Первый немецкий караван с десантными войсками вышел на выполнение своего отчаянного задания. Во второй половине дня были замечены группы небольших судов, приближавшиеся к Криту, и адмирал Кэннингхэм приказал своим легким кораблям выйти в Эгейское море, чтобы помешать высадке противника под покровом темноты. В 11 часов 30 минут вечера в 18 милях севернее Ханьи контр-адмирал Гленни с крейсерами «Дидо», «Орион» и «Аякс» и четырьмя эсминцами перехватил немецкий караван с войсками, состоявший преимущественно из шхун, сопровождаемых торпедными катерами. В течение двух с половиной часов английские корабли преследовали свою добычу, потопив не менее дюжины шхун и три парохода с германскими солдатами на борту. Считают, что в ту ночь утонуло около четырех тысяч человек.
Тем временем контр-адмирал Кинг с крейсерами «Найяд», «Перт», «Калькутта» и «Карлейл» и тремя эсминцами провел ночь 21-го, патрулируя воды у Гераклиона, а с рассветом 22 мая начал двигаться на север. Уничтожив одинокую шхуну с войсками, эскадра к 10 часам утра стала приближаться к острову Мелос. Через несколько минут на севере был замечен вражеский эсминец и пять небольших судов, с которыми был немедленно завязан бой. Затем появился другой эсминец, поднявший дымовую завесу, за которой скрывалось много шхун: мы перехватили еще один крупный караван судов, битком набитых солдатами. Наша авиаразведка донесла об этом адмиралу Кэннингхэму; но понадобилось больше часа, чтобы передать эти сведения контр-адмиралу Кингу.
С самого рассвета его корабли подвергались непрерывным воздушным атакам, и хотя до сих пор ни один из них не получил повреждения, у всех были на исходе боеприпасы для зенитных орудий. Общая скорость эскадры также уменьшилась, поскольку «Карлейл» мог идти со скоростью, не превышающей 21 узел. Контр-адмирал, не вполне сознавая, какая добыча находится чуть ли не у него в руках, решил, что двигаться дальше на север значило бы поставить под угрозу весь отряд, и приказал отойти на запад.
Как только главнокомандующий прочитал этот сигнал, он послал следующий приказ:
Теперь было уже слишком поздно уничтожать караван, который повернул вспять и рассеялся по всем направлениям между многочисленными островами. Таким образом, самое меньшее пять тысяч немецких солдат избежало участи своих товарищей. Дерзость германского командования, пославшего эти фактически беззащитные караваны с войсками через воды, где немцы не имели господства ни на море, ни в воздухе, показывает, что могло бы произойти в гигантском масштабе в сентябре 1940 года на Северном море и в Ла-Манше. Это говорит о непонимании немцами того, что означает морское могущество в борьбе против сил вторжения, а также о том, какую цену человеческими жизнями приходится платить за такого рода неведение.
Отход контр-адмирала не спас его эскадру от атак авиации. Во время отступления он, вероятно, понес такие же потери, какие мог бы понести при уничтожении каравана. В течение трех с половиной часов его корабли подвергались непрерывной бомбардировке. Его флагманский корабль «Найяд», а также «Карлейл», командир которого капитан 1 ранга Гэмптон был убит, получили повреждения.
В 1 час 10 минут дня они были встречены линкорами «Уорспайт» и «Вэлиант» с крейсерами «Глостер» и «Фиджи» и семью эсминцами под командованием контр-адмирала Роулингса, которые спешили им на помощь с запада через пролив Китира. Почти в самый момент прибытия в «Уорспайт» попала бомба, повредившая башни 4– и 6-дюймовых орудий на правом борту. Это уменьшило его скорость, и, поскольку противнику удалось ускользнуть, объединенные английские эскадры отошли в юго-западном направлении. Полный непреклонной решимости уничтожить любой ценой все морские десанты, адмирал Кэннингхэм бросил на чашу весов все. Ясно, что на протяжении всех этих операций он без колебаний рисковал ради этой цели не только своими ценными кораблями, но и всем господством в восточной части Средиземного моря. Его поведение в этом вопросе было горячо одобрено военно-морским министерством. В этой тяжелой борьбе не только германское командование делало высшие ставки.