Слава его достигла и гордой Византии, которую в это время отовсюду одолевали внешние враги. В 967 г. император Никифор Фока прислал послов к Святославу, приглашая его прийти с войском на помощь против дунайских болгар, теснивших Византию. Быстро собравшись в поход, Святослав явился на зов императора с сильным войском, усмирил дунайских болгар, завладел их городами и, увлеченный обаянием природных условий страны, а также ее близостью к Византии, решил, видимо, окончательно поселиться в этой благодатной земле, покинув Русь на произвол судьбы. Только ожесточенные нападения печенегов, ободренных отсутствием Святослава и чуть было не захвативших Киев, вынудили смелого князя вернуться на родину, хоть и временно, поскольку он не мог расстаться с мыслью о покорении Болгарии. Он еще раз разбил печенегов и остался на Руси до смерти своей матери Ольги, которая вскоре скончалась, а впоследствии была причтена русской церковью к лику святых.
Но как только это произошло, Святослав поспешил разделить свои владения на Руси между сыновьями, а сам вернулся в Болгарию. Здесь его ожидали совсем иные условия: преемник Никифора, император Иоанн Цимисхий, был опытным и храбрым воином. Он не задумался вступить в борьбу со Святославом: потребовал очищения болгарских городов и удаления княжеского войска. Когда же Святослав не исполнил его требования, Цимисхий сильным флотом загородил выход из Дуная в море и подступил к городу Доростолу (на месте нынешней Силистрии), где засел Святослав со своей дружиной. Войско у Цимисхия было отборное, закаленное в боях, превосходно вооруженное, снабженное всеми современными по тому времени и совершеннейшими осадными орудиями. Началась борьба между двумя противниками, которые стоили друг друга. Византийский писатель, очевидец этой борьбы, Лев Диакон Калойский, описывает ее подробно, перечисляя все подвиги, достойные гомеровских героев.
И Святослав, и Цимисхий постоянно были впереди, сражаясь как простые воины. Искусство взяло верх над мужеством: русские, изнуряемые голодом и непрерывными битвами, бились до изнеможения, но все же должны были уступить грекам. Мрачными красками описывает Лев Диакон страшные ночные тризны этих суровых воинов над кострами, где они сжигали тела павших товарищей, совершая при этом таинственные обряды: топили в волнах Дуная черных петухов и закалывали в честь сжигаемых воинов невинных младенцев и женщин.
Когда дело дошло до переговоров и заключения договора, противники решили увидеться. Свидание состоялось на берегу Дуная. Цимисхий явился на берег Дуная в великолепном позолоченном вооружении, окруженный свитой в блестящих доспехах. Святослав приплыл на место свидания с другой стороны Дуная на лодке, причем греб веслом наравне с другими гребцами. Лев Диакон оставил любопытное описание внешности Святослава: «Он был среднего роста, нос плоский, глаза голубые, густые брови, мало волос на бороде, а усы длинные, косматые. Вся голова была выстрижена, кроме одного клока, висевшего по обеим сторонам в знак его знатного происхождения. Шея у него была плотная, грудь широкая, он был очень строен. Вся его внешность была мрачной и суровой. В одном ухе висела серьга, украшенная карбункулом и двумя жемчужинами. Его белая одежда только чистотой отличалась от одежды остальных русских».
В обратный путь из Болгарии Святослав отправил свое войско по суше, а сам с малой дружиной решил на ладьях подняться вверх по Днепру до Киева. Однако печенеги, узнав о малочисленности княжеской дружины, подстерегли Святослава в порогах и перебили его дружину. Святослав пал в неравной битве жертвой своей неразумной смелости. Как утверждает летопись, князь печенегов приказал сделать из его черепа чашу, оправленную серебром, из которой потом пил на пирах, хвастаясь победой над грозным росом.