Феофан был не только глубоким психологом, но и гениальным живописцем, одним из величайших монументалистов того времени, когда даже в Италии у Джотто не оказалось достойных преемников. Феофан превосходно усвоил лучшие достижения современной ему византийской живописи. Но в основном его манера неповторимо своеобразна. Первым среди византийцев он стал придавать большое значение передаче в живописи объема. Он избегал резких контурных и внутренних линий, которые в живописи XII века так мельчили форму (94). Поверх основного коричневого тона лица и серо-синего тона одежды Феофан накладывал более светлые блики в несколько слоев, последовательно «высветляя» их. Иногда при передаче лица он ограничивался параллельными или перистыми пробелами (19). На близком расстоянии они выглядят как камушки мозаики. Но стоит взглянуть на них издали, — а они на это и рассчитаны, — и эти смелые и как бы небрежно брошенные мазки сливаются воедино, сообщая предметам такую выпуклость, какой не умели достигать мастера более раннего времени (ср. 14).
В лицах Феофана бросается в глаза, что они превосходно построены: у Авеля ясно обрисован овал лица, выступает вперед нос, на кончике которого обозначено раздвоение хрящика, над впадинами глаз выделяются надбровные дуги, приподнята верхняя губа, четко вылеплен подбородок. Пестрые, яркие краски в резком противопоставлении были чужды Феофану. Но монохромной его живопись назвать нельзя. Ограничивая свою гамму красно-коричневым, серосизым и желтым тонами, он достигает тонового единства и придает решающее значение светотени. Фигуры его, словно озаренные вспышками молнии, приобретают от этого особенную трепетность. Вместе с тем усиление световых контрастов позволило Феофану сообщать предметам объемный характер. Даже в поясах, которые членят фрески придела, он вместо плоскостного ленточного орнамента стенописей XII века изображает перспективно сокращающиеся кирпичики с освещенной передней стороной и теневой боковой, свободно варьируя тему новгородской архитектурной декорации.
Сила искусства Феофана заключалась в том, что оно открывало в действительности, и в частности в человеке, такие стороны, которых до того времени обычно не замечали. Изображения суровых аскетов, отрешенных от мира праведников, встречались в живописи и ранее (94). Но лишь Феофан решился обнажить в человеке мучительную противоречивость его порывов. Вот почему его героя никогда нельзя определить одним понятием: в Мельхиседеке сквозь смирение праведника проглядывает его гордыня, в старце Макарии за его отрешенностью сквозит страх искушения. Этой многогранности характеристик Феофан достигал особым живописным приемом. Общие очертания фигур слагаются у него из сочетания ряда перебивающих друг друга черт. Отсюда необыкновенная заостренность простейших, но неповторимо-своеобразных конфигураций в его фресках. В фреске, изображающей Макария, видишь прежде всего, как огромный расплывшийся массив белого выступает на полутемном фоне; нимб имеет форму красного полумесяца; лицо с намеренно отделенной от кончика носа губой — овала, заостренного вверху и раздвоенного внизу; красные пятна ромбовидной формы — это руки старца. Сходным образом и лицо Авеля как бы возникает из совокупности вольных росчерков кисти, в которых в полной неприкосновенности увековечено ее энергичное движение. Но из этих как бы небрежно положенных мазков рождается живой образ человека; при этом ясно видно, что у него вскинуты брови, хмурится лоб, выступает нос, свисают щеки, круглится подбородок и шея собирается в складки, точно он намеревается повернуть голову. Феофан умел заставить зрителя угадывать в этих гротескных чертах живое лицо человека, и в этом заключается особая сила его искусства.
Живописная манера Феофана выражала присущее ему понимание изменчивости и непостоянства жизни.
На Руси искусство Феофана произвело сильнейшее впечатление. Видимо, и сам мастер сознавал, что только здесь оно могло быть оценено по достоинству, и потому отказался от мысли о возвращении на родину. О том, как высоко почитали Феофана его современники, говорят не только их свидетельства, но и памятники новгородского искусства, на которых заметны следы его воздействия. Впрочем, искусство Феофана не могло быть принято на Руси полностью и безоговорочно. Феофан оставался для русских людей мастером греческого происхождения, «гречином», как его называют источники. В работах новгородских современников Феофана дается новое, чисто русское решение многих вопросов, им впервые поставленных. Это прежде всего сказалось в таких памятниках, как росписи Болотовского храма и церкви Федора Стратилата.