 1018 г. Болеслав предпринял поход на Киев, когда к нему обратился за помощью его зять Святополк, изгнанный из Киева своим братом Ярославом Мудрым. Начало Киевского похода было необычайно удачным для Болеслава Храброго. Разбив Ярослава в битве на реке Буг, польский князь, быстро продвигаясь, 14 августа 1018 г. занял Киев. Оккупации Киева предшествовали опустошительные набеги на город печенегов, о которых упоминает Титмар. В Киеве Болеслав пробыл один-два месяца. Столица Древней Руси, по словам Титмара Мерзебургского, описавшего поход 1018 г. на основе рассказов очевидцев, произвела сильное впечатление на польских и немецких участников войны. Это был величайший город Европы с огромным по тому времени количеством населения, город не только не виданной в соседних западнославянских странах роскоши и богатства, но и действительно крупнейший центр ремесла и торговли.
В 1018 г. польский князь, в войске которого были немецкие рыцари, венгры и печенеги, овладел Киевом. На киевском великокняжеском престоле был восстановлен Святополк. Болеславу удалось захватить также часть Древнерусского государства — Червенские города. Однако Ярослав Мудрый вновь изгнал Святополка из Киева, а впоследствии вернул Древнерусскому государству и Червенские города.
Неудачно для Древнепольского государства развивались конфликты с Чехией и Венгрией. В 1021 г. Чехии удалось возвратить захваченную Болеславом Храбрым Моравию. Резкое ухудшение внешнеполитического положения Польши было обусловлено прежде всего напряженностью польско-русских отношений. При сыне Болеславе Мешко II (1025—1034 гг.) Германская империя напала на Польшу. Против нее выступили также Чехия и Русь, стремившаяся вернуть себе захваченные польскими феодалами земли. Польша потерпела крупные поражения и потеряла все земли, подчиненные ею при Болеславе Храбром.
В 1037 г. вспыхнуло восстание, длившееся около двух лет и охватившее большую часть территории Польши. Представители власти держались лишь в таких крупных городах, как Краков, Познань, Гнезно. Гнев восставших обрушился на знать, рыцарей, духовенство и королевских чиновников. Восставшие громили усадьбы феодалов, монастыри, брали приступом города, расправлялись с феодалами. Крестьянство с ожесточением выступало против церкви, отказываясь от христианства и возвращаясь к старой, дохристианской («языческой») религии, с которой оно связывало представление о своей прежней свободе.
Светские и духовные феодалы объединились для подавления восстания. Так как собственных сил у них для этого не хватало, они обратились за помощью к германским феодалам. Восстание было подавлено. Польский престол занял сын Мешко II — Казимир, бежавший от восставших в Германию. За восстановление в Польше прежних порядков Казимиру дали прозвище Восстановителя. Однако воссозданное в 1039 г. единое польское государство было вначале настолько слабым, что стало вассалом Германской империи.