Феофан был человек проницательного ума и страстного темперамента. Новгородцев и москвичей, привыкших к скромности, покорности и исполнительности рядовых русских иконописцев, особенно удивляли широта интересов и яркая личность Феофана. Во время работы он охотно беседовал с людьми, приходившими подивиться на его мастерство, и умел занять их увлекательными рассказами обо всем, что ему приходилось в своей жизни наблюдать. Как человека бывалого, его расспрашивали о виденных им городах, и прежде всего о Царьграде, который в глазах русских людей все еще окружен был ореолом славы.
Преображение. Васильевские врата
В Москве при посещении мастерской Феофана Епифаний просил его изобразить на листе внутренний вид Софийского собора, равно как й стоящую перед храмом бронзовую статую царя Юстиниана. Ему хотелось собственными глазами увидать все то огромное пространство внутри храма, которое так поражало русских паломников. «В ню же еще кто странен внидет, — рассказывал Епифаний Феофану о цареградской Софии, — и ходити хотя без проводника, без заблуждения не мощи ему вон изелести, аще и зело мудр быть мнится множества ради столпотворения и околостолпия, сходов и восходов, преводов и преходов, и различных полат, и церквей, и лестниц, и хранильниц, и гробниц, и многоименных преград, и пределов, и окон, и путей, и дверей, влазов же и излазов и столпов каменных вкупе». Услышав это образное, но фантастическое описание архитектурных богатств Софии, Феофан отказался изобразить на листе весь храм. «Не мощно есть, — сказал он, — того тебе улучити, ни мне начертати, но обаче докуки твоея ради мало нечто аки от части вписую ти, и тож не яко от части, но яко от сотые части, аки от много мало, да от сего маловидного изображения пишемого нами и прочая большая имаши навыцати и разумети». Ответ этот показался собеседнику Феофана верхом глубокомыслия. «Храмовидное изображение» цареградской Софии, сделанное Феофаном, так понравилось московским мастерам, что все они стали наперебой его срисовывать. Феофану же принадлежала попытка изобразить на стене в тереме князя Владимира Андреевича Москву, дать первый в русской живописи архитектурный пейзаж.
Людям, которые бывали в мастерской Феофана, бросалось в глаза, что во время работы он не стоял на одном месте. Возможно, что подвижность мастера объяснялась его пылким темпераментом, но скорее всего это вызвано было хорошо знакомой и современным живописцам потребностью отходить от изображения, проверять сделанное на расстоянии. Русских наблюдателей удивляло еще то, что, создавая свои произведения, Феофан никогда не заглядывал в подлинники и этим отступал от обычая, прочно укоренившегося среди русских иконописцев. Феофан творил свободно и вдохновенно, он следовал своей фантазии, и, действительно, сами произведения его ясно говорят о том, как смело и уверенно он отступал от канонов.
Феофана интересовали преимущественно люди сильной воли и страстного темперамента. Вместе с тем люди в живописи. Феофана — это преимущественно благочестивые старцы, взявшие на себя обет отречения, монахи и отшельники, неистовые фанатики. Юношеские и женские лица меньше его привлекали. Чем больше следов пережитого было на лицах людей, тем больше это было по душе Феофану. Праведникам Феофана незнакомо безмятежное счастье и блаженство. Отречение дается им не легко; им приходится напрягать свои духовные силы, вести борьбу с самими собой, подавлять свои страсти. Сомнения и тревоги составляют существенную психологическую черту героев Феофана. В этом отношении есть внутреннее родство между ними и теми настроениями, которые митрополит Киприан выразил в своей проповеди, прочтенной москвичам после его смерти. Все это было на Руси чем-то небывалым: недаром искусство Феофана приковало к себе всеобщее внимание.