Значительно выросли в этот период старые города — такие, как Сакаи на острове Хонсю. Появились и новые города — Хирадо и Нагасаки на острове Кюсю. Город Сакаи (близ Осака) по своему внутреннему строю близко подходил к средневековым европейским городским республикам; европейские миссионеры называли его «Венецией Японии». Сакаи управлялся советом из 36 членов, которые избирались из среды наиболее богатых купцов — жителей города. Сакаи имел своё наёмное войско из ронинов (деклассированных самураев) для охраны от нападений феодалов; его предместья были защищены рвами с водой. Всё это в известной мере обеспечивало безопасность города. Уже в XV в. Сакаи стал центром торговли с Китаем и островами Рюкю. Некоторой независимостью от феодалов пользовались также города Хирано в провинции Сэцу и Кувана в провинции Исэ. Однако большинство японских городов, в частности призамковые, не сумели добиться не только самостоятельности, но даже ограниченных форм самоуправления.
Князья, стремясь к максимальному увеличению доходов и беспощадно эксплуатируя своих крестьян, облагали в то же время высокими налогами цехи и гильдии. Светские феодалы, равно как и монастыри и храмы, часто сами выступали в роли организаторов и владельцев производственных предприятий, особенно горнорудных, строили суда, вели обширную внешнюю торговлю.
Замок в Нагое. Построен 1610 г.
Японские купцы значительно расширили сферу своих операций. Помимо центральной части Китая, с которой шла оживлённая торговля в течение всего XV в., они предпринимали путешествия со своими товарами на Тайвань, Филиппины и к индокитайскому побережью. Там создавались постоянные японские фактории с населением по нескольку тысяч человек. Расширились географические сведения японцев, развились судостроительное искусство, навигационное дело.
Заморская торговля приносила огромные барыши. Постепенно стали возникать крупные торговые фирмы; некоторые из них имели собственные промышленные предприятия. Например, купец Камигая Содзин, который вёл во второй половине XVI в. торговлю с Кореей, Китаем, Сиамом и Люсоном (Филиппины), организовал на своей родине (остров Кюсю) добычу красильных веществ, поднял производство ставших знаменитыми тканей города Хаката (на острове Кюсю), начал разработку серебряных рудников на юге Хонсю. Он занимался также строительными работами: построил замок для одного крупного феодала, строил лагерь диктатора того времени Хидэёси в Нагоя. В качестве фактического банкира Хидэёси он принимал участие и в политической жизни страны.
Другой богатейший купец Японии, Симай Сосицу, имел свои торговые агентства в Корее, Китае, на Люсоне, в Сиаме. Он принимал участие в подготовке похода Хидэёси на Корею и Китай.
Промышленное производство было сосредоточено в тот период главным образом в цехах ремесленников, так называемых дза. Организация цехов имела много общих черт с обычными в средние века цеховыми организациями. Японские цехи строились, как и в странах Европы, на началах монополии производства, наследственности занятия ремеслом и т. д. Князья предоставляли цехам привилегии и, защищая их монополию, вместе с тем использовали их как источник доходов. Несмотря на феодальную регламентацию и другие ограничения, в Японии с течением времени стали возникать первоначальные формы капиталистической промышленности в виде домашнего крестьянского производства, подчинённого в той или иной мере крупному купцу, бравшему на себя снабжение производителей сырьём и сбыт их готовой продукции. Такие предприятия назывались тоякогё (промышленность оптового торговца). Возникавшие в то время крупные промышленные предприятия в большинстве своём принадлежали феодалам; работали на них крестьяне, частично в порядке отработочной повинности, но были и наёмные рабочие из беглых крестьян. Главным стимулом для развития промышленного производства являлись внешняя торговля и военные потребности феодалов. В городе Сакаи, а также в ряде других городов было сосредоточено производство оружия (мечи, алебарды), частично вывозившегося в другие страны. Так, вывоз мечей в Китай в 1483 г. достиг значительной цифры — 37 тыс. штук, в 1539 г. эта цифра снизилась до 24 862. Вывозились также изделия художественных промыслов — лакированные изделия, веера, изделия из фарфора и др. Для нужд внутреннего рынка помимо оружия производились ткани, водка (сакэ), примитивные сельскохозяйственные орудия и т. д.
Наибольшее развитие в XV—XVI вв. получило горное дело. На многочисленных рудниках, возникших во многих районах, от острова Садо на севере до острова Кюсю на юге, добывались в значительных для того времени количествах золото, серебро, медь, железная руда, сера. В этот период было основано подавляющее большинство горнорудных предприятий современной Японии. Князья считали горнорудное дело одним из важнейших источников доходов и держали эти предприятия в своих руках. Работали на рудниках, особенно в малонаселённых северных районах, зависимые крестьяне, а также крестьяне, бежавшие из районов, опустошённых войной.