Одной из серьезных проблем, с которой сталкивалась Корея в конце XIV — начале XV в., были набеги японских пиратов (с 1393 по 1407 г. зафиксирован 61 пиратский рейд). Эти нападения разоряли хозяйство и инфраструктуру прибрежных областей, что приводило к их «обезлюдеванию», а также нарушали морское сообщение с Китаем и Японией (захватывались корабли, которые везли в Чосон ценные грузы). При этом пираты пользовались поддержкой как японских (например, правителей Цусимы), так и некоторых корейских могущественных кланов.
Наиболее опустошительным был набег 1419 г. Пираты, высадившись в одной из провинций, разграбили ее, но были вытеснены корейскими войсками. Тем не менее они, погрузившись на корабли, доплыли до другой провинции (находившейся с противоположной стороны залива, в центре которого располагалась столица) и начали разорять ее. Такая дерзость японцев не осталась незамеченной: узнав о повторной высадке пиратов, ван Седжон предпринял ответные меры. В поход против «логова» морских разбойников Цусимы была отправлена мощная экспедиция: 227 судов и 17 тыс. солдат. За две недели корейцы потопили 124 пиратских судна, а также добились признания князем Цусимы зависимости от Чосона и обещания бороться с пиратами. На корейском побережье было создано 50 военных гаваней и усилен военный флот. Прекращению набегов на полуостров японских пиратов способствовала также деятельность правительства сёгуната Асикага, стремившегося восстановить контроль над Корейским проливом и Японским морем.
По просьбе цусимского правителя по «Договору года кехэ» (1443) японцы получили разрешение вести торговлю в трех корейских портах (Пусане, Чепхо и Ёмпхо, известных как «Три порта» — Сампхо), куда в год могло прибывать 50 кораблей, и временно селиться в этих городах. Правда, они часто незаконно оставались в этих портах. В XV в. Чосон ежегодно посещало около 6–8 тыс. японцев. В Японию вывозили продовольствие и ткани (особенно хлопчатобумажные), одежду и фарфор, меха, женьшень и книги. Из Японии в Корею привозили медь, олово, красители, серу, лекарства и благовония. С Японией (правительством сёгуната Асикага) также происходил обмен посольствами.
С северными соседями — чжурчжэнями — Корею также связывали непростые отношения. Не подчинившись власти династии Мин, сменившей Юань в Китае, чжурчжэни не создали нового государства (подобного павшему под ударами монголов Цзинь). Воспользовавшись слабостью Мин, первый правитель из династии Ли попытался расширить свои границы на севере, вытесняя таким образом чжурчжэней (отвечавших на эти действия многочисленными набегами) и провоцируя конфликт с Китаем (из-за него минский император Чжу Юаньчжан в конце XIV в. отказался признавать власть Тхэджо, который в итоге отрекся от престола).
Тем не менее следующие представители династии стали проводить активную политику освоения земель, расположенных к югу от р. Амноккан, а затем и от р. Туманган. Введение войск в эти районы привело к созданию в них к началу 40-х годов XV в. «шести крепостей» и «четырех округов» (округа были ликвидированы в 50-е годы, а крепости до конца XV в. сохраняли свое значение в качестве оборонительных пунктов для защиты от чжурчжэней и центров организации корейских походов против них).
Все это не исключало мирных отношений с чжурчжэнями, с которыми жителям пограничных районов разрешалось вести торговлю. В 1406 г. с этой целью были организованы специальные рынки. С середины 30-х годов XV в. Корея стала поощрять переселение чжурчжэней на свои северные территории. Переселенцам оказывалась помощь при строительстве домов. Часть вождей чжурчжэньских племен согласилась приносить Чосону дань и признавать власть ванов, чего от них, как от «варваров», добивались корейские правители.
Отношения обмена с Китаем были облечены преимущественно в форму регулярных посольств (шесть-семь раз в год), приносивших дары. Эти дары служили выражением признания вассальной зависимости. В этом качестве в Китай ввозили золото, серебро, шкуры, меха, ткани, бумагу, кисти, циновки, керамику, женьшень и лошадей. Кроме того, представители династии Мин требовали от Чосона поставлять для двора императора красивых девушек и евнухов. На время отбора девушек по всей Корее было запрещено заключать браки. Только ван Седжон смог в 1436 г. добиться отмены выплаты «дани» девушками. Из Китая в Чосон ввозили шелк, лекарства, книги, письменные принадлежности. Подобный обмен способствовал развитию культурных связей обеих стран.
Дипломатические отношения и торговля также связывали Чосон с островами Рюкю, Аютией и яванским Маджипахитом. Посольства этих государств прибывали с дарами — предметами роскоши (расцениваемыми в Корее в качестве «дани») и увозили ответные подарки — одежду, ткани, письменные принадлежности, книги, с помощью которых Чосон надеялся оказывать культурное воздействие на «южных варваров».