Этот пятый крестовый поход, предпринятый отлученным от церкви императором, отличался от всех остальных тем, что в основе действий его главного вождя лежали не слепое религиозное рвение, не безумное мужество, а весьма спокойные и разумные политические соображения. Император воспользовался раздором египетского султана с дамасским эмиром и еще до своего отправления в поход уже вступил с ал-Камилем в дружественные отношения. Высадившись в Сирии, Фридрих собрал воедино разрозненные силы христиан (тамплиеры и госпитальеры вначале отказались действовать с ними заодно) и затем, не предпринимая никаких военных действий, заключил с ал-Камилем договор, который по отношению к святым местам заключал в себе все, что для христиан могло иметь значение. Султан возвратил всех христиан-пленников, уступил императору город Иерусалим в полную собственность, а к нему в придачу и другие Святые места, как, например, Вифлеем и Назарет. Все побережье моря от Бейрута на севере до Яффы на юге осталось во владении Иерусалимского королевства, так что каждый, высадившийся в одной из этих гаваней, мог спокойно вернуться оттуда в отечество. За это и мусульманам была предоставлена в Иерусалиме мечеть Омара с ее окрестностью, в которой они должны были сходиться на молитву безоружные, и никому из христиан в эту окрестность входить не дозволялось. 17 марта Фридрих вступил в Иерусалим, где все его радостно приветствовали.
Приняв все необходимые меры для обеспечения и утверждения своих мирных завоеваний, Фридрих пустился в обратный путь и в июне 1229 г. вновь вступил на почву Апулии. А между тем папа всеми силами старался вредить императору, возбуждая против него его врагов, разрешая его подданных от данной ими присяги и даже собрав войско для борьбы с ним. Фридрих очень скоро доказал папе, что ему не под силу бороться с императором.
После краткого периода военных схваток обе стороны предпочли примириться. Примирение при посредстве германских князей состоялось в Сан-Джермано (1230 г.). Император дал полную амнистию всем приверженцам папы, поднявшим за него оружие, папа в свою очередь снял отлучение с императора и всех его сторонников и признал, что Фридрих участием в крестовом походе выполнил обет. Некоторое время спустя папа лично увиделся с Фридрихом в Ананьи, они долго беседовали между собой наедине (один только Герман фон Зальца присутствовал при этой беседе) и, по-видимому, вынесли из этого свидания обоюдно приятные впечатления.
После Сан-Джерманского договора Италия по-прежнему продолжала привлекать внимание Фридриха II. Управление Германией он предоставил своему сыну Генриху, хотя между отцом и сыном не было ничего общего. Замечательно, что и в Германии в этот период городская жизнь стала быстро развиваться, хотя и не в той форме, как в Ломбардии, однако, несомненно, под влиянием того, что происходило в ломбардских городах. Постепенно отношение этих городов к местным владетельным князьям и соблюдение общего мира как важнейшего государственного принципа стали важнейшими задачами внутренней политики. «Общий мир» не считался нарушенным частными распрями (faida) отдельных владельцев, которые не были лишены права воевать между собой, а т. к. в подобных междоусобиях не было недостатка, то один город за другим стал испрашивать себе или присваивать право постройки укреплений, и простонародье всюду видело в этих огражденных стенами городах наиболее желательные и надежные убежища. Эти городские общины постепенно освободились от непосредственного ленного управления, и хотя все они развивались в этом направлении, однако во внутреннем строе представляли собой немалое разнообразие.
Немаловажно было и то, что около этого времени происходило на севере. Один из завислянских владетельных князей, Конрад Мазовецкий, состоял в постоянных враждебных отношениях с языческим племенем пруссов, или боруссов, заселявшим низовья Вислы и морское побережье и беспрестанно производившим опустошительные набеги на его владения. Посоветовавшись со своими вельможами и епископами, Конрад решил прибегнуть к помощи «рыцарей черного креста» и отправил посольство к гроссмейстеру Немецкого ордена Герману фон Зальца, дружившему и с императором, и с папой.
Гроссмейстер заручился у императора большими привилегиями по отношению к стране, которую собирался занять для ордена, а затем отправил нескольких «братьев», чтобы ближе познакомиться со страной и заключить с князем Конрадом Мазовецким необходимые предварительные условия. Только в 1226 г. была начата постройка первого замка (Фогельзанк) на новой территории, занятой рыцарями, и в замке поселено весьма небольшое количество рыцарей и служилых людей.