22 и 23 мая были тяжелыми днями для флота. Эсминец «Грей-хаунд» из эскадры контр-адмирала Роулингса получил попадание и затонул. Старший офицер объединившихся теперь сил контр-адмирал Кинг приказал двум другим эсминцам подобрать уцелевших, а крейсерам «Глостер» и «Фиджи» прикрывать эсминцы от непрерывных воздушных атак, становившихся все более интенсивными. Это задержало весь флот и значительно затянуло тот промежуток времени, в течение которого он подвергался воздушным атакам. 22 мая в 2 часа 57 минут дня контр-адмирал Кинг, узнав, что боеприпасы для зенитных орудий на исходе, приказал двум крейсерам отойти в любом желаемом направлении. В 3 часа 30 минут дня были получены сообщения, что «Глостер» и «Фиджи» под сильными ударами авиации догоняют на большой скорости остальной флот. 20 минут спустя пораженный несколькими бомбами «Глостер», охваченный огнем и с разрушенной верхней палубой, окончательно остановился. «Фиджи» не оставалось ничего другого, как покинуть «Глостер». Потеряв связь с флотом и почти исчерпав запасы топлива, он в сопровождении двух своих эсминцев направился к Александрии.
Через три часа, выдержав почти 20 атак соединений бомбардировщиков и расстреляв все снаряды своих тяжелых зенитных орудий, он пал жертвой «Мессершмитта-109», который незаметно приблизился под покровом облаков. Раздался сильный взрыв. Корабль накренился, но все еще делал 17 узлов, пока не началась новая атака и в него не попали еще три бомбы. В 8 часов 15 минут вечера он опрокинулся и затонул, но 523 человека из 780 членов его команды были подобраны двумя эсминцами, которые вернулись с наступлением темноты.
В течение ночи адмирал Кэннингхэм узнал об общем положении и о гибели «Глостера» и «Фиджи». Вследствие канцелярской ошибки, допущенной в распределительном пункте службы связи военно-морского флота в Александрии, ему показалось, что не только эти крейсера, но и линкоры израсходовали почти все свои боеприпасы к зенитным орудиям. Поэтому в 4 часа дня он приказал всем силам отойти на восток. В действительности же у линкоров было много боеприпасов, и позже адмирал Кэннингхэм заявил, что, знай он это, он не отозвал бы их. Их присутствие на следующее утро, возможно, предотвратило бы другую катастрофу, о которой сейчас нужно рассказать.
На заре 23 мая «Келли» и «Кэшмир» полным ходом огибали Крит с запада. В 7 часов 55 минут, выдержав уже две сильные воздушные атаки, они были перехвачены соединением в составе 24 пикирующих бомбардировщиков. Оба корабля были быстро потоплены, и вместе с ними погибло 210 человек. К счастью, поблизости находился эсминец «Киплинг», который, несмотря на непрерывную бомбардировку, подобрал 279 офицеров и матросов, в том числе лорда Луиса Маунтбэттена, не получив при этом и царапины. На следующее утро, находясь еще в 50 милях от Александрии и нагруженный до отказа, он исчерпал все свои запасы топлива, но был встречен и благополучно прибуксирован в порт.
Таким образом, в боях 22 и 23 мая флот потерял два крейсера и три эсминца, один линкор – «Уорспайт» – был надолго выведен из строя, а «Вэлиант» и многие другие корабли получили значительные повреждения. Тем не менее морская охрана Крита продолжалась. Флот не подвел. До конца битвы за остров ни один немец не высадился на Крите с моря.
На четвертый день сухопутных боев генерал Фрейберг образовал новую линию в секторе Малеме, Ханья. Беспрепятственное пользование аэродромом позволяло немцам непрестанно увеличивать свои силы. 26 мая было решающим днем. Наши войска, потесненные в окрестностях Кании, в течение шести дней испытывали непрерывно растущее давление. Наконец они не выдержали. Фронт со стороны суши был прорван, и противник достиг залива Суда. Связь со штабом Фрейберга была нарушена, и отступление на юг через остров к Сфакиону началось в соответствии с указаниями представителя командования.
Поздно ночью было принято решение оставить Крит. Переход через горы происходил в беспорядке. К счастью, 26 мая ночью минный заградитель «Эбдиел» высадил два отряда «коммандос», насчитывавшие около 750 человек, под командованием полковника Лейкока. Эти сравнительно свежие силы вместе с остатками новозеландской 5-й бригады и австралийских 7-го и 8-го батальонов вели ожесточенные арьергардные бои, которые позволили почти всем еще уцелевшим войскам, сражавшимся в районе Суда, Ханья, Малеме, добраться до южного побережья.
Позиции в Ретимноне прочно удерживались, хотя войска были полностью окружены со стороны суши, а продовольствие и боеприпасы были на исходе. Кое-какое довольствие было доставлено им моторными катерами, но приказы пробиваться к южному побережью не могли достичь их. Противник неуклонно приближался, и 30 мая, исчерпав все запасы продовольствия и истребив по меньшей мере 300 немцев, оставшиеся в живых сдались. Около 140 человек сумело ускользнуть.