В этих «исторических картинах» Дионисий нашел живописный язык для того, чтобы прославить в качестве основных добродетелей своих героев стойкость и твердость, мудрую сдержанность и покорность судьбе. В житии Алексея рассказ начинается с его рождения; между двумя сценами, отдачей его в обучение и посвящением в монахи, исключительно поэтично представлено, как юноша Алексей среди пустынного скалистого пейзажа ловит в силки птиц — намек на его грядущую деятельность «ловца человеческих душ». В последующих клеймах изображено, как Алексей, восседая на троне, принимает приходящих к нему людей, в частности Сергия. Сам Алексей появляется то у царя Вердера, то у ложа больной царицы Тайдулы, то благословляет Андроника на построение церкви, то, наконец, приказывает соорудить для себя мавзолей. В нижних клеймах представлено, как тело умершего Алексея кладут в гроб, как Алексей воскрешает младенца, как мать этого младенца приносит своему благодетелю икону, которую тот принимает, на этот раз появляясь в белоснежном облачении. В последнем клейме изображена сцена исцеления больных и калек у его гроба.
Сходный характер имеет и житие Петра; в нем особенно поэтично изображено, как он в одиночестве покидает монастырь, как строит Успенский собор, как князь в сопровождении слуги скачет на коне среди пустынных гор.
Одно из главных мест в житии Алексея занимает рассказ о том, как он выполнял государственные поручения в татарской Орде. В одном клейме представлено, как после выполнения этой миссии татарский хан отпускает Алексея в Москву (35). Хан изображен упавшим на колени, за ним толпятся его приближенные в высоких шапках, которыми подчеркивается, что они иноземцы. Алексей стоит, слегка склонившись над ханом, его чуть протянутая рука означает, что он предлагает хану подняться. Правда, этот эпизод недостоверен: перед нами историческая легенда. Но во взаимоотношении фигур метко и наглядно выражен характер Алексея: сознание своего достоинства, нравственная сила и твердость. В искусстве передавать психологические оттенки во взаимоотношениях людей Дионисий идет по стопам Рублева (ср. 122). Но у Дионисия все более сдержанно, торжественно и величаво. Рядом с ним новгородские мастера житийных икон (ср. 124) выглядят простодушно-многоречивыми.
По своему живописному мастерству эта икона представляет собой одну из вершин древнерусского искусства. Ограничиваясь обобщенными силуэтами, Дионисий избегает резкой светотени и четких контурных линий. Все строится на тончайших соотношениях цветовых пятен. Фигура Алексея в ряде клейм выделяется своей темнокоричневой, почти черной одеждой. Одежды остальных преимущественно киноварные, сизо-изумрудные, опалово-желтые. Более насыщенные по краскам одежды выделяются на фоне более легких по цвету оливково-желтых, розовых, нежноголубых, изумрудных и бирюзовых скал и зданий. В последних клеймах, где рассказывается о событиях после смерти Алексея, краски приобретают акварельную прозрачность. В целом колорит жития Алексея создает светлое и гармоничное настроение. Вся икона выглядит не столько как рассказ, сколько как панегирик в честь московского митрополита.
Главным произведением Дионисия последних лет его жизни является стенная роспись собора Ферапонтова монастыря. Ферапонтов монастырь наравне с Белозерским был одним из форпостов московской культуры на Севере. Он был основан еще в конце XIV века сподвижником Кирилла Белозерского. Позднее его настоятель Мартирий поддерживал Василия Темного в его борьбе за власть и сохранял связь с Троице-Сергиевым монастырем. Ферапонтов монастырь в конце XV века стал крупным культурным центром русского. Севера. Здесь на старости лет находили пристанище многие московские государственные деятели. В непосредственной близости от монастыря «заволжские старцы» с Нилом Сорским во главе вели борьбу с «осифлянами». Последнее, наиболее зрелое произведение Дионисия было создано в тех местах, где призывы «осифлян» заботиться прежде всего о «телесном благообразии» не находили себе признания.